《可叹》，其实是一首写人的叙事诗。诗中的主人公，是和杜甫同时代的诗人王季友，《全唐诗》中这样介绍他：“王季友，河南人。家贫卖履，博极群书。豫章太守李勉引为宾客，甚敬之，杜甫诗所谓丰城客子王季友也。”王季友年轻时家贫，以卖草鞋为生，出生富家的妻子柳氏嫌弃他，离家出走。王季友在贫困孤苦中发奋攻读，后来考上状元，成为一代名流，离弃他的柳氏后来又回到他身边。这样跌宕起落的人生，使杜甫大为感叹。《可叹》一诗中，对王季友的故事作了生动描述。
这是一首抒写闺怨的双调词，咏人兼咏物，上片描写在清幽环境中的一位美人，她高洁绝尘，又十分孤独寂寞；下片掉转笔锋，专咏榴花，借花取喻，时而花人并列，时而花人合一。作者赋予词中的美人、榴花以孤芳高洁、自伤迟暮的品格和情感，在这两个美好的意象中渗透进自己的人格和感情。词中写失时之佳人，托失意之情怀；以婉曲缠绵的儿女情肠，寄慷慨郁愤的身世之感。
上片以初夏景物为衬托，写一位孤高绝尘的美丽女子。起调“乳燕飞华屋，悄无人，桐阴转午，”点出初夏季节、过午、时节、环境之幽静。“晚凉新浴”，推出傍晚新凉和出浴美人。“手弄生绡白团扇，扇手一时似玉”，进而工笔描绘美人“晚凉新浴”之后的闲雅风姿。作者写团扇之白，不只意在衬托美人的肌肤洁白和品质高洁，而且意在象征美人的命运、身世。自从汉代班婕妤（汉成帝妃，为赵飞燕谮，失宠）作《团扇诗》后，在古代诗人笔下，白团扇常常是红颜薄命，佳人失时的象征。上文已一再渲染“悄无人”的寂静氛围，这里又写“手弄生绡白团扇”，着一“弄”字，便透露出美人内心一种无可奈何的寂聊，接以“扇手一时似玉”，实是暗示“妾身似秋扇”的命运。
以上写美人心态，主要是用环境烘托、用象征、暗示方式，隐约迷离。以下写美人初因孤寂无聊而入梦，继而好梦因风摇竹声而被惊断。“渐困倚、孤眠清熟”句，使人感受到佳人处境之幽清和内心的寂寞。以下数句是说：美人入梦后，朦胧中仿佛有人掀开珠帘，敲打门窗，不由引起她的一阵兴奋和一种期待。可是从梦中惊醒，却只听到那风吹翠竹的萧萧声，等待她的仍旧是一片寂寞。此处化用了唐人李益诗句“开门复动竹，疑是玉人来”的幽清意境，着重写由梦而醒、由希望而失望的怅惘；“枉教人”、“却又是”，将美人这种感情上的波折突现出来了。这几句，如梦似幻，动而愈静，极其婉曲地表现了女主人公的孤寂。从上片整个构思来看，主要写美人孤眠。写“华屋”，写“晚凉”，写“弄扇”，都是映衬和暗示美人的空虚寂寞和叹惋怅恨之情。
下片用秾艳独芳的榴花为美人写照。过片转咏榴花。“石榴半吐红巾蹙”，化用唐人白居易诗“山榴花似结红巾”（《题孤山寺山石榴花示诸僧众》）句意形象地写出了榴花的外貌特征，又带有西子含颦的风韵，耐人寻味。“待浮花浪蕊都尽，伴君幽独”，这是美人观花引起的感触和情思。此二句既表明榴花开放的季节，又用拟人手法写出了它不与桃李争艳、独立于群芳之外的品格。这不与“浮花浪蕊 ”为伍的榴花，也即是女主人公的象征。“秾艳一枝细看取”，刻画出花色的明丽动人。“芳心千重似束”，不仅捕捉住了榴花外形的特征，并再次托喻美人那颗坚贞不渝的芳心，写出了她似若有情、愁心难展的情态。“又恐被秋风惊绿”，由花及人，油然而生美人迟暮之感。“若待得君来向此”至结尾，写怀抱迟暮之感的美人与榴花两相怜惜，共花落簌簌而泪落簌簌。
词的下片借物咏情，写美人看花时触景伤情，感慨万千，时而观花，时而怜花惜花。这种花人合一的手法，产生一种婉曲缠绵、寻味不尽的效果。作者无论是直接写美人，还是通过榴花间接写美人，都紧紧扣住娇花美人失时、失宠这一共同点，而又寄托着词人自身的怀才不遇之情。
这首词隐约地抒写了作者怀才不遇的抑郁情怀。苏轼笔下的佳人，大多丰姿绰约，雍容闲雅。无论《洞仙歌·冰肌玉骨》里“冰肌玉骨，自清凉无汗”的花蕊夫人，还是这首词中的出浴美女，都能给人一种洁净如玉、一尘不染的美感。从艺术上看，上片主要写佳人，但没有正面描写她的姿容，而是先写佳人的扇和执扇的手；下片别开异境，前五句写石榴，后五句佳人与石榴合写，亦花亦人，巧妙新颖，和谐自然。此词之意蕴，冠绝古今，取景清幽，意象清隽，托意高远。