“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
此诗内容不加雕饰，语言流畅，如行云流水一般，真实自然地表现了唐朝贾客（商人）及其亲人的所遭受的悲惨命运。其更深层次的内涵则是表达了诗人对唐朝中晚期的社会经济凋敝的悲哀和伤感。
“贾客灯下起，犹言发已迟。”中，通过“起”、“言”、“行”等动作，写商人为了谋利，天不亮就起来赶路。从“暗行”照应“灯下起”，口口声声“发已迟”到“终不疑”，都可看出诗人炼句是颇费斟酌的。
“高山有疾路，暗行终不疑。寇盗伏其路，猛兽来相追。”两句承接上面，写贾客“暗行”引出的后果。“猛兽来相追”：既写出寇盗的凶残，又自然地引出商人可悲的下场。
“金玉四散去，空囊委路歧”，这里不写贾客性命如何，却只说了钱财被抢光。其实写钱就是侧写人，而且是更深刻地刻画了人。
“扬州有大宅，白骨无地归。”古人认为客死异乡是很可悲的，一般只有穷困潦倒的人才会遭此不幸。“扬州”是当时极为繁华的城市，死者家住扬州，有朱门大宅，竟落到如此下场，实在难以想象。仅此两句，已使诗的意境更为深邃了。
不料诗人笔锋一转，出语惊人：“少妇当此日，对镜弄花枝。”这一方尸骨已抛弃在荒山僻野，那一方尚对着镜子梳妆打扮，等待贾客归来。“当此日”三个字把两种相反的现象连接到一起形成对照，就更显得贾客的下场可悲可叹，少妇的命运可悲可怜。
诗人这种抒发感想的方法很值得借鉴，比直来直去地发一番议论强得多。这四句诗仿佛在讲客观事实，并不带丝毫主观的色彩。诗人通过几个很妥贴的意象来表现，表达了诗人对当时社会经济凋敝的悲哀。这种技巧，在唐诗中是常见的。
此诗一开头就从这卑微低贱的尉职说起，“黄昏封印点刑徒”，“封印”、“点刑徒”，这就是县尉每天黄昏时的例行公事。诗人不是含糊地一笔带过，而是具体地、不厌其烦地一一点出，更显示了这职责的无聊和不堪忍受。
第二句“愧负荆山入座隅”，与首句成一鲜明对比，以荆山的巍峨高耸反衬自己的沉沦下僚。李商隐赴弘农尉任时曾途经荆山，并写了一首《荆山》诗，诗云：“压河连华势孱颜，鸟没云归一望间。杨仆移关三百里，可能全是为荆山。”对荆山极力赞美，因此这里才顺手拈来反衬自己的处境。
诗的后两句是用典：“却羡卞和双刖足，一生无复没阶趋。”相传春秋时楚人卞和在荆山（今湖北南漳县南）得到一块玉璞，曾献之于楚厉王和武王，都被误认为是石头，而以欺君之罪先后把他的双足砍掉。后来，楚文王即位，才使玉人治之，得宝玉，名之曰“和氏之璧”。卞和得璞的荆山与作者所在的荆山同名，故有这样的联想。卞和因献玉而两次被刖足，这是无比悲惨的遭遇。可是李商隐却希望自己能像卞和那样把双足砍断，这样，就再也不必在官府奉迎趋拜了，其惨烈又还迥出乎卞和之上。
李商隐写作曾被人讥为“獭祭鱼”，因为他很喜欢用典。其实李商隐诗的许多典故都是用得很成功的，比如这首诗，在用典上就有两点很值得注意：一是自然巧妙。诗人是从眼前的荆山联想到卞和得玉石的荆山，又由这一荆山联想到卞和献玉的不幸遭遇，又由卞和之不幸联想到自己之不幸，所以就非用这一典不可。二是花样翻新。它不是一般的比附或替代式的用典，而是根据内容需要来用典，“典”只是辅，只是宾，是诗人此时那种强烈愤懑之情的映衬，一个“羡”字，真是惊心动魄，令人不忍卒读。