首两句从隐者的居所和处境着笔，称扬隐者的德行。“无媒”语出《韩诗外传》：“士不中道相见，女无媒而嫁者，君子不行也。”原意女子因无人为媒难以出嫁，这里指士子因无人推荐、引见而无法用于世。正因为无汲引者问津，隐者门可罗雀，屋前小路长满了荒草，一片萧索冷落。“草萧萧”暗用汉代张仲蔚事。据《高士传》载，张仲蔚“善属文，好诗赋，闭门养性，不治荣名”。透过萧萧荒草，一个安于索居的隐者形象呼之欲出。“云林”，高入云中的山林，这里指隐者隐之处。市朝，指交易买卖场所和官府治事所在。自古以来，隐者乐于洁身自好，有意避开这些争权夺利的尘嚣地，“退不丘壑，进不市朝，怡然自守，荣辱不及”（《周书·薛端传》）。清心寡欲，恬淡自适，诗人对隐者的洁行高志，流溢出钦羡、称颂之情。
末两句从白发落墨，生发健拔高昂的议论。“白发三千丈，缘愁似个长”，白发与忧愁有着不解之缘。隐者“无媒”，因而怀才不遇。社会的压抑使他产生忧愁，难以驱逐的忧愁又使他早生华发。他叹息英雄无用武之地，痛恨扼杀人才的社会势力，呼吁世间公道。诗人充分理解隐者的心境，他与隐者灵犀相通，命运与共，对人世、对社会有着相同的见解。他以为，世间只有白发最公道，即使是达官贵人的头上也照长不误，决不饶过。不受财富摆布，不向权贵拜倒，不阿谀，不恂私，一切都公平合理，这就是人间的公道。诗中“唯”字，包含言外之意：除了白发，人世间再没有公道可言。社会不公正，在诗人笔下得到深刻的揭露和无情的针砭。这是理性的批判，是对当时整个社会现实的有力鞭苔。
全诗随情感的流动、意绪的变化而呈现不同的节奏和语势：前两句如静静溪流平和舒缓，后两句如滔滔江潮激荡喷涌。批斥的锋芒直指不公道的封建社会制度，议论警动，憎爱分明，痛快淋漓而又不乏机趣幽默。
这是一首送友人赴任的词。
片头三句，直写陈舍人赴襄阳上任。值得注意的是，把“跨征鞍，横战槊”放在开头，醒目突出。用以形容陈舍人，不难看出这是一副“横槊立马”的出征形象。尤其两句中各用“征”、“战”分别形容“鞍”和“槊”，制造了十分强烈的战斗气氛。这是因为陈舍人所去的襄州，即今湖北襄樊市，宋时为襄阳府，在当时临近宋、金边界。陈舍人赴襄阳任，就带有上前线出征的意味。这也是作者对友人的鼓励和祝愿。因此，接下二句预祝对方在秋高气爽、草长马肥之时驰骋疆场，打击敌人。看来陈舍人动身是在秋天，所以作者才这样祝愿、鼓励他。“蹴踏”，是踩踏的意思。这把陈舍人驰骋疆场的英姿描会得十分鲜明、突出。“芙蓉”二句，进一步说明陈舍人赴襄州上任，及作者鼓他的原因，就是敌人骚扰，边塞吃紧。据《宋史纪事本末》载：宋宁宗嘉定十年夏四月，金人分道入寇。五月，侵扰襄阳、枣阳。这里用“芙蓉未折”点明时间。夏日五、六月间，正是荷花盛开的季节，故说“未折”。“笛声”，指军营中号角之类的声音，借指发生战争。如同说“战争打响了”。“塞云”就是“战云”，指战争的局势。“塞云”是不会愁的，这里用拟人化的手法，表现战局的紧张，敌人骚扰带来的危急。结二句与开头呼应，用直接语气，鼓励陈舍人：国家危难之际，正是男儿杀敌报国、建功立业的好时机。
下片头四个三字短句，叙写襄阳历史上的著名人物。这四句，一方面表明襄阳是大有作为的去处，出现过不少著名人物；一方面表明那已成为历史陈迹。庞统、诸葛亮久已去世，尸骨已朽；蛟渚、鹿门等遗迹也已破败衰颓，不似当年了。对四位历史人物的写法，前两人直写名字，后两人以遗迹指代，笔法错杂多变。“阅人物”二句,轻轻一结。“阅”，是数、计算，带有归结的意思。总之，历史人物已成为过去，象水泡一样地消逝了。言外之意：现在就要靠你大显身手了。“棋头”二句，遥接上片“芙蓉未折”二句，是说既是战争已开始，那就要有高明的招数，去对付敌人，使之不得乱动。“棋头”，有双重意思，一即“旗头”，旗的顶端，队前掌旗的人，借指军队；一指弈棋，也就是指战事。“高著”，意为高明的招数。“棋高一着，缚手缚脚”，本指棋艺而言，后用以比喻技高一等，使对方不能施展本领。结句，语重心长，谆谆叮嘱：不要学那些靠巧言利舌爬上高位的人。言外之意，讽刺那些鼓吹和议、苟且偷安者。“广长舌”，巧言利舌，语出《诗.大雅.瞻卬》：“妇有长舌，维厉之阶。”
讽刺当时的一些官员，只顾着自己享乐，而不管百姓死活，就如同故事中的这个庸医一般。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。