诗的一开头点出登亭。第一句写自下而上望去，西亭高出鸟外，从登前写亭高。第二句写登临后向四周望，身与浮云相齐，从登后写字高。三、四两句开始写登亭后的“观眺”。用山下的点点树影，千村万落和眼前的苍天，脚下的群山烘托“亭高”，并构织出辽远的画面。五、六两句以西亭所见景物。点出登临时的天气。“残虹”、“急雨”，都符合夏末秋初天气特征，从而暗示“早秋”。一“挂”一“过”，一静一动，景象十分生动；而从“陕北”、“关西”两个大的方位来写，尤其符合登高的特点，场面辽远而开阔。七、八两句由远眺写到近观，均从颜色着笔来写，陡峭“青壁”，弯弯“绿溪”，加上“洒榼”、“瓜田”，把山上山下风光写得别有风致。
以上由登亭写到观眺，以下写登亭观跳所感。“微官”两句反映着诗人的不得意，但却出之以放达之语；而诗的最后两句“唯有乡园处，依依望不迷”，才写出真心思：对长安的留恋，其中包含政治上的希望，如“明主虽然弃，丹心亦未休”（《题虢州西楼》），所反映的显然不单是乡土之情。“望”字也就自然照应了题目“观眺”二字。
这篇作品以“高亭”为观察点，以“观眺”为线索，开头写登亭，接着六句写登亭“观眺”所见，结尾四句写登亭“观眺”所感，层次井然有序。此诗虽为五古，中间写“观眺”六句却两两对偶，上下两句分别从不同角度构成生动画面。最后两句在上文登高远眺基础上，仍扣应“观眺”二字来写所感，线索清楚，结构完整。
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。
