这首诗的写作时间较难确定，清吴淇认为可能作于齐粱替革之际，但缺少确凿有力的证据。《礼记·月令》：“东风解冻，蛰虫始振，鱼上冰，鸿雁来。”春天到了，江南湖中的群雁飞举，振翅往北，准备还回故乡。
“白水满春塘，旅雁每逥翔。”起手即点题。“白水”，极清澈之水。此二句点化刘桢《杂诗》“方塘含白水，中有凫与雁”而成。次句于“雁”字上着一“旅”字，言此湖不过是雁之逆旅，雁只是逆旅之过客而已，为结句“还故乡”铺垫。“逥翔”，回旋盘翔；“逥翔”前下一“每”字，言每当春水满池，从北方来此过冬的群雁就要起飞盘舞，年年如此，无一年例外。一“每”字，加大了时间的跨度。
“唼流”以下六句，用极细腻的笔触勾勒湖中群雁的神态。“唼流”，雁入水觅食貌，宋玉《九辩》：“凫雁皆唼夫梁藻，风愈飘翔而高举。”“弱藻”，柔嫩的水草。“唼流牵弱藻”，湖雁觅食水流，以至牵动柔弱的藻类，真是刻画得至细至微。谢灵运《九日从宋公戏马台集送孔令》云：“季秋边朔苦，旅雁违霜雪。”季秋北雁南飞，为的是避朔风霜雪。冰雪消融，春日和暖，当他们振翮准备北飞之时，仿佛还感到毛羽上仍残留着旧年的余霜；也正是这余霜，触动了旅雁的乡思之情，因为这余霜毕竟是北方带来的呀！“余霜”一语，颇为曲妙！“群浮动轻浪，单泛逐孤光。”上句，群雁悠闲自在漂浮水面，随着轻浪晃动。下句，日照平湖，泛泛有光，单雁浮行追逐远光中的俦侣。“动”，群雁为轻浪所动，写出悠悠然之状；“逐”，单雁主动追逐，带有一种顽皮劲儿。这两句，不着一“湖”字，而“兼湖并出，神至之笔”（《采菽堂古诗选》卷二十三）。“唼流”句湖水，“群浮”两句湖面，“悬飞竟不下，乱起未成行”两句湖空，层次极分明，具有明显的立体感。谭元春说：“‘群浮’、‘单泛’、‘悬飞’、‘乱起’，尽湖雁多寡、上下、迟疾、斜整之状，可作一湖雁图”（《古诗归》卷十三）。结二句“刷羽同摇漾，一举还故乡”，篇末点明作意。刷羽，以喙整理羽毛。“摇漾”，李善注：“飞貌”。群雁刷羽同飞，以期一举北返故乡。照应开头所言“旅雁”。
我国古代咏物诗源远流长，何焯说：“园葵（按：即汉乐府《长歌行》，首句为“青青园中葵”）、湖雁（即此诗），咏物之祖”（《义门读书记》卷四十七）。就时间而言，早于沈约的文人咏物诗有的是，何推此诗为祖，当于成就而言。咏物诗或有寄托，或无寄托，或虽有寄托但幽隐难明。王褒《咏雁》云：“河长犹可涉，河阔故难飞。霜多声转急，风疏行屡稀。园池若可至，不复怯虞机。”抒写其流落北方、盼望南归之情甚明。吴淇《六朝选诗定论》认为此诗有寄托，他说，梁武帝“及将受禅，休文盖有不安于心者，故寓意于咏雁。首句满塘只是白水，雁尚未集其中，‘迥翔’谓齐梁之间诸人未知所择：有从梁而得禄者，如‘唼流’句；有不从而中伤者，如‘敛翮’句；有党附而随波逐流者，如‘群浮’句，有孤立而无与者，如‘单泛’句”；结二句则有“自欲隐而兼招隐之意”。这样的分析不能说没有丝毫道理，但总感难于圆通，或使人终有“隔一层”之憾。《古诗归》锺、谭着眼于该诗的体物方面，较有见地。这首诗的精妙处，在于诗人用轻灵之笔，写出湖中许许多多雁，湖面、湖空，参参差差，错错落落，唼、牵、敛、带、浮、动、泛、逐、悬、乱、起、刷、摇漾、举、还，各种各样的动作，诸多的神态，五花八门，令人眼花缭乱，而写来似一点也不费力，不露雕琢之迹，刻画精细而不流于纤弱，“咏物之祖”，或可当之。
这首词以赋法述怀，即借用形象的语言去铺写自己的心志怀抱。上阕描写自己的壮志奇才、抒发怀才不遇的感叹。“策勋万里”，抱负不凡；“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人浯”，才气超群，但是，终究无人相许，故难以施展抱负，“未容”二字包含了多少愤慨之情，不平之气。下阕紧承“风云无便”二句写自己的遭遇：不仅壮志未酬，抱负成空，而且“匹马尘埃，东西南北犹羁旅。”面对这种现实，作者内心充满了济世与退隐的矛盾，最后两句既是对自己的慰勉，也是对社会的控诉。万里、东西南北，境界辽阔；剑、风云、黄鹤、马，意象雄健；曲折有致，一气流贯，为明词中的佳作。
词的开头三句即从薛相士来访说起。“策勋万里”即立功万里，“策勋”，记功于策。“骨相”，指人的骨骼和形体相貌，古代相命以骨相推算人的命运。“有谁曾许”，指薛相士对他的骨相的称许。从这里不难看出，虽然他在《赠薛相士》诗中，说自己并不相信所谓自己将富贵的话，也无意出仕，但他内心对这相士的话还是颇为相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字领起，颇有几分得意。四、五二句，就透出了这种情绪：“壮志平生还自负，羞比纷纷儿女。”他自信自己平生的志向一定会实现，因而羞与芸芸众男女比肩并列。“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语。”这三句是他狂放不羁、英姿勃发的年轻生活情景的真实写照，显然，他不仅以一诗人自期，更期望在政治上有所作为。“风云无便，未容黄鹄轻举”，他把自己不能功成名就归之于未有合适的机遇，“黄鹄”，即天鹅，“轻举”，有轻举妄动之意。高启生活的苏州一带，这时还是张士诚农民起义军活动区域，高启不肯与张士诚政权合作，他看出张士诚政权是个短命的政权。
词的下阕紧扣自己的身世遭遇抒发不得志的悲哀。“何事”三句，对自己过去十年的漂泊动荡生活作了很好的概括：从十六岁起即知名于世，迄今已整整十年，这些年间，他来往于北郭、青丘间，还曾去城中一游。“匹马尘埃”一句写出了词人在尘世间苦苦寻觅报国之路的形象，十年的努力，并未使他找到一个可以安身立命之所。“只恐”二句用三国时许汜与陈登的典故，作者以许汜自比，因为自己关心的只是“故园鸡黍”，故恐为陈登所笑。“笛里关山，樽前日月，回首空凝伫”三句，写自己不平静的心境。这几年，国家正处于生死存亡的关头，而他却沉湎于自家田园之中，故他对这种消沉无所作为的生活状况不甘心，内心并不平静。后结二句，词意微微振起，相信自己年纪尚未老大，不应当过于失望。从这首诗中我们也不难看出，词人政治上是软弱的，他有远大的抱负，却没有足够的胆识，所以当朱元璋任命他为户部右侍郎时，他又坚辞不受，而仅以诗人终其一生。
作者在词中，书写了其凌云壮志的理想与匹马羁旅的现实处境，将豪放个性、非凡才能与被迫借酒浇愁、神伤意迷的无聊生活加以对比，以抒发壮志未酬的强烈苦闷。其中如“酒发雄谈，剑增奇气，诗吐惊人语”，一气贯注，而“笛里关山”与“樽前日月”的矛盾，“黄鹄轻举”与“风云无便”的矛盾又在不经意中抒发出来，作者借“命相”说抒发牢骚，因而不能把它当做“词谶”来解读。感叹不遇，却是多哀矜己才；处困思奋，又显其自负自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。
李方膺所画梅花“以难见工”，“为天下先”用笔倔强放纵，不拘成法，而苍劲有致。画梅时以不剪裁为剪裁，不刻划为刻划，顺乎梅之天性，不见人工雕琢的艺术经验。
李方膺也喜爱画风。他“自笑一身浑是胆”，蔑视传统，蔑视权威，爱画狂风，以此寄托自己与恶劣环境坚决斗争的不屈精神。
李方膺的笔下，狂风固然是不屈精神的象征，但这仅是画家性格的一个方面，体现了他跟恶势力斗争的一面；他的性格的另一方面，即对下层人民的关怀和同情，题画梅中这天风便是与狂风完全不同的暖风、和风，体现出他对劳苦百姓的体恤之情。