这是一首劝勉诗，劝勉崔九既要隐居，就必须坚定不移，不要三心两意，入山复出，不甘久隐。全诗用语浅淡，近乎口语，或暗用典，或明用典，或正劝，或反讽，喻之以理，晓之以情，在看似平淡的外表下蕴涵着浓郁的朋友情谊，含意颇为深远。
“归山深浅去，须尽丘壑美。”这两句是说这次回到山里之后，不论入山深浅，都要饱览山川之秀丽，林木之幽美。这当然是劝勉崔兴宗不要再留恋世俗的生活，把对山水的感情升华到一种与世俗生活相对立的高度，这与他们对现实的厌倦与反感有关。起句点题“送”字。诗人看着崔九向山中走去，于是劝勉他说，山中自有美妙之景，足以自得于心，一丘一壑，皆可怡性养神。次句“丘壑”用典，讽劝友人隐逸山林，莫改初衷，为下文预设伏笔。
后两句紧依次句而写，化用陶渊明《桃花源记》典故，含蕴深刻。既是劝勉友人坚持初衷，尽享山水之乐，同时暗含这一层意思：如果弃隐入仕，以后想再度归隐，怕就难了。这里“暂”字用得极妙，与次句“尽”字相对。次句从正面劝说，结尾二句从反面劝勉。这一正一反，思虑周全，语意婉转，谆谆嘱咐，浓浓友情，溢于字里行间。
结尾两句是劝崔兴宗隐居丘壑，既然在山水间找到了生活的真趣，就不要再从那个境界里返回到现实中来了。这一方面表达了对隐居生活的肯定，另一方面也表达了对现实的不满。之所以作者要人留恋那个“不知有汉，无论魏晋”的世外桃源，是因为他们在现实中屡屡失败，一方面产生了对现实生活的反感，另一方面也更深刻地认识了现实生活。当时像裴迪、崔兴宗这样的寒士是没有出路的，他们宁愿隐居山林，过一种与世隔绝的生活。因此作者劝他的朋友，既然在山水之间找到了真趣，找到了自己思想感情的寄托，就不要像陶渊明《桃花源记》里的武陵人一样，找到了桃花源却轻易地放弃了。作者认为这是一个错误，因此他说：“莫学武陵人，暂游桃源里。”
这首七绝通过描写苍江从傍晚到夜半、天气由阴雨转晴的变化过程，烘托出江上秋夜由喧闹渐入静谧的气氛，构成了清冷寒寂的意境。全诗四句四景，分别选择最适宜的角度表现了阴雨、风起、风停及将晴时分的景色，虽一句一转，却合成一幅完整的画面。
首句写阴雨笼罩中的苍江到晚来还没见晴，“暗”字气象浑涵，下得精当，不但用浓墨绘出了天低云暗、秋水苍茫的江景，而且使浓重的雨意和渐渐来临的暗夜自然连成一气，一句写尽了白昼到傍晚的天色。这句是从大处落墨，第二句则是从细处着意。井边的梧桐翻动着叶子，飒飒有声，是风吹所致，此时倘若还是“梧桐更兼细雨”，便应是“到黄昏点点滴滴”（李清照《声声慢》）的另一番景象了。由梧叶翻卷的动静辨别风声，可见此时风还不大，始发于树间，因此这细微的声息暗示了风一起雨将停的变化，又是秋声始动的征兆。第三句写半夜里风声才停时的情景，“吹”与“断”说明风曾刮得很紧，从楼头判别风声，就不同于从桐叶上辨别风声了，必定要有相当的风力和呼呼的声响才能听出是“吹”还是“断”。所以这一句中的“断”字放在句断之处，与上一句井梧翻叶相应，虽只是写风的一起一止，却概括了风声由小到大，吹了半夜才停的全过程。这正是欧阳修所写“初淅沥而萧飒，忽奔腾而澎湃，如波涛夜惊”（《秋声赋》）的秋声。这两句全从江楼上的人的听觉落笔，真切地写出了秋声来时江上暗夜中凄清的气氛。这个“断”字还承上启下，带出了最后一句精彩的描写：风停之后，乌云渐渐散开，但尚未完全放晴，月亮已在云层的浅淡之处透出了光明。作者准确地抓住了浮云将散而未散的这一瞬间，表现出月亮将要钻出云层的动态，烘托出半夜风雨之后天色初晴时那种特有的清新和宁静的气氛。“明”字在首句“暗”字的映衬下，成为全诗最耀眼的亮色，在结尾处预示出一片雨过天晴的明朗境界。
这首诗纯以写景的真切细致取胜，但如果没有作者对秋意的敏锐感受，便不容易准确地捕捉住每个特定时刻的景物特征，如果没有精巧的构思和炼字，也不容易在一首短短的绝句中如此层次分明地展现出景色随天色阴晴而转换的过程，并形成浑成的意境。
这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。
