这首五言古诗作于诗人贬谪永州之时。公元810年（元和五年），柳宗元被贬永州的第六个年头，他终于在潇水西冉溪畔购得一地，经过疏泉穿池，构亭筑屋，终于与农圃为邻住了下来，还自己经营了菜园，“甘为永州民”。并与一位身份较低的女子结合，生了女儿。《中夜起望西园值月上》当写于在这期间。西园位于作者永州愚溪住宅以西。
这是一个深秋的夜晚。永州的深秋本来气候宜人，但身处异乡的柳宗元却感到寒气阵阵。是夜梦醒时分，正是夜半，四野万籁无声，窗外亮如白昼，适才的梦境仍历历在目。诗人辗转反侧，再也无法入眠，百无聊赖中，连露水滴落的细微声音也听到了，环境非常寂静。露水下降，本来是不易觉察到的，这里用“闻”，是有意把细腻的感觉显示出来。于是他干脆起床，“开户临西园”。
来到西园，只见：一轮寒月从东岭升起，清凉月色，照射疏竹，仿佛听到一泓流水穿过竹根，发出泠泠的声响。“泠泠”两字用得极妙。“月”上用一个“寒”字来形容，与下句的“泠泠”相联系，又与首句的“繁露坠”有关。露重月光寒，夜已深沉，潇潇疏竹，泠泠水声，点染出一种幽清的意境，令人有夜凉如水之感。在这极为静谧的中夜，再侧耳细听，听得远处传来从石上流出的泉水声，似乎这泉声愈远而愈响，山上的鸟儿有时打破岑寂，偶尔鸣叫一声。
“石泉远逾响”，看来难以理解，然而这个“逾”字，却更能显出四野的空旷和寂静。山鸟时而一鸣，固然也反衬出夜的静谧，同时也表明月色的皎洁，竟使山鸟误以为天明而鸣叫。“泉响”，“鸟喧”采用可通感的手法，从听觉角度来表达。“露”“月”“泉”“鸟”这四种意象相互融合，以动衬静，突显了诗人被贬谪后所处环境的空旷寂寞。
面对这幅空旷寂寞的景象，诗人斜倚着柱子，观看，谛听，一直到天明。诗人“倚楹至旦”的沉思苦闷形象，发人深思。他在这样清绝的景色中沉思直至天边破晓。“寂寞将何言”一句，可谓此时无言胜有言。“寂寞”两字透出了心迹，他感到自己复杂的情怀无法用言语来表达。
这首诗，构思新巧，诗人抓住在静夜中听到的各种细微的声响，来进行描写，以有声写无声，表现诗人所处环境的空旷寂寞，从而衬托他谪居中郁悒的情怀，即事成咏，随景寓情。从表面看来，似有自得之趣，而终难如陶渊明、韦应物之超脱。
这是一篇长诗。全诗结构严密，层次清晰，前后呼应。通篇运用对比和暗喻，由现实的人间，而虚幻的星空，展开东方人民遭受沉痛压榨的困苦图景和诗人忧愤抗争的激情。思路递进而奇崛，意蕴丰富而深厚。
首章写“食”。由“有饛簋飧”联想到与如砥如矢的周道的关系。从“君子”和“小人”的不同境遇，抒写了诗人的悲伤。
二章写“衣”。姚际恒《诗经通论》曰：“杼柚其空，惟此一语实写正旨。”织布机上的布帛全被征敛一空，寒霜上小民穿着破草鞋，而公子们还在经过那吸血管似的周道来榨取。这样的揭露相当深刻。
三章写劳役。以薪柴为喻，通过烧柴不能水浸，隐喻疲病的人民应该休养生息。严粲《诗缉》解曰：“获薪以供爨，必曝而干之，然后可用，若浸之寒冽之泉，则湿腐而不可爨矣；喻民当抚恤之，然后可用，若困之以暴虐之政，则劳悴而不能胜矣。”
四章写待遇不公平。“东人之子，职劳不来”，而“西人之子，粲粲衣服”；连周人中身份低贱的也“熊罴是裘”，家奴的子弟都“百僚是试”。通过这样典型的形象对照，反映了西周统治者与被征服的东方人民不平等的社会经济政治地位的悬殊。
五章是全诗前后的过渡，前半继续写不公平的社会现象，郑笺云：“佩之鞙鞙然，居其官职，非其才之长也。徒美其佩而无其德，刺其素餐。”下半就自然地把视野转向上天，姚际恒《诗经通论》曰：“维天有汉，监亦有光。此二句不必有义。盖是时方中夜，仰天感叹，适见天河烂然有光，即所见以抒写其悲哀也。”下面两句也是仰天所视有感，“跂其织女，终日七襄”，正是呼应二章的“杼柚其空”，并引出下章的“不成报章”。这一章承前启后，过渡自然。
六章面向灿灿星空驰骋想像。诗人怨织女织不成布帛，怨牵牛不能拉车运输，朝启明，夕长庚，有名无实，讥笑毕星在大路上张网，徒劳无功。整个运转的天体都不能为小民解决困苦。
七章对星座的意象描写更深一层。王先谦《诗三家义集疏》分析道：“下四句与上四句虽同言箕斗，自分两义。上刺虚位，下刺敛民也。”簸箕星不能簸米扬糠，南斗星不能舀酒浆，都是徒具虚名，而且簸箕星张开大口，吐着长舌，斗星由西举柄向东。如欧阳修《诗本义》所释：“箕斗非徒不可用而已，箕张其舌，反若有所噬；斗西其柄，反若有所挹取于东。”这样的“怨天”，正是怨现实，揭露所谓“天”是为周王朝服务压榨东方小民的。这个结尾更深化了主题。
象征、隐喻、鲜明的对比、丰富而奇幻的想像交错运用，是此诗艺术手法的特色。吴闿生《诗义会通》中说的“俶诡奇幻”，就是驰骋无羁的想像，奇特的比喻，创造丰富的奇崛的形象，从人间飞到星空，又从星空飞到人间，把现实世界和幻想世界相结合，把现实主义描写与浪漫主义想像融合为有机的整体。吴氏说的“开辞赋之先声”，正是指出这种艺术手法对屈原赋的深刻影响。
