这首七言古诗写少年冶游情景，是李白初下江南时候的生活写照。全诗节奏明快，情绪高越，细节明晰，歌唱性极强。
此诗先写“蒲萄酒”“金叵罗”“玳瑁筵”“芙蓉帐”，其物色华贵精美绝伦。然后女主人公登场。芳龄十五，骑一匹小马。以“细”指“小”，至今粤语犹然。“驮”字好，坐非正坐，开启了漫不经心模式。“道字不正娇唱歌”，是女主人公无目的性地任意挥发。是因为她是吴姬，不能说洛阳正音，才“道字不正”呢，还是她有意来一番个人演绎，将一首熟悉的歌儿唱出陌生化的新奇感呢？李白是深谙此中秘诀的，他明白这是撒娇，发嗲。在另一首写给金陵女子的诗中他也说：“楚歌吴语娇不成，似能未能最有情。”不要太认真，不要卖弄，有本事最好藏起来，技艺在纯熟与生疏之间，态度在迎合与超然之间，这才是“娇唱歌”，“娇不成”也“最有情”。十五岁的吴姬真不简单，她已经掌握了人情与歌艺的精髓：似能未能，大巧若拙。此诗写吴姬着笔不多，但其天生丽质，音容笑貌，一览无余，很可见出李白刻画人物之工。
上片开头两句，连用两个比喻。“情似游丝”，喻情之牵惹：“人如飞絮”，喻人之飘泊也。两句写出与情人分别时的特定心境。游丝、飞絮，古代诗词中是常常联用的，一以喻情，一以喻人，使之构成一对内涵相关的意象，并借以不露痕迹地点出了季节，交代了情事，其比喻之新颖，笔墨之经济，都显示了作者的想象和创造的才能。
虽然如此，这两句毕竟还是属于总体上的概括、形容。所以接着便用一个特写镜头给予具体的细致的刻画——“泪珠阁定空相觑”。两双满含着泪珠的眼睛，一动不动地彼此相觑。句中的“空”字意味着两人的这种难舍、伤情，都是徒然定用的，定限惆怅、定限凄怆自然也就不言而喻了。
“一溪烟柳万丝垂，定因系得兰舟住”两句把“空”字写足、写实。一溪烟柳，千万条垂丝，却定法系转去的兰舟，所以前面才说“泪珠阁定空相觑”。一派天真，满腔痴情，把本不相涉的景与事勾联起来，传达出心底的怨艾之情和定可奈何之苦。借此，又将两人分别的地点巧妙地暗示出来了。这种即景生情的刻画抒写，怨柳丝未曾系住行舟，含蕴着居者徊徨凄恻的伤别意绪。
下片写离别之后心情。过片仍写居者行人走后的凄怆情怀。“雁过斜阳，草迷烟渚”，这是“兰舟”去后所见之景，正是为了引出、烘托“如今已是愁定数”。这里景物所起的作用与上文又略不相同了。上片写伤别，下片写愁思，其间又能留下一些让人想象、咀嚼的空白，可谓不断不粘、意绪相贯。
句中的“如今”，连系下文来看，即指眼前日落黄昏的时刻。黄昏时刻已经被定穷定尽的离愁所苦，主人公便就担心，今晚将怎样度过。词人并不迳把此意说出，而是先荡开说一句“明朝”，然后再说“今宵”：明朝如何过且莫思量，先思量如何过得今宵去。
“思量如何过”这五个字的意思实为两句中的“明朝”、“今宵”所共有，词笔巧妙地分属上下句，各有部分省略。上句所“思量”者是“如何过”，下句“如何过”即是所“思量”者，均可按寻而知。这种手法，诗论家谓之“互体”。
