“雨晴云散，满江明月。风微浪息，扁舟一叶。”起首描写风雨过后的湖面景色：天上是拨云见月，而水上则是满江月华，流金溢彩，此时，晚风习习，一望无垠的八百里洞庭湖面上只有诗人的一叶扁舟。宋代张孝祥曾有《念奴娇·过洞庭》云“洞庭青草，近中秋，更无一点风色，玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶”，意境便与此近似。
小令在前四句交代了情景与环境，接下来便转向抒情。“半夜心”形容夜深人静之时作者油然而生的离情别绪。“三生”是佛教用语，意指人的前生、今生与来生。“三生梦”则是化用了唐代高僧圆观的典故。相传圆观在圆寂之前，曾与友人李源许下来生之约，定于十二年后重会于杭州天竺寺三生石。卢挚在此引用这个典故，意在表达今日一别，自己与友人（或恋人）恐将此生不复有重逢机会，只能托以来生再约。
三生轮回的说法充满宿命之感，诗人因遭遇坎坷，不禁由此生联想到前生，思索自己的上辈子到底是何种下场，才会历经这辈子的因果轮回。古代文人常以前人自比，如白居易就曾在《赠张处士山人》诗中以巢父、许由等隐士自许道：“世说三生如不谬；共疑巢、许是前身”。卢挚在小令中虽然没有明确提出其自比对象，但是在其另外一首作品《蟾宫曲·长沙怀古》中，曾以同样被贬湖南的屈原、贾谊自况。可见这里的“三生梦”对他而言，充满了百般无奈与苍凉。
万里一别，挥别的不仅是友人与恋人，更是一去不复返的美好时光与一腔忠诚的报国之志，原来人生的际遇就像今晚遭遇的这场暴风雨一样，阴晴难捉，瞬间万变。思绪至此，诗人悲从中来，只能“闷倚篷窗睡些”，希望在梦乡中暂且忘却一切烦忧，求得片刻的安宁。然而，内心刚刚经历了一番波折的诗人，此刻又不能平静心绪安然入梦，更何况是客居在外，漂泊舟中，漫漫长夜恐怕只能辗转反侧。
此曲虽然短小，却深刻表现了三组不同的对比：天上的皎月与诗人心情的阴霾，湖面的宁静与诗人心中的波折，以及从前的欢聚与如今的离别。这三组对比分别从不同的角度与维度，将一个被贬诗人的痛苦形象刻画得更为立体，也因此丰富了这首抒情小令的内涵，意蕴深远。
此诗的前二句就为全诗奠定了感情基调：愁怨忧思。娄图南常年飘零在外，羁旅天涯，今又客居他乡，难免不生愁绪。这一“思”一“愁”，既抒发了情感，又点明了娄的部分病因。三、四句“梦绕羽人丘”，进一步剖析娄病的主要原因。原来，娄整日魂牵梦绕的是如何入道，虽然被称为“居士”，也“将入道”，但终究还没有入道，个中滋味，常人很难了解，只有诗人深谙其中奥秘。诗的前四句，诗人不仅摹写其状，更主要的是通过娄病这一情形的描摹观照娄的内心，为下文劝勉娄图南做了铺垫。
诗的五、六句为诗人劝勉之句。娄图南甘于清贫，乐于求道，并为入道孜孜以求，文才“传咏都中”之名已丧失殆尽。要想找回“遗名”，诗人给他指出一条正确的途径：“得自求”。两句中一“怜”一“得”，表明了诗人鲜明的态度。诗人在《娄图南秀才游淮南将入道序》中指出：“（娄）为处士，吾以为非时也……以图寿为道，又非吾之所谓道也。”并针对娄图南“以呼嘘为食，咀嚼为神，无事为闲，不死为生”之道，发出激问：“……其于道何如也？”
“壁空残月曙，门掩候虫秋”两句，勾画了一幅独守残月空壁、候虫入室长鸣的清幽愁伤的楚地秋夜图：天上悬挂着弯弯残月，透着星许亮光。月光下，寺院幽寂，寺门虚掩，石壁空空，秋虫“唧唧”。这里有残月的微光，秋虫的长鸣，声光俱见，情景交融。此情此景，不禁使人愁肠百结、思绪绵绵。这两句历来被后来的诗人学者所推崇。
诗的最后四句既是劝慰之句，又是抒怀之言。作为朋友，应礼尚往来。娄图南“委以双金”，诗人却很难酬以杂佩。这当然是诗人的谦逊之辞。对娄一心只想羽人飞天，诗人郑重指出：“碧霄无枉路”，意即无碧天云霄的来去之路，求道的结果也只会是“徒此助离忧”，奉劝娄不要继续迷恋于入道，应清醒过来，奉行“君子之道”。
全诗以“愁思”开头，以“离忧”结尾。从表面上看，诗人是写娄图南的忧愁情怀。其实只要联系柳宗元贬永十年的非凡遭遇，就不难发现，诗人也是在抒写自己的“愁思”、“离忧”。
这篇散文以画家对于色彩、光影、物体形态等所特有的敏感，捕捉住了月下雪景的种种特征，将其出色地表现出来。又将月映清波间晃动的树影比喻成“若镜中见疏发，离离然可爱”，使人感受到了画家观察表现事物之活泼精细。其次，作者在雪月奇观的描写中，融入了他对人生的体悟，寄寓着深沉的哲理。
新岁正月初三，一场江南罕见的大雪悄然之降，足足下了两天，虽已放晴，但是天塞地冻，直到初十，依然冰封雪凝。此夕月出，雪月争相辉映，寒宵静坐纸窗之下，顿觉寰宇异常光明亮澈，不觉添衣之起，竟然独自踏着碎玉琼瑶，步上溪西小楼。小楼临水，下皆空明澄激；四周景物悉被皑皑白雪覆盖，冰琢玉砌；月光与雪光相激射，“若涂银，若泼汞”，尽显光的强度和质感。“腾光照人”进射出的光彩照耀着人，“骨肉相莹”，仿佛照得人的骨肉都莹洁透明。此为篇中警句，神来之笔。人，净化了；世界，也净化了，是洁白无瑕、晶莹别透。置身于如此一个冰清玉洁的世界，既有蝉蜕于尘埃之外的欣喜，也有几分荒寒空寂的凄然。更有楼前溪水，月光映照在清波间，波光躯粼，树影滉漾，萧疏的枝条倒映于寒碧之中，如同镜子映照着人萧疏的头发，历历分明明。非画家的敏锐目光，不能及此。此时奇寒浸透肌肤，凄清砭入肺腑。
接着写作者的冥思遐想。独自凭栏，仰观字，混茫一白，令人迷惘；俯视大块，银妆素裹，恍惚迷离；自己禁不住嗟叹惊讶，凝视的目光久久不能收回。此时作者逸兴遄飞，感到物我同化，浑融一体，人与自然都臻于清空澄明的境界。这是上天将我送入远离尘嚣的太素之乡，那种泠泠御风之行的美妙，只可意会，不可言传。遗憾的是不能形诸笔墨告诉那些未曾从游的人。但是，我所得到的美的享受已经很满足了。
文中刻画岁月沧桑、人生迟暮的心态，曲折入微。作者已是垂暮之年，无力浪游天下，但是壮心未泯，虽然独上小楼，却还想着天下的名山大川应该境界更阔吧，那那里的雪月之观应该更加神奇吧，恨不能挟明月之高飞，遨游八方之外，然后再返回这个雪月交辉的溪畔小楼的怀抱，可见他是多么渴望挣脱世俗尘网的羁绊。那那种漫无边际、汗漫之游的神思遐想，虽然难以平息，但是老气衰颓，禁受不住这里的凄骨之寒，于是就纵声高歌，走下楼去。时已二鼓，又回到纸窗之下，独自端坐，怅然若失。此夕的雪月之观，平生亦不屡遇，之自己的健忘却日甚一日，再过几天，又模糊淡忘了，故为记，捕捉住那可遇之不可求的奇观。
此诗载于《全唐诗》卷八〇六。寒山诗语言明浅如话，有鲜明的乐府民歌风，内容除用形象演说佛理之外，多描述世态人情，山水景物。诗风幽冷，别具境界。这首“杳杳寒山道”，很能代表他的风格。
诗的内容，写寒岩左近高山深壑中的景色，最后见出心情，通篇浸透了寒意。首联写山水。“杳杳”言山路深暗幽远，“落落”言涧边寂寥冷落。诗一开始就把读者带进一个冷森森的境界，顿觉寒气逼人。次联写山中幽静，用轻细的鸟鸣声反衬四周的冷寂。三联写山中气候，用风雪的凛冽写出环境的冷峻。尾联结到感受山幽林茂，不易见到阳光；心如古井，不关心春来秋去。前七句渲染环境的幽冷，后一句见出诗人超然物外的冷淡心情。
这首诗除了用景物渲染气氛、以气氛烘托心情这种传统的表现手法之外，使用叠字是它的特点。通篇句首都用叠字，是不多见的。顾炎武《日知录》说“诗用叠字最难。《国风·卫风·硕人》连用六迭字，可谓复而不厌，赜而不乱矣。”他提出了用叠字的要求复而不厌，赜而不乱。要做到这一点，关键在于变化。“杳杳”具有幽暗的色彩感；“落落”具有空旷的空间感；“啾啾”言有声；“寂寂”言无声；“淅淅”写风的动态感；“纷纷”写雪的飞舞状；“朝朝”、“岁岁”虽同指时间，又有长短的区别。八组叠字，各具情状。就词性看，这些叠字有形容词、副词、象声词、名词，也各不相同。就描摹对象看，或山或水，或鸟或人，或风或雪，或境或情，也不一样。这样就显得变化多姿，字虽重复而不会使人厌烦，繁赜而井然不乱。
使用叠字的效果，大抵像使用对偶排比一样，能获得整齐的形式美，增进感情的强度‘山这首诗中的叠字，大都带有一种幽冷寂寥的感情色彩，接连使用，使诗笼罩着一层浓烈的气氛。再如，“朝”、“岁”，单个的名词，本来不带感情色彩，但一经叠用，出现在上述特定的气氛中，就显得时间的无限延长，心情的守一、执着，也就加强了诗意，具有感情色彩了。
这首诗还由于使用叠字，增强了它的音乐美。借助于音节的复沓，和谐贯串，一气盘旋，并借助于形式上的划一，把本来分散的山水、风、雪、境、情，组织成一个整体，回环往复，连绵不断。