这首诗的首联点明了时间、地点，勾勒出一幅清冷的秋景；接着，颔联诗人将自己比作飘零在外的游客，把刘、杜二位友人比作经世济民、治理国家的人才；颈联把刘、杜二人比作搏击长空的大鹏鸟和直上九霄的巨龙，进一步突出刘、杜二人的匡世救时的才能；尾联诗人与友人相互勉励，决心戮力同心，以解民于倒悬。诗为登高远望所感，既是勉友，也是自勉，表现出诗人对处于战乱之中的人民的同情，同时，也流露出希望为国家、民族建功立业的雄心。全诗语言朴实流畅，感情自然真挚，于昂扬中见沉郁。
首联“木落悲南国”，一个“悲”字为全诗定下了基调，同时也点明时在秋令。从《离骚》：“唯草木之零落兮，恐美人之迟暮”可以想见，诗人是由草木零落想到美人迟暮、国事衰败因而发出悲叹。诗人站在高高的城楼上，仰望高空，只见众星环绕着北斗星旋转。这不禁使他想到孔子的话：“为政以德，譬如北辰，居其所而众星共之。”可是，现实是“登城望神州，风尘暗淮楚。江山带睥睨，烽火接楼橹。并吞何时休？百骨易寸土。”（《登西城门》）这句以乐景写哀，一倍增其哀。
颔联由望中众星拱卫北辰引出登临者的思绪。诗人是一个有怀抱的人，曾道：“策勋万里，笑书生、骨相有谁曾许？壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。风云无便，未容黄鹄轻举。”从这里可以设想，诗人此次出游的目的，可能有两个方面：一是考察社会形势，以便待时而举；二是为了寻求志同道合的“经济”人才，共同实现理想。“经济岂无人”，既有“夫子自道”的意味，又含对刘将军、杜文学的期望，有力地表达了诗人的坚强信念。
接着诗人在颈联中写出了自己待时而举的愿望。“鸟过风生翼，龙归雨在鳞。”一旦有了顺风的时机，这只“风云未便，未容黄鹤轻举”的鸟儿，就会像添上新的翅膀一般翱翔。从这里可以看出生于乱世的高启，在对自己归宿的取舍上，是把火候看得老一些的。他在二十一岁的时候，张士诚即占领了他的家乡吴县，开始了对苏州十年的统治。当他的好友们纷纷投奔张氏幕府并且劝他仕张的时候，他却婉言谢绝了。这是由于“风云未便”，他不愿“轻举”的缘故。“龙归雨在鳞”，一朝风云际遇，诗人就要像神龙一样，行云行雨，比喻逢时奋进。
尾联“相期俱努力，天地正烽尘。”诗人和刘将军、杜文学互相约好，一起努力，收拾这“英雄乘时务割据，几度战血流寒潮”的烽火连天、战尘滚滚的局面。从这一联中可以看出，这位被“文字狱”腰斩的诗人，决不是那种放弃社会责任，坐等天下太平的“纷纷儿女”辈。
这首诗分三个层次，由起句到“况乃陵穷发”为第一层，写倦游赤石，进而起帆海之想。由“川后”句至“虚舟”句为第二层次，正写帆海情状与心态变化。“仲连”句以下，为第三层次，即游生想，结出顺天适己，安养天年之旨。心情的变化则是贯串全诗的主线。
“首夏”二句遥应《游南亭》诗“未厌青春好，已睹朱明移”，既点明此游节令，又显示了一种莫可如何而慰情聊胜无的复杂心情。游南亭触景生情，由春夏迭代中，深哀盛年已去，衰疾在斯。这里说，初夏了，天气总算还清爽煦和，芳草也未尝因骄阳的淫威而枯萎。可见诗人似乎已从前诗的悲感中稍稍复苏。尤可注意：“芳草犹未歇”，实反用《离骚》“及年岁之未晏兮，时亦犹其未央，恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”，则又于自幸自慰中，见出谢客这位“逐臣”的傲兀性格来。但是这种欣慰并不能维持多久，在出郡数十里南游赤石中，日复一日地水行水宿，未免单调，而阴晴的变化，云霞的出没，也因屡见而失去了新鲜之感。这滨海的周游，已使人厌厌生“倦”，更何况面临的是极北不毛之地，穷发更北的溟海呢。有人认为“况乃临穷发”是写诗人豪情勃发，顿起泛海之想，然而“况乃”二字分明承“倦瀛壖”来，见出帆海之前，诗人的心情并不甚佳。
然而当舟船沿港湾进入大海，奇景忽开，水面一平如镜，川后既令江水安流，八首八足八尾背青黄的朝阳谷神水伯天吴，虽然脾气暴虐，此时却也“静不发”，仿佛都在迎接诗人的来游。于是他高张云帆，泛舟海上，随意掇取那形如龟足的石华，那其大如镜白色正圆的海月。而当他抬头回望时，溟海无涯，心情也竟如坐下的轻舟而起凌虚凭空之想。
出涯涘而观大海，诗人之所感，必也与《庄子·秋水》中那位河伯一样，涵容无尽的海波，真使他心胸开张，一扫积日累月的烦酲。于是他即游生想，远追往古，进而悟彻了人生的至理：海上曾有过形形色色的隐者，有助齐却燕，功成辞赏而退的鲁仲连；也有“身在江海之上，心居魏阙之下”的公子年（见《庄子·让王》）。形踪虽似，而其趣迥异。后者只是矜伐虚名的假隐士，与庄子所说的“无以得殉名”（《秋水》）格格不入，有亏大道。而似鲁仲连所说“吾与富贵而诎于人，宁贫贱而轻世肆志”，才深合漆园傲吏物我两忘，适己顺天，“返其真”的至理。两者相较，诗人似乎对自己既往自负任气蹙蹙于一己得失的生活有所警省，他愿意铭记《庄子·山木》中太公任（任公）教训孔子的一段话：“直木先伐，甘泉先竭”。露才扬己，必遭天伐，唯有“削迹损势”，澡雪精神，中充而外谦，才能养生全年——这正与渊深无底，广浩无涯，却一平如镜的大海一样。诗至此，情景理完全契合无际。
方东树《昭昧詹言》曾指出，谢客博洽而尤熟于《庄》，此诗不仅取义于《庄子》，而且在构想上也有得于《秋水篇》。诗以赤石为宾，帆海为主，以“周览倦瀛壖，况乃陵穷发”与“溟涨无端倪，虚舟有超越”两联作转折顿束，遂在层曲的写景抒情中表达了出涯涘而睹汪洋所引起的精神升华，情与理与典实均能合若符契，足见谢诗结构之精。
此诗的情理又都在自然精美的写景记游中自然地体现。“扬帆采石华，挂席拾海月”，海产珍奇，而俯拾皆是，可见诗人扬帆于暖风静海中盈满心胸的恬适之感，于是下文请从任公适己顺天之想也就水到渠成了。鲍照评谢诗云“如初发芙蓉，自然可爱”（《南史·颜延之传》），正是指的这种中充实而溢于外，风华流丽而不伤于巧的语言特色。
从整体内容来看，诗由两个部分组成。第一部分概述时势，从开头到“破敌谁能料”；第二部分抒写情志，从“我垂北溟翼”至末。前者是因，后者是果。
在诗的第一部分内，诗人先以四句三个典故，写了安史之乱的征兆。这三个典故都出自《晋书》。前二个见载于《五行志》，其一云晋怀帝永嘉元年（307年）二月，地处洛阳东北的步广里突然地陷，有黑白二色鹅出现，后刘元海、石勒相继作乱；其二云太安时流传着这样一首童谣：“五马游渡江，一马化为龙”，继尔中原大乱，琅琊、汝南、西阳、南顿、彭城五王同至江东，元帝嗣统。后一个见录于《石勒载记》，谓石勒年十四，“随邑人行贩洛阳，倚啸上东门。王衍见而异之，顾谓左右曰：‘向者胡雏，吾观其声，视有奇志，恐将为天下之患。’”这三个历史故事生动地展示了安禄山叛乱前的种种迹象，显现出一种“山雨欲来风满楼”的危险局势。事情的发展果然像这些迹象所预示的那样，拥军自重的安禄山不久便率领如狼似虎的叛军，践踏了中原大地，焚烧了唐朝历代帝王的祀庙。在光天化日之下大肆杀戮，使夕阳也收敛了它的余晖。号称帝王之城的洛阳已被攻陷，整个世道变得像险峻的山势那样不可预测；往日流传于民间的“人闻长安乐，出门向西笑”（桓谭《新论》）的俗语，这时成了对现实的绝妙讽刺；而最令人悲伤的是人民在战乱中的命运，他们被驱赶着去杀人或被杀，以致尸骨遍野，生命像落叶那样轻微渺小，纷纷败落凋零；面对连绵不断的战火兵燹，诗人展望时局，不禁发出了“破敌谁能料”的怅叹。这段描写真实地反映了当时战火连天、哀鸿遍地的社会现实，读来惊心动魄。而诗人对时局、对民生、对社稷的关心和担忧，也隐寓其间。
在这样一种不断恶化的严重形势面前，素以济天下、救苍生自任的诗人虽有拯百姓于水火的远大抱负，却看不到在当时实现这种抱负的现实途径，因此心情矛盾而复杂。“我垂北溟翼”一句，即透露了诗人怀有平定战乱和拯救苍生的雄心。“北溟翼”典见《庄子·逍遥篇》：“北冥有鱼，……化而为鸟，其名为鹏。……其翼若垂天之云。”李白作有《大鹏赋》，以大鹏自喻，诗中也多自比大鹏。他在描述安史之乱的严重局面后复用此典，其意不言自明。但鉴于诗作于天宝十五载（756年）春，那时的局势还在继续恶化，平叛的力量尚未集聚并付诸实施，诗人看不到出路，因此只能避乱隐居，以待时变。“且学南山豹”一句即反映了他这种以屈求伸的“心态”。“南山豹”典出《列女传》，其记陶答子妻云：“妾闻南山有玄豹，雾雨七日而不下食者，何也？欲以泽其毛而成文章也，故藏而远害。”诗人于此，正用“藏而远害”之意，但这个“藏”又不是消极无为的退避，而是“欲以泽其毛而成文章”，也就是积聚力量，陶冶品行，以求在时机到来时能有所为。这二句诗在内容上承上启下，是联结述时与抒怀二部分的枢纽。
接下去，诗人以轻快的笔调，先记叙了在安徽宣城与崔钦的愉快交往。“欢娱每相召”，说明诗人与崔钦在这时过往甚密，相处甚欢。胡床玉笛，仰空长啸；杨花满城，把酒临眺，友人间相得自乐、不拘形迹的情景宛然目前，令人留恋。然后诗人以“忽思”一句转入对行将前往的剡中风光的描述。水石清妙，雪明天地，风开湖山，一派风光旖旎的江南景色，读来又令人神往。“闷为洛生咏”是说心情烦闷时将诵书吟诗，加以排遣。所谓“洛生咏”，据《世说新语·轻诋篇》刘孝标注，是指洛下书生咏音重浊，此借指吟咏诗作。这句与下句说明诗人虽然将避地剡中，过一种闲适放旷的生活，但内心并不平静，要籍诗酒来抒发烦闷。正因有这二句作衬垫，诗人下面想象避地剡中将垂钓溪岸、移舟月边的隐居生活，才显得既闲适而又迫不得已，这里也隐含了前面所说的“藏”字。诗的末四句，表露了诗人重性情、轻利禄的一贯思想，同时又可看作是对友人崔钦的好言劝慰。诗人既珍重与崔钦无拘束的交往，又对他的“华发长折腰”颇不以为然，指出不要为官禄所苦，来寻求道家清静无为的奥妙，否则将会受到陶渊明的嘲笑的。他在这里巧妙地运用了为人熟知的陶渊明因不愿为五斗米而折腰辞官的典故，把自己经乱后将避地剡中留赠崔宣城的话含蓄道出，言意均至，颇见深情。
从整篇诗作来看，前后部分的叙述似不协调，且内容风格的反差也极明显。前者沉著悲愤，深沉中饱醮血泪；后者则轻松明快，清新中满含情谊。但过渡自然，结合巧妙，全从题意行文出发，是一篇情深意切的临别赠言。
这首词将作者重回田园，见到秀美的田园风光时的欣喜之情，借期思卜筑的所见表达得妙趣横生，同时也隐含着几许感慨之意。
词的上片，描绘期思秀美的山水风光，表明作者要在此地选地造屋的意图。起韵总揽期思山水，看见在翠色屏风般围绕的万山中，一条水从西边流出，在山间形成巨大的瀑布，宛如千丈白虹，从晴天垂下。此处“翠屏”写山，表现出山的秀丽，“千丈晴虹”形容瀑布，化动为静，化力为美。而在美中依然有足够的气势。把期思这个小山村的地理环境形容得雄奇秀逸，流露出作者的不胜欣喜之情。接韵以一“喜”字，领起一个参差对仗的“扇面对”，直接点明自己的喜欢。作者借杜甫经乱之后得以重回他所欣爱的成都草堂的喜悦，和陶渊明隐居柴桑时对斜川的赞美，来表明自己类似的心情。从中看不出作者被罢官的失意，说明作者与上次被罢免的心态不同，对于官场这块“鸡肋”似乎已经无所留恋。“老鹤高飞，一枝投宿，”长笑蜗牛戴屋行，以带有浓郁感情色彩的议论，表明自己志同老鹤，随遇而安，栖身一枝，即可逍遥的旷达的人生态度，并以那戴屋而行、为物所累的蜗牛做对比，显示出不肯卸下物质重担者的愚蠢。这一句是承接上文描绘期思的美和欣喜而来，同时又为下文“卜筑”于此做了铺垫。最后一句正面点出卜筑的意思。
下片以拟人手法，叙写作者寄情山水的乐趣。写得融情入景，意象灵动而笔力遒劲。接下来两句，遥接开始的“十里翠屏”一句，总写青山对自己归来的欢迎。作者赋予青山以人的性格和感情，说这高峻的青山，本来是意气峥嵘，颇不趋俗的，现在为了欢迎自己回来，竟然显出一副妩媚的样子。以下用一个“解”字，领起一个扇面对，专写青山的妩媚。说青山懂得驱使花鸟云水，对作者频频前歌后舞，暮送朝迎，殷勤，盛情之状可掬，足以令自己乐而忘忧。这里用笔灵活，意态妩媚，本来作者自己喜欢这山中风光，见到花歌鸟舞、云水来去十分欢欣，可是偏翻转来说，从青山的角度来描写。下句顺势写作者对此佳山好水的逢迎，感到心旷神怡，并油然升起了驾驭它的豪情。词人说：做为一个酒圣诗豪，怎么能够没有“权势”呢？既然你这青山对我如此有情，我于是从今天开始要驾驭你了。在这里，作者以酒圣诗豪自居，以主宰山水自许，表现出他的豪迈。然而，作者以山水主人自命，也隐含着无所事事，一腔才情只落得驾驭山水的悲凉。结尾由前文的兴高采烈，转入托笑山灵的自嘲，嘲笑自己一事无成，白发归耕的失意。前文明快喜悦的调子，产生了一个出人意外的跌宕，暗示出作者受挫失意的心情。
全词即兴抒怀，指点山河，妙用比喻和拟人手法，造出一个雄奇妩媚兼容的意境，风格旷放而豪迈。