词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼,听得吹箫忆旧游”以两件事为起因,逗引对往事的回忆。璧月,谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼,远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水,扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉,并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水,栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致,同时加之地点又在扬州,所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦,赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节,终而赢得薄情冤家的声霜,今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片,承上启下。“尘暗”二字承上,总结自己一生四海浪迹,风尘仆仆。这里用以引起下文,表达对妻子的怀念:“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而,此刻词人已步入晚年,如今是“一梦觉来三十载,休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情,仿佛如一梦醒来,为时已在三十年之后。罢了,罢了,这一切已如东流之水,一去不返了。无限愧悔之情,全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花,这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖,白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出,真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外,这首词用语不假雕饰,朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋,情绵意切,所以世称其词“婉媚多姿,聪俊自然”,实乃中肯之评。
上片写侍女离别前夜的悲伤生活环境与心态。开头两句,点明侍女在别离徐君猷后的“夜寒冰合井”的生活时令,“画堂明月侵帏”的生活氛围。接着三句,写在极其严寒、月透帐帏的冬夜里,青灯若明若灭地映照着“悲啼”的侍女。“青缸挑欲尽”,写侍女“悲啼”时间之长,“粉泪裛还垂”,写侍女“悲啼”程度之深。以伤恨为中心,以明月、青灯为帮衬,把今、昔、未来串连起来,显示愁恨绵绵无尽期,明月、青灯仍长在。当时的明月、青灯曾映照着陪伴着主人的欢笑,而今明月、青灯之下,却只有侍女孤身一人。该词与《西江月·别梦已随流水》中的“泪巾犹裛香泉”“别梦”的意境完全吻合。这不是偶合,而是离情的必然。两心相许,终身难忘。在徐君猷离黄州几个月后,侍女也将离去,自然引起侍女生活上的变化和情感上的悲伤。胜之是词人最欣赏的侍女。胜之与于黄州的一段生活,在词人脑际里留下了深刻难忘的印象,而今将各奔西东,叫词人魂飞梦萦、牵肠挂肚。
下片写侍女惜别前夜的歌声,令人动心、消魂和断肠。“未尽一尊先掩泪,歌声半带清悲”,写侍女伤离别时的未歌先泪、半歌半悲。“掩泪”写侍女的哭态,“歌声”写侍女的强颜,“清悲”写侍女的伤感。泪(粉泪、掩泪)、歌(歌声)、悲(悲啼、清悲)三者交融,让人为之动心、消魂?正是词人所谓歌有声,人有情,“情声两尽莫相违”的慰藉词了。最后两句,进一步渲染侍女的无限伤感与痛苦。“梁上暗尘飞”,这一赞赏是不过分的,表明词人对这位即将离黄州去苏州的侍女怀有深深的依恋之情。
全词情真意切,恸天感人,笼罩在灰暗、悲凉的气氛中。冬天、寒夜、冰井、明灭青灯、悲啼、粉泪(掩泪)、清悲歌声、肠断、暗尘等词语的巧妙缀合,淋漓尽致地塑造了一位声情并茂、声泪俱下、令人倾倒的侍女形象。