这首诗语言虽粗略，境界却是相当优美，显示了曹操个性中不常展露的一面。
第一解开头二句重复咏唱，大约是为了适应曲调的需要而有意拉长的。（每一“解”的末二句，是演唱时的和声，无实义。）但从实际效果来说，这一重复，使得感叹的情绪显得格外沉重。这里，诗人不会真是感叹道路之艰难。无论以曹操的英雄性格，还是以他的丞相地位所享有的条件，都不会把道路的艰难当作一回事。这一唱三叹的调子，只是借道路的艰难，表达人生艰难的感慨罢了。下面写牛困车堕，独坐盘石之上，弹琴奏清角之韵（悲凉的乐调），更是从经历散关的见闻中，激发起来的想像和虚构。以曹操的身份，他给自己虚构这样一种艰难跋涉、困顿山谷、独坐无侣、心中烦苦的遭遇，这是很有趣的事情。
第二解写遇仙。正当虚构的主人公弹琴抒发内心烦苦之际，忽然有三位老人来到他的身旁。“负揜”不易解，“被裘”即披着裘衣。这句同下句，大概是说三位老人遮掩在宽大的裘衣之下，看上去不像是平常人。他们问主人公：你为何如此困苦，自怨自艾？你惶惶然来到这里，是想寻求什么？这个情节，使故事向神异的方向发展，形成幻想性的趣味，并便于作象征的抒情表现。“三老公”的发问，一方面从旁观者的眼光，进一步强化前一节所说“心中迷烦”的困苦气氛，一方面，又在不知不觉之中，把事不得已的失足（牛顿车堕）情节，转变为似有所求而来到此间的情节。就字面来说，因是不知情者的发问，所以与前文并无牴牾；但从抒情的需要来说，作者正是要表达一种试图摆脱现实矛盾、探求某种新的人生出路的欲望。这一节文字虽不很讲究，却相当巧妙地完成了一种过渡。
第三解从开头到“枕石”一句止，是仙人自述。他们本来似乎也是常人，修道既深，乃能得道，于是摆脱了凡人所遭受的束缚，自由自在地游历名山，飘飘然行于天地之间。他们的生活是简朴而无所求的，倦了便睡在石头上，饥渴时只需喝一点泉水，因此决没有常人因贪欲而造成的无数困苦。
有各种资料可以证明，曹操实际是不相信神仙的。那么，这一节虚构就有较深的意味。从大处说，即使一个不相信神仙的人，也并不能摆脱人生短暂所带来的烦忧，和对永恒存在的向往，而神仙的形象，正是永恒的象征。从小处说，神仙也可以比喻从世俗矛盾中解脱的境界。权势名位，物欲情欲，是导致人类相互竞争、引发无数冲突与烦恼的根本原因。倘能舍弃这一切，也就超越了现实生活的痛苦。“枕石漱流饮泉”，与世无争，就不会有什么麻烦。至于整个这一节，到底是从哪一方面说，还是兼而有之，无法加以确定。文学形象的意义，总是很宽泛的，读者只需将它理解为一种超越和自由的象征就行了。
如果主人公听了“真人”即仙人的话，便跟着走了，这诗就变成了真正的游仙诗，也就没有多少味道了。在曹操的笔下，主人公对“真人”的陈述，反应却是“沉吟不决”；而正在他犹豫之间，“真人”已弃他而去，“遂上升天”。这也许意味着，所谓永恒自由是一个抓不住的幻影，它只是扰人心烦而已；也许还意味着:所谓从现实中解脱，也只是一种幻想，事实上不可能作出这样的抉择。确实，如果说从曹操临死时对种种琐碎后事的安排中，可以看出他懂得一切辉煌的事业都是生命以外的东西，却也必须知道相反的一面:像他这样一个豪杰之士，若无不凡的成就，生命的欲望更不能得到满足。人本质上是一个矛盾的存在:他必须在某个对象上建立自我，但这对象到头来仍旧不是自我；然而反过来说，没有对象，却又根本没有自我。
第四解自“正而不谲”以下，文字已无法理解，也许是流传中产生了讹误。但从开头到“惆怅以自怜”，意思是清楚的。主人公正“沉吟不决”，“真人”已“遂上升天”，他忽然惊觉，想要追上前去，却已经根本追赶不上。失去这样一个机缘，从此抱恨不已，夜夜难寐，惆怅自怜。这一节在视觉形象的描绘上，显得十分优美动人。似乎可以看到:三位仙人冉冉升空，驾着风云悠悠而去，渐渐消逝在天边，而山谷间那个凡夫俗子，一面仰首呼喊，一面踉跄奔逐，不时被葛藤、岩石绊倒，直到什么也看不到的时候，终于落下痛悔的眼泪。
这里写的人生情绪，应该就是人对完美的人生理想的追逐。这种理想是人们自己创造出来的，却永远高于人们的生活现实；人们想要追上它，却永远也追不上。就是在永无止境的追逐中，人们走完了自己的人生之途。对于安于现状、容易满足的人说来，大概未必会感觉到人生有这一种痛苦；但任何一个具有强烈的人生欲望的人，最终都将明白：无论他走过多长的路，有过多少成功，他也终究要绊倒在追逐的路途上。
这是一首送别诗，但不是一般的亲朋好友间的送往迎来，而是送僧人归山。这首诗前两句以凌云的野鹤形容僧人，贴切有味，理应不失孤云野鹤般脱俗的品性；末两句写诗人对方外上人的讽喻规劝，劝上人隐居冷寂的深山，而不要到热闹的名胜去沽名钓誉。这首诗语言妙趣横生，闲散淡远，构思精巧。
“孤云将野鹤，岂向人间住。”以凌云的野鹤形容僧人，贴切有味。“云”与“鹤”本来已不是俗世凡物，何况还是“孤云”与“野鹤”，这样超尘脱俗之物在人世是留不住的。因此诗人诙谐地说：“岂向人间住。”尘世难留方外高人。方外高人理应去深山古刹，静心修炼；因此，上人归山，恰得其所，理应祝贺，不该作儿女之态，像俗人那样依依不舍，甚至怅惘无极。
“莫买沃洲山，时人已知处。”是对上人的讽喻规劝，劝上人隐居冷寂的深山，而不要到热闹的名胜去沽名钓誉。不少僧人爱住名山宝刹，实际上并不是为了修行，而是为了扬名，然后接近权贵，以求闻达于皇帝，达到加官进爵的目的。这与假隐士走终南捷径的手段相似。“莫买沃洲山”，暗寓出沃洲山名声太大，人们都知道那地方，会影响修行，会成为走“终南捷径”的人。这后两句与裴迪《送崔九》的后两句：“莫学武陵人，暂游桃源里”是同一用意，但此诗说得更直率。由此可见，作者与上人的关系亲密，可以直接规劝，所以吴瑞荣在《唐诗笺要》中说：“索性勉其入山之深，是何等交谊？”
观此诗作，写得妙趣横生、闲情逸趣，流露出诗人很看重灵澈孤云野鹤般脱俗的境界，向往隐居深山之中，却规劝方外上人要另觅他处，“莫买沃洲山”，表现出诗人劝上人隐居冷寂的深山，领悟真隐和假隐之真谛，莫隐居变成趋时，失孤云野鹤般脱俗的品性。
这首七言古诗四句一转韵，从不同侧面渲染阴山的高峻艰险，壮丽雄奇。既有鸟瞰式全景，亦有局部之景，但都显得气势非凡，郁勃阳刚之力。而突出阴山之“天险阻西域”，“令人凛凛生恐惶”，乃意在衬托“天兵百万”之军威，表现元军西征之锐气，人与自然相映生辉。此诗明显受李白《蜀道难》之影响，但词意时有重复，艺术锤炼尚欠火候。全诗感情豪放，诗笔纵恣；诗中大量使用夸张、想象、比喻、对比使诗表情达意绘声绘色、生动形象。
此诗在作法上首先是写境雄阔。如写山之雄浑则“阴山千里”“万顷松风”；写山之髙峻则“山角摩天”“泉练千丈”；写人、神之威则“天兵百万”、“六丁”移山；写水势之盛则“百里镜湖”“千溪万壑”。诗人以如椽巨笔任意挥洒，将阴山的雄奇之景写得瑰伟崇高，震人心魄。
其次是描写铺张扬厉。全诗三十二句，韵脚四句一转，在诗人笔下，阴山的山、谷、路、风、水、树、桥、瀑、湖、霞、猿、鸿、花、月、雪、人等各种景物无不任意驱遣，令人目不暇接，淋漓尽致地描绘了西域天山的神奇风采。另外，诗中除了大量使用夸张、想象、比喻、对比的语言以突出其形象性外，还大量运用“郁郁”“苍苍”“重重”“雄雄”“萧萧”“凛凛”等叠音词，不仅表情达意绘声绘色、生动形象，而且吟咏之间节奏感强，抑扬顿挫，富于音乐感。
全诗感情豪放，诗笔纵恣，写景气象万千，有飞动之势，显示出诗人阔大的胸怀和张扬的诗歌个性。
