此诗详细叙述了诗人与好友元参军的交往。乍看来，此诗不过写作者青年时代裘马轻狂的生活，至涉及纵酒挟妓、与道士交游等内容，似乎并无多少积极的思想意义。其实不然。须知它是写于作者“曳裾王门不称情”政治遭遇失意，对于社会现实与世态人情均有深入的体验之后。因此，“忆旧游”便不仅有怀旧而且有非今的意味。诗人笔下那恣意行乐的生活，是作为“使我不得开心颜”的污浊官场生活的对立面来写的；其笔下那脱略形迹的人物，又是作为上层社会虚伪与势利的对立面来写的，自有言外之意在。
诗篇的组织，以与元演的离合为经纬，共分四段。前三段依次给读者展现出许多美好的情事。
第一段从“忆昔洛阳董糟丘”到“君留洛北愁梦思”，追忆诗人在洛阳时的放诞生活及与元演的第一番聚散。这里最引人注目的是诗人鲜明的自我形象。从洛阳一酒家（“董糟丘”）说起，这个引子就是李白个性特征的表现。“为余天津桥（在洛阳西南之洛水上）南造酒楼”，是一个何等主观的夸张！在自称“酒中仙”的诗人面前，简直就没有一个配称能饮酒的人。少年李白生活豪纵，充满进取精神，饮酒是追求一种精神上的解放：“黄金白璧买歌桥，一醉累月轻王侯。”“一醉”而至于“累月”，又是一个令人惊讶、令人叫绝的夸张，在这样的人面前真正是“万户侯何足道哉！”至于他的交游，尽是“海内贤豪青云客”，而其中最称“莫逆”之交的又是谁呢？以下自然带出元参军。随即只用简短两句形容其交谊：彼此“倾情倒意”到可以为对方牺牲一切（“无所惜”）的地步，以至“回山转海”也算不得什么（“不为难”）了。既叙得峻洁，又深蕴真情笃意。刚开这样一个头，以下就说分手了，那时李白旋赴淮南（“攀桂枝”指隐居访道事，语出淮南小山《招隐士》，而元“留洛北”。不过这开头已给读者留下深刻的印象。
一、二段之间有两个过渡句。“不忍别”承上“君留洛北愁梦思”，写二人分手的依依不舍：“还相随”又引起下文第二番相会。有此二句上下衔接极为自然。
第二段从“相随迢迢访仙城”到“君亦归家渡渭桥”，追忆偕元演同游汉东郡即随州（州治在今湖北随县），与汉东太守及道士胡紫阳游乐情事。先写二人访仙城山，泛舟赏景，后换马陆行来到汉东。“相随”六句写风光，写行程，简洁入妙，路“迢迢”、“水回萦”、“初入”、“度尽”，使人应接不暇。然后，与远道出迎的汉东太守见面了。汉东太守的形象在此段中最生动可爱，他没有半点专城而居的官架子。他与紫阳真人固然是老朋友，对李白也是倾盖如故。这几位忘形之交在随州苦竹院──“餐霞楼”饮酒作乐，道士与诗人一同伴奏，汉东太守则起舞弄影。没有尊卑，毫无拘束，本来就洒脱的诗人举措更随便了，不但喝得烂醉，甚而忘形到“我醉横眠枕其股”了。然而太守对此则不以为忤，还脱下锦袍给他盖上。这一幕“解衣衣我”的场面写来感人肺腑。此段环境氛围描写亦妙，与道院相称。“餐霞”的楼名，如“凤鸣”的仙乐，都造成一种飘飘然非人世间的感觉。欢会如此高兴（“当筵意气凌九霄”），而分手又显得多么容易啊（“星离雨散不终朝”）。诗人与元演又作劳燕分飞，“余既还山寻故巢，君亦归家渡渭桥”，真是天下没有不散的筵席。
至此，诗情出现一个跳跃，直接进入第三段从“君家严君勇貔虎”到“歌曲自绕行云飞”，追忆诗人在并州受元演及其父亲热情款待的情况。从“五月相呼”句看，诗人是应元演的盛意邀请，离开安陆，同经太行山到太原府（并州）去的。曹操诗云：“北上太行山，艰哉何巍巍！羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（《苦寒行》）然而诗人兴致很高，时令也很好，所以“摧轮不道羊肠苦”。这一段写人，以元参军为主。先从其“严君”（父亲）写起，不仅引进一个陪衬人物，同时也在于显示元演将家子的身份。李白在元演那里真是惬意爽心极了：“行来北京（太原）岁月深，感君贵义轻黄金。琼杯绮食青玉案，使我醉饱无归心。”他们还时常光顾城西的名胜古迹晋祠。晋水从这儿发源，风光极美。浮舟弄水，击鼓吹箫，真是快乐。以下六句专写欣赏女伎的歌舞，“其若杨花似雪何”一句大有“行乐须及春”（《月下独酌》）之慨。玩乐直到傍晚，他们还不想归去。“斜日”的红光与歌女们的红妆醉颜相乱，特别迷人；美人的倩影倒映清清的潭水中，风光绮丽。这时新月初上，美人的面容象月色般皎洁，她们轮番歌唱、起舞；歌声悠扬，随风远去，追逐行云。这里，“黄金白璧买歌桥”已化为生动鲜明的图景，可谓尽态极妍了。
第四段从“此时行乐难再遇”到篇末。一句收束前文，然后写到长安失意时与元又一度相逢。与前三段都不同，这里没有情事的追忆，只用“渭桥南头一遇君，酂台（在谯郡）之北又离群”一笔带过，是说关中一面，元即赴谯郡，似乎是握手已违。大约那时诗人身不自由，心亦不自在吧！关于诗人在长安的境遇，也只有含蓄的两句话：“北阙青云不可期，东山白首还归去。”然而它包含多少人事感慨啊。一向旷达的诗人，竟也发出了“问余别恨今多少”的感喟，而暮春落花景象更增添了这种别恨。这种心境是“言亦不可尽，情亦不可及”，诗人只有通过怀旧（“遥相忆”）的方式来排遣了。当其“呼儿长跪缄此辞”拟以寄远时，心头该是怎样一种滋味！
此诗提到“北阙青云不可期”，是含着牢骚的。但它在写法上与《行路难》、《答王十二寒夜独酌有怀》、《赠从弟南平太守之遥》等等直抒旨意、嘻桥怒骂的长篇不同。它对现实的愤懑几乎没有正面的叙写，而对往日旧梦重温却写得恣肆快畅、笔酣墨饱。通过对故人往事的理想化、浪漫化，突出了现实的缺恨。因此它既有李白歌行通常所有的纵横奔放的优点，又兼有深沉含蓄的特点。这是此诗艺术上的优长之一。
在结构上，此诗与李白七古通常那种“纵逸”的、无法而法的作风不同，而是按实有的经历如实写出，娓娓道来，层次分明，结构严谨，写法却又极富变化，颇多淋漓兴会之笔。通篇以七言句为主，间出三、五、九字句，且偶尔出现奇数句（如“当筵意气”以下三句成一意群），于整饬中见参差，终能“神气自畅”。这是此诗艺术上另一个优长。
此词抒写的是居者思行者的情怀，但它同其他同类主题的作品比较，在技巧上自有特色。作者在词中运用层层开剥的手法，把人物面对的情感矛盾逐步推上尖端，推向绝境，从而展示了人生当中不可解脱的一种深沉的痛苦。
上片起首两句将物与人比照起来写，意谓往昔所用香粉虽给人以残旧之感，但物仍故物，香犹故香，而离去之人的感情，却经不起空间与时间考验，逐渐淡薄，今不如昔了。上片歇拍两句，是上两句的补充和延伸，举出人不如物、今不如昔的事实，那就是行人春天初去时还有几行书信寄来，到了秋天，书信越来越稀少了。上片四句，即物思人，感昔伤今，抒写了女主人公对行者薄情的满腔怨恨。词的下片转而叙述女主人公夜间的愁思，抒写其处境的凄凉、相思的痛苦。
过片两句，写词中人的情感体验，赋予客观的物象—— 衾与枕以女主人公清冷、孤寂的主观情感，将女主人公的内心感受渲染得淋漓尽致。这里写衾与枕而着眼于凤与鸳，还有其象征意义，是词中人因见衾、枕上绣的凤凰、鸳鸯而想到情侣的分离，以凤凰失侣、鸳鸯成单，来暗示自己的处境已经物是人非、今非昔比了。“愁肠”一句，是其人在愁肠百结之际希冀在酒醉中求得暂时的解脱，这是她可能找到的唯一消愁的办法。但这里只说“待酒舒”，未必真入醉乡，而酒也未必真能舒愁。联系下两句看，其愁肠不仅未舒，更可能徒然加重相思之情和幽怨愁恨。
下片前三句写衾冷枕孤，遣愁无计，应是入夜后、就寝前的感触。结拍两句，写一觉醒来时的空虚和惆怅。既然人已成各，今已非昨，而又往事难忘，后会难期，那就只有在入睡之际，寄希望于梦中与相思之人重温旧情了。尽管梦境幻而非真，虚而非实，梦回后反而会令人惘然若失。但梦里倘能相见，总也聊胜于无。可是，最可悲的是，夜来空有相思，竟难成梦，连这一点片刻的虚幻的慰藉也得不到，就更令人难以为怀了。这结拍两句是翻进一层、层层逼进的写法。上句说已看穿了梦境的虚幻，似乎有梦无梦都无所谓，绝望之情已跃然纸上，而下句一转，把词意又推进一层。从下句再回过来看上句，才知上句是衬垫和加重下一句的，也可以说是未发先敛，欲擒故纵，从而形成跌宕，显示波澜。这种写法，有一波三折、一唱三叹、荡气回肠之妙。
冯煦在《六十一家选例言》中说：“淮海、小山，古之伤心人也。其语皆有味，浅语皆有致。”此词即堪称用语浅淡，味致深浓。作者在词中采用层层深入、步步紧迫的手法，将思忆之情、怨恨之痛抒发到无可回旋的地步，使人产生异样的黯然情绪，收到了很好的艺术效果。