这是西园怀人之作。西园在吴地，是梦窗和情人的寓所，二人亦在此分手，所以西园诚是悲欢交织之地。梦窗在此中常提到此地，可见此地实乃梦萦魂绕之地。
这也是一首伤春之作。词的上片情景交融，意境有独到之处。前二句是伤春，三、四两句写伤别，五、六两句则是伤春与伤别的交融，形象丰满，意蕴深邃。“听风听雨过清明”，起句貌似简单，不象梦窗绵丽的风格，但用意颇深。不仅点出时间，而且勾勒出内心细腻的情愫。
寒食、清明凄冷的禁烟时节，连续刮风下雨，意境凄凉。风雨不写“见”而写“听”，意思是白天对风雨中落花，不忍见，但不能不听到；晚上则为花无眠、以听风听雨为常。首句四个字就写出了词人在清明节前后，听风听雨，愁风愁雨的惜花伤春情绪，不由让读者生凄神憾魄之感。“愁草瘗花铭”一句紧承首句而来，意密而情浓。落花满地，将它打扫成堆，予以埋葬，这是一层意思；葬花后而仍不安心，心想应该为它拟就一个瘗花铭，瘐信有《瘗花铭》，此借用之，这是二层意思；草萌时为花伤心，为花堕泪，愁绪横生，故曰“愁草”，这是三层意思。词人为花而悲，为春而伤，情波千叠，都凝炼在此五字中了。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情”，是写分别时的情景。梦窗和情人在柳丝飘荡的路上分手，自此柳成为其词中常出现的意象。古代有送别时折柳相送的风俗，是希望柳丝能够系住将要远行的人，所以说“一丝柳，一寸柔情”，可谓语浅意深。
“料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺”，伤春又伤别，无以排遣，只得借酒浇愁，希望醉后梦中能与情人相见。无奈春梦却被莺啼声惊醒。这是化用唐诗“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼时惊妾梦，不得到辽西”之意。上阙是愁风雨，惜年华，伤离别，意象集中精炼，而又感人至深，显出密中有疏的特色。
下阙写清明已过，风雨已止，天气放晴了。阔别已久的情人，怎么能忘怀！按正常逻辑，因深念情人，故不忍再去平时二人一同游赏之处了，以免触景生悲，睹物思人。但梦窗却用进一层的写法，那就是照样（依旧）去游赏林亭。于是看到“黄蜂频扑秋千索”，仿佛佳人仍在。“黄蜂”二句是窗梦词中的名句，妙在不从正面写，而是侧面烘托，佳人的美好形象凸现出来。怀人之情至深，故即不能来，还是痴心望着她来。“日日扫林亭”，就是虽毫无希望而仍望着她来。离别已久，秋千索上的香气未必能留，但仍写黄蜂的频扑，这不是在实写。陈洵说：“见秋千而思纤手，因蜂扑而念香凝，纯是痴望神理。”
结句“双鸳不到”（双鸳是一双乡绣有鸳鸯的鞋子），明写其不再惆怅。“幽阶一夜苔生”，语意夸张。不怨伊人不来，而只说“苔生”，可见当时伊人常来此处时，阶上是不会生出青苔来的，此时人去已久，所以青苔滋生，但不说经时而说“一夜，”由此可见二人双栖之时，欢爱异常，仿佛如在昨日。这样的夸张，在事实上并非如此，而在情理上却是真实的。
白帝城危耸于夔州（今重庆市奉节县）东白帝山之上，背负峭壁，前临大江，占据高峻山势，为三峡入口处著名胜景。杜甫晚年寄居夔州，咏白帝城作品颇多，此为其中之一。
“城尖经仄旌旆愁，独立缥缈之飞楼。”起句突出“白帝城最高楼”之高：城高路险，城头遍插旗帜，而旗帜亦愁城楼高险，则人愁不言而喻。白帝城楼高耸于此缥缈之际，凌空若飞，诗人驻立楼前，极目四望，胸襟益开。其立足之高，视野之阔，使得全诗在未展开之前已笼罩于一种雄奇壮丽的气势之中。
“峡坼云霾龙虎卧，江清日抱鼋鼍游。”这一联是写楼头所见：忽而江峡若裂，云气昏晦，纵横怪石似龙盘虎踞，横卧波心；忽而江清水澈，日照当空，滩石于粼粼光影隐耀之中，又如鼋鼍怡然嬉游，阴晴气象殊异，而动人之处各不相让，两句并举，将楼头观景的倏忽万变写得活龙活现。
“扶桑西枝对断石，弱水东影随长流。”扶桑，为古神话中东方日出处一种神木，长约数千丈；弱水，为古神话中西方昆仑山下一条水流。此处是诗人登高临深，不禁心驰神往，设想出虚幻之境：如见扶桑西边的枝条正与山峡相对，弱水东边的影子似与长江相随。此前的诗人用此二典，一般是“东观扶桑曜，西卧弱水流”（曹植）的写法，而杜诗反向用之，是紧扣诗题，极力渲染城楼之高，可望扶桑西向；极言江流之远，可接弱水东来。以虚境写实景，于虚实之间传达神韵。
“杖藜叹世者谁子？泣血迸空回白头。”诗人的目光又从愈见虚渺的远景上落回楼头，孑孑老者，倚杖望空，情境与首联“独立”句相似，面对苍茫浩荡之江水，立此险峻峭拔之峰，心与物化，问“叹世者谁子？”似已达到忘我境界。但毕竟执着难遣，惟有泪洒天半。诗人一生漂泊，年逾半百仍不得归所，写此诗时离安史之乱平息不过三四年，朝野间百废待兴，国恨、乡愁，平生叹喟，郁积于胸，只有回首归去，让这地老天荒的萧瑟苍凉之感逐渐淡化消释于心罢了。
这是一首句法用律体而音节用古体的拗体七律，其情绪勃郁，声调拗怒，互相配合，突破了七律中传统的和谐，给人以耳目一新之感。加上格局严谨，首联叙写楼高，二联摹写近景，三联拟想远境，末联感慨身世，起、承、转、合，诗法井然。正如清人王嗣奭《杜臆》评“此诗真作惊人语，是缘忧世之心，发之以自消其垒块，叹世二字，为一章之纲，泣血迸空，起于叹世。以迸空写楼高，落想尤奇。”