诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
词题为北固亭。北固亭在镇江城北的北固山上，下临长江，三面滨水，形势险要。晋蔡谟起楼其上，以贮军实，谢安复葺之，即所谓北固楼，亦曰北固亭，历代诗人多喜登临吟咏，可见其为名胜之地。
“澹烟横，层雾敛”，开头写淡淡轻烟横在天空，层层重雾已经收去。联系下文“月下”句看，开头勾画的是江山月景图。可见诗人是月夜登北固亭的。“胜概分雄占”，是说当前胜景曾是英雄豪杰分占之地。刘裕曾在此起兵北伐，孙权曾在此建都定国。“月下鸣榔，风急怒涛颭。”在月光下，在万籁俱寂中，作者只不时地听到从江上传来的风涛声和打鱼人的“鸣榔”声，急风吹得怒涛汹涌。这两句是对江上实景的描绘。面对眼前的景色，作者无限感慨地叹道：“关河无限清愁，不堪临鉴。”这里由上面的纯粹写景而开始抒情，由客观及主观。这两句是说山河清奇，使人举目生愁而不愿凭水观赏。这里一则是由于金兵压境，时局动荡不安，因而举目生愁；再则还因为“正霜鬓，秋风尘染。”作者头发斑白了，秋天的风尘正在加速自己的衰老，作者在这里表达了年华易逝、功业未成的悲愤之情，用语显得苍凉而沉痛。
词的上片描写了登北固亭所见到的秋天江上夜景，抒发了年华易逝，功业未成的感慨。
换头处以“漫登临”一句承上启下。作者在秋天一个月夜，信步登上满眼风光的北固楼，久久流连忘返。紧接着作者作了回答：“极目万里沙场，事业频看剑。”即登楼北望中原，都是作战的沙场，自己想要为国建功，所以频频地看着所带的宝剑。宝剑本是战场上杀敌的锐利武器，但现在却闲置身旁，无处用武，这就把作者空有沙场杀敌的雄心壮志，竟是英雄无用武之地的苦闷也烘托了出来。“频看剑”这一细节描写，把一位爱国志士的形象生动地勾画了出来。“古往今来，南北限天堑。”这时说自古到今，长江天堑把南北分开。这既是对千古兴亡事的慨叹，更是对眼前南北分裂的批判。古往今来，历史上有多少统治者凭借长江天堑，划江而治；而眼前偏安江左的南宋统治者正是把长江作为“天堑”，不思收复中原。“倚楼谁弄新声，重城正掩。”在这夜深人静的时候，作者倚楼聆听，居然听到还有人在“弄新声”，作者不禁感慨系之地问道，在这山河破碎，生灵涂炭，国家处在危急存亡之秋的情况下，还有人在“弄”新声。这里用语含蓄，耐人寻味，谈到这里，会自然地想起那“隔江犹唱后庭花”的商女，想起那“直把杭州作汴州”的达官贵人。“重城正掩，历历数、西州更点。”这句是说夜深人静，西州城中敲更之声声声在耳，历历可数。这一结句是景语，但景语亦情语也。这一声声更点，敲击着作者的心，使他想得很多、很远、很深。
词只有七十余字，可是作者夜登北固山，既要写所见、所闻，又要写自己的所为和感想。而感慨，又包括国家兴亡、个人功业、昔日河山、而今霜鬓等。在这种情况下，再像常见的诗文那样，依据事物的一般逻辑，说清楚了一项内容再说另一项内容，就有很大的困难。于是作者另辟蹊径，不管是情景、事件，还是感触，出现在作者笔下时，都只剩下了最关键的一些片断，词中虽没有交代这些意象的前因后果，但可以想象。想象力的调动，以及各句词之间关联词句的剔除，都保证了有限的篇幅浓缩了最广的内涵。比如“月下鸣榔”与“风急怒涛飐”的意思，在通常情况下是不甚连贯的，但这两个镜头一个紧接一个地闪现在面前，就能够从中体会到作者忧国忧民的情绪来。再比如按照内容，下半阕可以分成这么四段：“漫登览。极目万里沙场，事业频看剑”、“古往今来”，南北限天堑”、“倚楼谁弄新声，重城正掩”、“历历数、西州更点”，这四组词句中就可以想到报效沙场的愿望，也可以想到英雄无用武之地的愤慨或空老霜鬓的悲哀，甚至还可以通过英雄埋没和天堑废弃，把第一、二两组词句勾通起来。想像力的调动，以及各句词之间关联词句剔除，都保证了有限的篇幅发挥其最大的表达作用。
这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。