上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
“冰骨”两句，绘出屏中梅树之貌。两句脱胎于成语“冰清玉洁”，赞梅树之格调高雅。“木兰”，即木兰舟的省称。此言自己在观赏了友人的舟中梅屏后，感受到屏中梅枝玉骨冰清傲霜斗寒般的气质。“懒妆”一句，以梅拟人，写出梅枝的神韵。此句也是从林逋《山园小梅》诗“疏影横斜水清浅”句中化出，赞屏中梅枝活似佳人之天生丽质，虽懒于梳妆打扮，然淡然而立，尽占春色，不愧为“东风第一枝”之称。此亦是以“清水出芙蓉，天然去雕琢”赞梅枝也。
“月落”两句，紧扣上片结句而生发开去。林逋《山园小梅》有“暗香浮动月黄昏”句，词人另辟蹊径，写自己对月落后溪边梅枝的感受：月儿虽然已沉没在小溪的尽头，梅枝的倩影却能长留在溪畔。此非影留，实是词人感情所系也。接着词人转而写实，言日长天久春天也会过尽，然而绘有“东风第一枝”的梅屏，却长留在舟中。“五湖”句，既点出“舟”字，也复赞梅屏。“五湖”，即太湖。西施曾从范蠡游五湖，此言李中斋小舟载着的梅屏，在千顷太湖的水色掩映下如西子之畅游五湖般的更显婀娜多姿。全词紧扣“舟中梅屏”，拟人状物反复咏叹，形神皆备，根本没有“用事下语太晦，人不可晓”（沈义父《乐府指迷》）之病。
诗一、二两句，切“曹侍御过象县见寄（经过象县的时候作诗寄给作者）”；三、四两句，切“酬（作诗酬答）”。“碧玉流”指流经柳州和象县的柳江。
作者称曹侍御为“骚人”，并且用“碧玉流”、“木兰舟”这样美好的环境来烘托他。环境如此优美，如此清幽，“骚人”本可以一面赶他的路，一面看山看水，悦性怡情；此时却“遥驻”木兰舟于“碧玉流”之上，怀念起“万死投荒”、贬谪柳州的友人来，“遥驻”而不能过访，望“碧玉流”而兴叹，只有作诗代柬，表达他的无限深情。
“春风无限潇湘意”一句，的确会使读者感到“无限意”，但究竟是什么“意”，却迷离朦胧，说不具体。这正是一部分优美的小诗所常有的艺术特点，也正是“神韵”派诗人所追求的最高境界。然而这也并不是“羚羊挂角，无迹可求”。如果细玩全诗，其主要之点，还是可以说清的。“潇湘”一带，乃是屈子行吟之地。作者就把曹侍御称为“骚人”。把“潇湘”和“骚人”联系起来，那“无限意”就有了着落。此其一。更重要的是，结句中的“欲采苹花”，是汲取了南朝柳恽《江南曲》的诗意。《江南曲》全文是这样的：“汀洲采白苹，日暖江南春。洞庭有归客，潇湘逢故人。故人何不返？春花复应晚。不道新知乐，只言行路远。”由此可见，“春风无限潇湘意”，主要就是怀念故人之意。此其二。而这两点，又是像水和乳那样融合一起的。
“春风无限潇湘意”作为绝句的第三句，又妙在似承似转，亦承亦转。也就是说，它主要表现作者怀念“骚人”之情，但也包含“骚人”寄诗中所表达的怀念作者之意。春风和暖，潇湘两岸，芳草丛生，苹花盛开，朋友们能够于此时相见，应是极好，然而却办不到。无限相思而不能相见，就想到采苹花以赠故人。然而，不要说相见没有自由，就是欲采苹花相赠，也没有自由。
这首诗语言简练，写景如画。诗人用“碧玉”作“流”的定语，十分新颖，不仅准确地表现出柳江的色调和质感，而且连那微波不兴、一平似镜的江面也展现在读者面前。这和下面的“遥驻”、“春风”十分协调，自有一种艺术的和谐美。
从全篇看，特别是从结句看，其主要特点是比兴并用，虚实相生，能够唤起读者的许多联想。但结合作者被贬谪的原因、经过和被贬以后继续遭受诽谤、打击，动辄得咎的处境，它有言外之意，则是不成问题的。