这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。
上片着重写景，寓情于景；下片着重抒情，曲折地表达出仕途的险恶与中原未复怅惘情绪。起二句刻画出一幅幽静的秋夜景色，而“啼”字和“落”字，又显示出静中有动，动中见静的意趣激发了同篇的活力。一个美好的深秋之夜，雨檐滴水，蟋蟀鸣叫，仿人读来历历在目，如闻其声。这种宁静的境界与梁代王籍《入若耶溪》诗“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽”有同工异曲之妙。词中这二句是化用杜甫《醉时歌》：“清夜沉沉动春酌，灯前细雨檐花落”的诗句。清王嗣奭《杜肊》解“檐花落”云：“檐水落，而灯光映之如银花。”非常接近于事实。
“乍凉”二句承上，从户外幽静之境转而到室内境况。秋雨连绵，靠近帘幕就感到寒气逼人，屋内香炉里散发着轻盈的烟缕，袅袅直上，萦绕在屏风的上端。词人由远及近，刻画生动，具体入微，把听觉、感觉、视觉组合在一起，增强了词人的立体感，这样也就着力渲染秋夜清冷的气氛和孤独寂静的境界。
下片抒情，词人倾吐了蕴藏在心灵深处的难以直言的思绪。“堪恨”二句，以“归鸿”作比喻，说明心事难寄。古代有鸿雁传书的说法，但这里是写征鸿的情意如那秋云一样淡溥，不肯传书，所以显得可恨。这与李清照《念奴娇》：“征鸿过尽，万千心事难寄”的意境相接近，而一“恨”字，感情色彩更为强烈。“秋云薄”是用杜甫《秋霁》：“天际秋云薄，从西万里风”的诗句。朱敦儒在《西江月》中写到：“世事短如春梦，人情薄如秋云。”因此，词人在这里埋怨征鸿情薄，蕴含着复杂的人情世态的深层用意。
“书难托”三句，从上句“堪恨”而来，正因于“征鸿”不传书信，而金兵占领中原，所以难以寄言，因此又谁能理解，作者的万千心事呢？词人在《兰陵王》词中说：“塞鸿难托，谁问潜宽旧带眼。”在这令人恼而又相思的岁月里，既无法寄声传语，那就让忘掉过去的一切，任凭自己的寂寞无聊吧以此来打发岁月。
这首小令寥寥四十一字，但写得概括，凝练、疏隽给人以美的享受，不觉使人动情，全词缘情设景，笔力委婉曲折，抒发了词人对中原不能收回的愁恨之情，更显得意境沉郁深厚。