顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
《送友人寻越中山水》是一首送别诗，但此诗并非重在表现送者与行者的离别之情，而是赞美了越中的山水之美和友人的诗才逸兴。
开篇“闻道稽山去，偏宜谢客才”，作者把友人的才干比作山水诗鼻祖谢灵运，毫不掩饰地对友人才干加以赞赏。
接着“千岩泉洒落，万壑树萦回”两句化用南朝宋刘义庆《世说新语》中的语句，以描述会稽山水之美。李白另一首诗《送王屋山人魏万还王屋》也有类似的句子：“万壑与千岩，峥嵘镜湖里。”“东海横秦望”至“涛白雪山来”四句高度概括了越中美景。作者在选景上既选择有代表性的胜地，如“东海横秦望，西陵绕越台”；又注重捕捉真切的山水画面，如“湖清霜境晓，涛白雪山来”。尤其是“湖清”两句，一方面写小舟前行，另一方面写大浪从对面排沓而来，相向而动，强化了大浪的动感，让人惊为雪山倾倒，体现出很强的视觉冲击力。
“八月枚乘笔，三吴张翰杯”两句，运用枚乘笔、张翰杯两个典故赞美友人的文才与逸兴。这两个典故主人公都是江南籍文学家，很贴合诗意。这里的用典不仅为江南山光水色增彩，而且使之增加了悠久文明的意韵。最后“此中多逸兴，早晚向天台”，点出作者对越中美景的独特感受。
整首诗里表现出了李白对大自然有着强烈的感受力，他善于把自己的个性融化到自然景物中去，使他笔下的山水丘壑也无不具有理想化的色彩。他用胸中之豪气赋予山水以崇高的美感，他对自然伟力的讴歌，也是对高瞻远瞩、奋斗不息的人生理想的礼赞，超凡的自然意象是和傲岸的英雄性格浑然一体的。
在诗中，诗人灵动飞扬，豪气纵横，像天上的云气；他神游八极，自由驰骋，像原野上的奔驰的骏马。诗人一扫世俗的尘埃，完全恢复了他仙人的姿态：上穷碧落下黄泉。他的浪漫、癫狂、爱恨情仇，寂寞与痛苦、梦与醒，他的豪气义气，他的漂泊，全都达于极端。他的诗歌创作带有强烈的主观色彩，主要侧重抒写豪迈气概和激昂情怀，很少对客观事物和具体时间做细致的描述。洒脱不羁的气质、傲视独立的人格、易于触动而又易爆发的强烈情感。
此诗感伤交道浅薄，世态炎凉，人情反复，所谓“人心不古”。全诗通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛之情。
开篇“翻手为云覆手雨”，就给人一种势利之交“诚可畏也”的感觉。得意时的趋合、失意时的纷散，翻手覆手之间，忽云忽雨，其变化迅速无常。“只起一语，尽千古世态。”（浦起龙《读杜心解》）“翻云覆雨”的成语，就出在这里。所以首句不但凝炼、生动，统摄全篇，而且在语言上是极富创造性的。
虽然世风浇薄如此，但人们普遍对交友之道毫不在意，“皆愿摩顶至踵，隳胆抽肠；约同要离焚妻子，誓殉荆轲湛（沉）七族”，“援青松以示心，指白水而旌信”（刘峻《广绝交论》），说穿了，不过是“贿交”、“势交”而已。第二句斥之为“纷纷轻薄”，诗人说“何须数”，轻蔑之极，愤慨之极。寥寥几个字，强有力地表现出诗人对假、恶、丑的东西极度憎恶的态度。
这黑暗冷酷的现实使人绝望，于是诗人记起一桩古人的交谊。《史记》载，鲍叔牙早年与管仲交游，知道管仲的贤能。管仲贫困，曾欺负鲍叔牙，而鲍叔牙却始终善待他。后来鲍叔牙辅佐齐国的公子小白（即后来齐桓公），又向公子小白荐举管仲。管仲终于辅佐齐桓公成就了霸业，他感喟说：“生我者父母，知我者鲍叔牙也。”鲍叔牙对待管仲的这种贫富不移的交道是感人肺腑的。
“君不见管鲍贫时交”，当头一喝，将古道与现实作一对比，给这首抨击黑暗的诗篇添了一点理想光辉。但其主要目的，还在于鞭挞现实。古人以友情为重，重于磐石，相形之下，“今人”的“轻薄”越发显得突出。“此道今人弃如土”，末尾三字极形象，古人的美德被“今人”像土块一样抛弃了，抛弃得十分彻底。这话略带夸张意味。尤其是将“今人”一概而论，范围过大。但只有这样，才能把世上真交绝少这个意思表达得更加充分。
这首诗“作‘行’，止此四句，语短而恨长，亦唐人所绝少者”（见《杜诗镜铨》）。其所以能做到“语短恨长”，是由于它发唱惊挺，造形生动，通过正反对比手法和过情夸张语气的运用，反复咏叹，造成了“慷慨不可止”的情韵，吐露出诗人心中郁结的愤懑与悲辛。
