诗分三段，每段八句。第一段写古时进贡荔枝事。历史上把荔枝作为贡品，最著名的是汉和帝永元年间及唐玄宗天宝年间。“十里”四句，写汉和帝时，朝廷令交州进献荔枝，在短途内置驿站以便飞快地运送，使送荔枝的人累死摔死在路上的不计其数。“飞车”四句，写唐玄宗时令四川进献荔枝，派飞骑送来，到长安时，还是新鲜得如刚采下来一样，朝廷为了博杨贵妃开口一笑，不顾为此而死去多少人。这一段，抓住荔枝一日色变，二日香变，三日味变的特点，在运输要求快捷上做文章，指出朝廷为饱口福而草菅人命。这一点，杜牧《过华清宫绝句》“一骑红尘妃子笑，无人知是荔枝来”已作了描写，苏诗中“知是荔支龙眼来”、“宫中美人一破颜”句就是从杜牧诗中化出。但杜牧诗精警，苏诗用赋体，坐实了说，博大雄深，二者各有不同。
“永元”起八句是第二段，转入议论感慨。诗人以无比愤慨的心情，批判统治者的荒淫无耻，诛伐李林甫之类，媚上取宠，百姓恨之入骨，愿生吃其肉；感叹朝廷中少了像唐羌那样敢于直谏的名臣。于是，他想到，宁愿上天不要生出这类可口的珍品，使得百姓不堪负担，只要风调雨顺，人们能吃饱穿暖就行了。这段布局很巧，“永元”句总结第一段前四句汉贡荔枝事，“天宝”句总结后四句唐贡荔枝事，“至今”句就唐事发议论，“无人”句就汉事发议论，互为交叉，错合参差，然后用“我愿”四句作总束，承前启后。
“君不见”起八句是第三段，写近时事。由古时的奸臣，诗人想到了近时的奸臣；由古时戕害百姓的荔枝，诗人想到了近时戕害百姓的各种贡品。诗便进一步引申上述的感叹，举现实来证明，先说了武夷茶，又说了洛阳牡丹花。这段对统治者的鞭挞与第一、二段意旨相同，但由于说的是眼前事，所以批判得很有分寸。诗指责奸臣而不指责皇帝，是诗家为尊者讳的传统。就像杜甫《北征》“不闻夏殷衰，中自诛褒妲”，写安史之乱而为玄宗开释；李白《巴陵送贾舍人》“圣主恩深汉文帝，怜君不遣到长沙”，写才士被贬，反说皇帝大度。苏轼在这里用的也是这种“春秋笔法”，很显然，他不仅反对佞臣媚上，对皇帝接受佞臣的进贡，开上行下效之风，使百姓蒙受苦难，他也是十分不满的。这一段，如奇军突起，忽然完全撇开诗所吟咏的荔枝，杂取眼前事，随手挥洒，开拓广泛，且写得波折分明，令人应接不暇。而诗人胸中郁勃之气，一泻而出，出没开阖，极似杜诗。
全诗有叙有议，不为题囿，带有诗史的性质，因此清方东树等的赞誉。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
