该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
诗的前半在写景中抒情。首联从扣题入手，绘出一幅孤城风雨图：长江边上贵池孤城，恰逢瑟瑟秋风夹着如烟秋雨，绵绵濛濛下了三日，我无奈滞留小城，集市也因为淫雨而失去了往日车水马龙、街市繁荣的景象，小市人家只能避雨在家以淡饭素菜充饥度日。诗人信手拈来，不假藻饰，富有孤城风雨图的诗情画意。字里行间流露出对质朴恬静的小城生活的喜爱。这里纯为写景，但内心情意已曲曲传出。
颔联触物起兴，诗人放眼四顾，无意中有一些景物触动了他的情怀，于闲适宁静中见出内心的波澜。那浩浩江水流向远方，迤逦的山岭，看上去像一双属玉鸟。司马相如《上林赋》说：“鸿鹔鹄鸨，鴽鹅属玉。以上是远眺。近观则是：“身闲心苦一舂锄。”舂锄即白鹭，这种鸟满身雪白，给人以清高闲雅的印象，但诗人却感到它身虽闲而心实苦。这个“苦”字实际是诗人触景生情，而又将情感投射于外物的结果，这里意象中含有兴起，赋中含有比喻，表面写白鹭，而实际则是诗人的自喻。当时黄庭坚面临种种矛盾。他志大才高，但现实政治又使他失望，他只是个闲散无权的学官，只能自叹“少日心期转谬悠，蛾眉见妒且障羞”（《次韵答柳通臾求田问舍之诗》），“蚤年学屠龙，适用固疏阔，广文困齑盐，烹茶对秋月”（《林为之送笔欢赠》）。他不愿屈身事人，渴望归田，但迫于生计，又不得不折腰为官，所谓“尝尽身百忧，讫无田二顷”（《次韵寄润父》），“斑斑吾亲发，弟妹逼婚嫁，无以供甘旨，何缘敢闲暇？”（《宿山家效孟浩然》）都道出了内心的苦闷。但诗在这里只点到即止，给人留下了很多想象的余地。
诗的后半在记叙中抒情。颔联以物为比兴，颈联则是以人起兴。渔翁刚从屋舍来水边收网，这一极偶然的景象却触动了诗人对世事的感慨。他由网而联想到鱼，于是反用“临渊羡鱼，不如退而结网”的成语（《汉书·董仲舒传》），表达了不求仕进、自甘淡泊的心境。这一造语也是一种巧思。反用典故成语，古人称为翻案法，如杨万里说：“翻尽古人公案，最为妙法。”（《诚斋诗话》）《艺苑雌黄》说：“文人用故事有直用其事者，有反其意而用之者，非识学素高，超越寻常拘挛之见，不规规然蹈袭前人陈迹者，何以臻此？”这种手法受到禅宗的影响，禅宗推重翻却成案，更进一解的睿智，如六祖惠能的著名偈语：“菩提本无树，明镜亦非台。本来无一物，何处惹尘埃？”就是惠能对神秀以树、镜来比喻心的偈语的翻案。黄庭坚此联从生活琐事中激发联想，闪耀出思想的火花，类似禅宗的机锋，于寻常事物中获得妙悟。
诗以达道之言作结，表现出超迈脱俗的胸襟。“俯仰之间已陈迹”化用王羲之《兰亭集序》的成句：“向之所欣，俯仰之间，已为陈迹。”逸少的本意是感叹人生短暂，不觉悲从中来。黄庭坚虽用其字面，其意却相反：世事瞬息万变，面对无常的人生，还是退出争名逐利之场，到书中去寻找乐趣。这正如他在另一首诗中所说的：“功名富贵两蜗角，险阻艰难一酒杯。百体观来身是幻，万夫争处首先回。胸中元有不病者，记得陶潜归去来”（《喜太守毕朝散致政》）。
此诗是作者触景物即兴而作，写景淡雅风致，用语清新奇峭，用典翻出新意，在平常事物中予以名理，将古诗气脉运用于律诗，一洗刻镂饾饤，留下了自然古雅的本色。
