这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。
这是一首感今追昔之作，但又不同于一般的此类作品，并不拘泥于一时一地一物，而是笔势跳跃，地域转换涉及颇广，古今上下，纵横多变。既表达了作者内心澎湃激荡的感情，又是刻意而为的婉转的笔法。因为词人虽然忧念国事，对金朝衰势焦灼悲苦，但迫于政治环境的险恶，此种心情，却不敢直接表白，只能委婉地透露，故在此词中用典颇多，但其用典浑化无痕，意深而笔曲，颇为耐人寻味。
上片首句以灞陵古道起，气势颇为宏大。灞陵桥，即霸桥。《三辅黄图》载：“霸桥在长安东，跨水作桥。汉人送客至此桥，折柳赠别。”此处以此地起首，当然不是写离别，而是要缅怀英雄业绩之意。因为在历史上，这一带曾发生过无数次激烈的战斗，涌现出了众多威名赫赫的英雄人物：雄才大略、一统中华的秦始皇、“按剑清八极，归酣歌《大风》”的汉高祖刘邦；汉初功臣萧何，韩信、张良；汉武帝时的封疆大将卫青、霍去病、射虎南山的飞将军李广，开创贞观之治的唐太宗李世民等等，他们在这里都留下了许多惊天地、泣鬼神的动人事迹。词作者由古迹“灞陵桥，想到了这些英雄人物，又不禁联想到金朝国势衰落，却无人能象这些英雄那样，担当起挽救国家于危亡中的大业，不禁感慨万千，诗兴大发，故有”诗兴与秋高“句。”千古风流人物，一时多少雄豪“虽是化用苏轼《念奴娇。赤壁怀古》”千古风流人物，一时多少豪杰“句，但却毫无突兀之感，实在是作者真情实感的自然流露，既抒发了他追念前代英雄豪杰的真情实感，同时也流露出他对国家缺乏栋梁之才，不知前途如何的深切的忧虑。
下片，沿上片起首之意，依然以地名入词。玉塞，即玉门关，又称玉关，“千清玉塞”意玉门关外，千清月冷，“云飞陇首着，风落江皋”则更显凄清。
后两句，出自南粱柳恽《捣衣诗》“亭皋木叶下，陇首秋云飞。”这三句都是写秋景，皆对应了上片“秋高”二字。同时也婉转地表露了作者的生活窘况。《金史》本传曾载词人“客至，贫不能具酒肴。”可见，此三句不同地域的秋景描写，也未尝不是作者孤凄，愤懑心境的曲折表露。后两句“梦到凤凰台上，山围故国周遭”则化用李白，《登金陵凤凰台》及刘禹锡《石头城》“山围故国周遭在，潮打空城寂寞回”诗句，充溢着强烈的感伤之情，表达了词人对故都燕京昔日繁华、昌明盛世的深切怀念。往日国家兴旺，才人辈出，而今冷落凄凉，缺少栋梁之才；两相对衬，词人是多么的焦灼，心中的悲愤、忧虑向谁倾述？读罢此句，那种对国家前途命运的深切忧思宛如感同身受。叹寥寥数句，能达此立意，可见作者是个极具才华的词人。
