这是一首情深辞美的悼亡之作。作者夫妇曾经住在苏州，后来妻子死在那里，今重游故地，想起死去的妻子，十分怀念，就写下这首悼亡词。全词写得很沉痛，十分感人，成为文学史上与潘岳《悼亡》、元稹《遣悲怀》、苏轼《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》等同题材作品并传不朽的名篇。
上片开头两句用赋，直抒胸臆，写作者这次重回苏州经过阊门，一想起和自己相濡以沫的妻子已长眠地下，不禁悲从中来，只觉得一切都不顺心，遂脱口而出道：“同来何事不同归？”接以“同来何事不同归”一问，问得十分无理，实则文学往往是讲“情”而不讲“理”的，极“无理”之辞，正是极“有情”之语。
“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”两句，借用典故，用半死梧桐和失伴鸳鸯比喻自己知天命之年却成为鳏夫，孑身独存的苦状，寂寞之情，溢于言表。“清霜”二字，以秋天霜降后梧桐枝叶凋零，生意索然，比喻妻子死后自己也垂垂老矣。“头不”二字一语双关，鸳鸯头上有不毛，而词人此时已年届五十，也到了满头青丝渐成雪的年龄。这两句形象地刻画出了作者的孤独的凄凉。
过片“原上草 ，露初晞“承上启下，亦比亦兴，既是对亡妻坟前景物的描写，又借露水哀叹妻子生命的短暂。同时这里也是用典，汉乐府丧歌《薤露》：“薤上露，何易晞！”用原草之露初晞暗指夫人的新殁，是为比，紧接上片，与“梧桐半死”共同构成“博喻”；同时，原草晞露又是荒郊坟场应有的景象，是为兴，有它寻夫先路，下文“新垅”二字的出现就不显得突兀。
下片最后三句复用赋体。“旧栖新垅两依依。“因言“新垅”，顺势化用陶渊明《归园田居五首》其四“徘徊丘垅间，依依昔人居”诗意，牵出“旧栖”。居所依依，却天人永隔。下文即很自然地转入到自己“旧栖”中的长夜不眠之思——“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣！”夜间辗转难眠中，昔日妻子挑灯补衣的情景历历在目，却再难重见。这既是抒情最高潮，也是全词中最感人的两句。这两句，平实的细节与意象中表现妻子的贤慧，勤劳与恩爱，以及伉俪间的相濡以沫，一往情深，读来令人哀惋凄绝，感慨万千。
这首词在艺术构思上最突出之处在于将生者与死者紧密联系在一起，作者词笔始终关合自己与妻子双方，其情之深已侵入文章构思当中，如：
“重过阊门万事非 ，同来何事不同归。”此处上半句写自己所见，下半句抒发对亡妻的思念。“梧桐半死清霜后，头不鸳鸯失伴飞”这是写作者自身。“原上草 ，露初晞“这是写妻子。“旧栖新垄两依依。"这是两个人在一起写。“空床卧听南窗雨，谁复挑灯夜补衣”与开头一样，前一句写自己，后一句写妻子。以夫妻间体贴关怀、情感交融的温馨生活为基础写成；“旧栖新垅”句有夫妻感情已经超越时间，超越生死之感。
这首诗前四句先从对方着笔，写门人欧阳秀才即将启程出游。后六句转到作者方面，正面写送别，仍然全用比喻，诗中用凤凰比喻欧阳秀才，表达了作者对他的赞赏，同时也是希望他以后能为朝廷建功立业。这首诗纯用比喻，语言素朴，精致细密，韵味悠长。这首诗分作两节。
前四句先从对方着笔，写门人欧阳秀才即将启程出游。诗中用了两个比喻。首句的“客”即指在汴京作客的欧阳秀才。春风一吹，草木都开始萌芽，欧阳秀才心中也像草木发芽一样，产生了出游的愿望。“忽与春风动”点出时间。“忽”字、“动”字下得特别精当。春天的花草树木，往往头一天看还光秃秃的，第二天却忽然绽出颗颗新芽来了。“动”字不仅是说萌芽的发生，还指它在春风吹拂下不断成长；它一经萌芽，不久就要长出枝叶，开出鲜花。出游的念头也是如此，它一经产生，就不断滋长，变得愈来愈强烈。所以第三句用“又随”二字紧接转入下文。由荫芽而开花，花又被风吹落，飞向天空，欧阳秀才的心，又随着落花，飞向西江。古典诗词写落花，常常带着感伤的情调，这首诗写其飞举飘扬，却充满生机。“西江梦”指想象中即将开始的江西游历生活。梦境是变幻莫测、飘忽无定的；既可以梦见过去，也可以梦见未来。用“梦”形容游历生活，可以引起无穷联想：使人联想到欧阳秀才去江西后的行踪不定，生活的丰富多样、难以预测，使人联想到他醒里梦里对此日客居京中这段生活——包括作者这次送别在内——的回忆；既充满了对未来的美好憧憬，也包含着对过去的深长怀念，情致绵邈，意味无穷，造语之妙，已臻绝致。这四句比喻新颖贴切，把欧阳秀才游江西之事，完全变成生动的形象描绘，可见作者的才思和艺术创造力。
下面六句转到作者方面，正面写送别，仍然全用比喻。诗中用凤凰比喻欧阳秀才，是说他才华出众，非常人可比，表达了作者对他的赞赏，同时也是希望他以后能为朝廷建功立业。“家无梧桐”既是诗人自谦，也是对门人的勉励，愿他振翅高飞，奋力进取。门人即将远行，作老师的对他将来的一切非常关心，下面两句就是对他的谆谆嘱咐。这首诗“凤巢”两句即暗用其意，是要欧阳秀才去江西以后，善自择居，慎于交友，不要同卑俗之人居处和往来；同时也是奖誉欧阳秀才，说他今后前程远大，绝非“乌哺”辈所能相比。这是作者的临别赠言。结尾紧接“桂林”，举酒相送，以功名相期，补足送别之意。《晋书·郤诜传》：“累迁雍州刺史，武帝于东堂会送，问诜曰：‘卿自以为何如？’诜对曰：‘臣举贤良对策，为天下第一，犹桂林之一枝，昆山之片玉。’”后因称科举及第为“折桂”。“无忘桂枝荣”，就是要欧阳秀才不要放弃科举；举酒相送既是送别，也是祝愿他异日科举及第，不负所学，施展平生的抱负。在科举时代，一般读书人要跻身仕列，只有应试及第一途，所以作者以此作结，郑重叮咛，表达了对门人的殷切期待。
古代诗歌运用比喻手法的很多，但像这首十句的五言古诗，通篇从头到尾全都采用比喻的，却不多见。这正是此诗艺术上的成功之处。比喻可以使诗含蓄蕴藉，更富形象性，增添诗情画意。该篇绝无华丽秾艳语，精致细密，韵味悠长，正是一个很好的例证。
这支小令是乔吉为自写的自述，一生末仕，浪迹江湖，生活清贫潦倒。这是篇述志的作品，体现了作者的主、豁达豪放。但是这种豁达豪放，略显被动，让人不免心酸。
曲子前两句就表明了他否定仕途进取，鄙薄争名夺冠的态度。接下来他讲述自己的生活方式，他以“酒圣”为伴，以“诗禅”作乐，啸傲山水，醉情风月，这些都表现了他放荡不羁的情怀。他认为笑谈今古事，就如同在翰林院编修史籍，作者的狂欢自傲由此可见。结尾表现对自己吟风弄月的留连之情，真是终老不悔，怡然自乐。这首小令真切地表现作者的心性和生活态度，文笔自然流畅，雅俗并用，是一篇耐人寻味的佳作。
宋元以来，与伎艺人有着密切联系的文人学士的生活道路和思想情趣，放射出一种特异的色彩。乔吉寄情山水，风月、诗酒、谈笑也颇放达，但与元初马致远的豪放派又有区别。其愤世之情更为隐秘，豪放之气则较为收藏。作品中更多的是随境自适的情调，然而却非浅薄轻狂。而他确实也是一位不遇于时，将一生才力倾注于曲的落魄文人。