此诗开篇写道：“明月皎夜光，促织鸣东壁。”在皎洁的月色光下，蟋蟀在低吟，并交织成一曲无比清切的夜之旋律。在此，诗人从视角和听觉两方面描写了环境，不但表现出环境的幽静，心境的凄然，而且也暗示了时间是很晚了，也就是下半夜时间。再看夜空，“玉衡指孟冬，众星何历历。”北斗横转，那由“玉衡”“开阳”“摇光”三星组成的斗柄（杓），正指向天象十二方位中的“孟冬”，闪烁的星辰，更如镶嵌天幕的明珠，把夜空辉映得一片璀璨。一切似乎都很美好，包括那披着一身月光漫步的诗人。在中国古代，人们都是根据斗星所指方位的变换来辨别节令的推移。据金克木先生解说，“孟冬”在这里指的不是初冬节令（因为下文明说还有“秋蝉”），而是指仲秋后半夜的某个时刻。此时此刻诗人还在月下踽踽步，说明诗人心神不宁，胸中缠绕着忧愁。
诗人默默无语，在月光下徘徊。“白露沾野草，时节忽复易。”野草上已沾满晶莹的露珠，在月光下显得那样晶莹，寒气逼人，明显感觉到时节已经转换。诗人已经感觉到，深秋已在不知不觉中到来，时光之流驶，又是一年秋天到来了。当然，这里写了时间的快速流逝，也是在暗示时间不饶人，人也在一天天老去。怪不得往日的燕子（玄鸟）都不见了，原来已是秋雁南归的时节。这些燕子又将飞往哪里去呢？——“秋蝉鸣树间，玄鸟逝安适”？这就是诗人在月下所发出的怅然问叹。这问叹似乎只对“玄鸟”而发，实际上，它又是诗人那充满失意的怅然自问。从下文可知，诗人之游宦京华已几经寒暑。而今草露蝉鸣、又经一秋，它们在诗人心上所勾起的，是流离客中的无限惆怅和凄怆。
以上八句从描述秋夜之景入笔，抒写诗人月下徘徊的哀伤之情。适应着秋夜的清寂和诗人怅惘、失意之感，笔触运得轻轻的，色彩也一片渗白；没有大的音响，只有蟋蟀、秋蝉交鸣中偶发的、诗人那悠悠的叹息之声。当诗人一触及自身的伤痛时，情感便不免愤愤起来。诗人久滞客中，在夜半如此焦灼难眠，那是因为他曾经希望过、期待过，而今这希望和期待全破灭了。
理想破灭，心烦意乱，夜不能寐。于是，诗人写道：“昔我同门友，高举振六翮。”这句是以鸟的展翅高飞比喻同门友的飞黄腾达。这在当初，无疑如一道灿烂的阳光，把诗人的前路照耀得五彩缓纷。他相信，“同门”好友将会从青云间垂下手来，提携自己一把；总有一天，他将能与友人一起比翼齐飞、邀游碧空。但事实却大大出乎诗人预料，昔日的同门之友，而今却成了相见不相认的陌路之人。他竟然在平步青云之际，把自己当作走路时的脚迹一样，留置身后而不屑一顾了。“不念携手好，弃我如遗迹”，这毫不经意中运用的妙喻，不仅入木三分地刻画了同门好友“一阔脸就变”的卑劣之态，同时又表露了诗人那不谙世态炎凉的无比惊讶、悲愤和不平。
至此全诗的主旨方才揭开，那在月光下徘徊的诗人，原来就是这样一位被同门好友所欺骗、所抛弃的落魄者。在他的背后，月光印出了静静的身影；而在头顶上空，依然是明珠般闪烁的“历历”众星。当诗人带着被抛弃的余愤怒仰望星空时，偏偏又瞥见了那名为“箕星”、“斗星”和“牵牛”的星座。诗人顿时生出一股无名的怨气，指点着这些星座大声责问起来：“南箕北有斗，牵牛不负扼！”这里语出《小雅·大东》：“维南有箕，不可以颠扬；维北有斗，不可以挹酒浆”"皖彼牵牛，不以服箱（车）”。诗人在此借用“南箕”“北斗”“牵牛”等星宿表现出了有虚名无实用，借此比喻朋友的有虚名无实用。失意落魄的诗人心中很是痛苦，夜不能寐，走出房间，仰望天空，看见星星，由此而想到“同门友”的淡漠，心中忧愤不已，苦闷无处发泄，就借此问问星星。其实，这里也暗示了诗人没有什么朋友，即使有，也是十分功利的、无情意的人。
诗歌最后写道：“良无盘石固，虚名复何益？”想到当年友人怎样信誓旦旦，声称同门之谊的“坚如盘石”，可而今“同门”虚名犹存，“盘石”一样的友情也再没有了。诗人终于仰天长叹，以悲愤的感慨收束了全诗。这叹息和感慨，包含了诗人那被炎凉世态所欺骗、所愚弄的无比伤痛和悲哀。
抒写这样的伤痛和悲哀，本来只用数语即可说尽。此诗却偏从秋夜之景写起，初看似与词旨全无关涉，其实均与后文的情感抒发脉络相连：月光笼盖悲情，为全诗敷上了凄清的底色；促织鸣于东壁，给幽寂增添了几多哀音；“玉衡指孟”点明夜半不眠之时辰，“众星何历历”暗伏箕、斗、牵牛之奇思；然后从草露、蝉鸣中，引出时光流驶之感，触动同门相弃之痛；眼看到了愤极“直落”、难以控驭的地步。这就是《明月皎夜光》写景抒愤上的妙处，那感叹、愤激、伤痛和悲哀，始终交织在一片星光、月色、螺蜂、蝉鸣之中。
《捉船行》这首诗，反映了地方官吏在江南水乡借口军运，四处捉船、横加勒索、民不聊生的社会现实。
诗分前后两个部分，共五层：第一层写官差捉船，第二层写吏役如虎，第三层写篙师敛钱买行，第四层写勒索样之多，第五层写官舫停泊码头。
“官差捉船为载兵”，诗首句即点明捉船的因由，原来是“载兵”去镇压抗清武装，暴虐不仁之举更是为的残民以逞之行。“捉”字，与“有吏夜捉人”（杜甫《石壕吏》）中“捉”，用法相同，写足了官差的横行，政治的黑暗。“为载兵”，点明了捉船目的，同时，也反映出清朝统治者调遣军队、镇压抗清斗争的罪恶行径。接着，就大船、中船、小船分别言之：大船买脱，中船潜避，小船无知，则被捉住。值得注意的是第三句中“且”字，表明芦港潜避，是暂时的，终归逃脱不了吏役的魔掌。这就告诉人们：大船、中船、小船都在鱼肉之列。这一层是总述。
以下三层，具体写吏役如虎、横加勒索的情景：先写府里征用船只的文书下达后，吏役火速般地下村捉船敲诈勒索，村人穷得衣不蔽体，哪里会有钱供他们敲诈，只能忍受着鞭杖之苦。“快”“进”“急”，形容吏役闻风而动，争先恐后之状。“露肘”，见出村人穷困至极。“背似土牛”，用了一个典故。《魏书·甄琛传》：“赵修小人，背似土牛，殊耐鞭杖。”“土牛”，古时迎春用的土制春牛，以鞭捶打，谓之鞭春。此处用以比喻吏役象鞭捶土制春牛一样鞭打村人。接下去，写村人苦哀求，而吏役气势汹汹，往来船只，也只好送钱买放。“前头船见不敢行”，从侧面显示出“吏如虎”不送钱，将被捉去。再下去，写勒索名目繁多，花样翻新。“仍”“另”表明除了查点钱，还有“常行费”与“门摊”，因而“船户家家坏十千”。在这三层里，既有对吏役的鞭挞，又有对聚敛的抨击，更有对劳动人民的同情。尤其可贵的是：诗人把官吏比作吃人的老虎，把村人比作耐鞭的土牛，其内在含意更深远了
“君不见”三字，盛唐诗歌行体多用之，或以领起下文，或以推开意境意思都比较虚，如“君不见黄河之水天上来”（李白《将进酒》），“君不见青海头，古来白骨无人收”（杜甫《兵车行》）“君不见沙场征战苦”（高适《燕歌行》）等。此处则是用以表转折，由第一部分写私船惨遭勒索，转入第二部分写官舫逍遇自在：“官舫嵬峨无用处，打鼓插旗马头住”“嵬峨”，形容官舫雄伟高大，气势非凡，暗含贬意。这些嵬峨的官舫，插上官家旗帜谁也奈何不得，终日停泊码头，无所事事、惟寻欢作乐而已。
这首诗十分明显的特点，就是对比。运用对比，来揭露社会现实中种种矛盾，特别是揭露劳动人民与封建统治阶级之间的矛盾，是最得力不过的了。诗歌以绝大篇幅描写官吏如，船户遭殃，最后笔锋一转，描写官舫无用处，打鼓插旗，这就形成了鲜明对比，而且由于结尾处用了“嵬峨”“无用处”“打鼓插旗”等词语，对比的效果，更加显著。这种对比手法，在古典诗歌中，源远流长，可以上溯到《诗经·小雅》中“或燕燕居息，或尽痒事国；或息偃在床，或不已于行”（《北山》）等。白居易是善于用对比的，有农民“幼者形不蔽，老者体无温”与统治者“缯帛如山积，丝絮似云屯”（《重赋》）的对比，还有“红楼富家女”与“绿窗贫家女”（《议婚》）的对比，等等；而杜甫的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”（《自京赴奉先县怀五百字》），更是脍炙人口，妇孺皆知。由此可以看出吴伟业诗法盛唐和元白之一斑。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。