此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
上阕写景，结拍入情。
“波落寒汀，村渡向晚，遥看数点帆小”——词人目睹之实景。前两句写近景，后一句写远景。词人乘船，在一个秋日的黄昏到达荒村野渡。词人仔细观察了秋天水落后留下的痕迹，十分细腻。笔法灵动，句式灵活，化静为动，引人人胜。
“乱叶翻鸦，惊风破雁，天角孤云缥缈”——写仰望所见之景。秋风扫落叶，惊动树上栖鸦满天乱飞，天空雁阵也被逆风吹散乱成一片。“翻”、“破”炼字，由“乱叶”、“惊风”引出，生动准确。“破”字写雁阵逆风而飞，惊风吹来，吹散了行列。“乱叶”二句，仰观所得，作对句状难写之景。“乱叶”写地上，“惊风”写天空。
“官柳萧疏，甚尚挂、微微残照”——继续写近景。与上文“乱叶”相补充，更展示出秋景之凄凉。“写秋景凄凉，如闻商音羽奏”，更着以“官柳萧疏”、“微微残照”，与村渡所构成的荒凉、凄清、黯淡的意境，对于羁旅行役之人是一种什么样的感受呢?秋声秋色，秋气肃杀，不道斜阳映柳，却道柳挂残阳，又照应“向晚”，想象奇特，出语自然奇异。更增羁旅之愁、迟暮之感。“微微”二字，体物尤工。
“景物关情，川途换目，顿来催老”——总括上阕近景、远景、天上地下之景，融会成为一个开阖自如、浑厚自然的整体境界。“关情”以后人情，透出心事；“川途”即水路。让人触景生情，“顿来催老”。正因为如此，一片萧瑟景物使词人忽然觉得变老了，油然而生迟暮之感。“顿来催老”直说破，暗含“关情”一语，激发词人岁月易逝、人生易老之感慨。
下阕写情，怀人。
“渐解狂朋欢意少。奈犹被、思牵情绕”——由上阕的写景转入怀人之抒情。“狂朋”者，狂放不羁之朋友也。“渐解”接“顿来”似一转折，乃“催老”二字之神髓，紧承前结。明写“狂朋”，实写自己，强化了主观感情色彩。“奈犹被、思牵情绕”交代了“欢意少”的原因。那么“思牵情绕”的是什么人呢?又一转折。
“座上琴心，机中锦字，觉最萦怀抱”——“座上琴心”用典。指恋人所寄来之书信，“琴心”、“锦字”为“思牵情绕”之由。怀念伊人，盼望书信，最萦绕着词人之心，完全是从词人自己这方面来写的。同时也说明只有寄来的音书才是词人最为珍贵的!
“也知人、悬望久，蔷薇谢、归来一笑”——前六个字代所思者设想。词人笔锋陡转，从对方着想来写。宕开一笔，转出新意。词人想象女子也在想念自己，“蔷薇谢”七字表达明年暮春蔷薇花谢时，就可以相逢一笑了。“也知人、悬望久”代所思之人设想。“蔷薇谢时”已望归来，“自春徂秋，足见其‘久”’，并且为“霜空”蓄势。
“欲梦高唐，未成眠、霜空已晓”——由于切盼重逢并预约来期，于是词人首先心驰神往。词中借指与女子梦中相会。然而却欲梦未成，正是此词妙处之所在。“霜空”点明时间季节，回应上阕大写秋景。
这首词抒离情或明写或暗转，叙相思或眼前或梦幻，从多方面、多角度着笔；或铺叙，或勾勒，一气呵成、一脉流转，如清·陈世煜《云韶集》所说：“写秋景凄凉，如闻商音羽奏。语极悲惋。一波三折，曲尽其妙，美成词大半皆以纡徐曲折制胜，妙于纡徐曲折中有笔力，有品骨，故能独步千古。”
“江南江北愁思”两句，意思是说平生行遍江南江北，积累起来的许多愁思，都付之一醉，暂时忘却吧。借酒消愁本来是人之常情，尤以文人为甚。但作者哪里来这么多“愁思”，它的具体内容又是什么呢？一是自伤飘泊无定，二是慨叹中原未复。这就是有点有染的写法，即先说明性质，然后再表现内容。
“芦南蓬舟千里”三句，写词人长年飘泊在外，不能回乡。“芦南”句展示“蓬舟”（盖有蓬顶的小舟）在长满芦南的岸边行驶之状。“千里”极言行程之长，飘泊地域之广阔。“菰菜莼羹”用的是张翰的典故：相传张翰在外作官时，见秋风起，想起了家乡的菰菜、莼羹和鲈鱼脍，就命驾而归。“菰菜莼羹”后面加上“一梦”两字，就否定了此事的现实性。因而只好“无语寄归鸿”，默默无言地目送征鸿南归。方岳是南宋后期著名的江湖派诗人之一，他少年飘荡江湖，中年以后，虽中了进士而宦游各地，还不免有“游宦成羁旅”之感。思归而不得，发为愁思，就是顺理成章的事了。
“醉眼渺河洛，遗恨夕阳中”一句，意思是醉酒后的词人双眼朦胧，河洛一带渺不可及，而遗恨于夕阳之中，这不是其字面意思，实质上它抒发的是词人为中原沦落，未能收复而遗恨。
下片又从眼前景物写起。“苹洲外”三句，写远山在黄昏中的姿态。“苹洲”是长满苹草的洲渚；苹洲之外，远山在暮色中敛下了它的眉峰，这是将愁苦的感情移入于物，写的是带情之景。这种写法，一方面增加了状物的形象性，一方面也抒发了自己的感情，可谓一举两得。
“人间俯仰陈迹”至“磨灭几英雄”五句，转入怀古。作者遥想当年与平山堂有密切关系的欧阳修和苏东坡两位“仙翁”已经逝去，黯然神伤扼腕叹息。
“杨柳”和“烟雨”是欧阳修和苏东坡词中描写的平山堂景色，作者巧妙地引用这两个词，除了表示对欧苏二公无限景仰外，还寄托了沧桑之感。“杨柳”已非，“烟雨”依旧，而几许英雄，已磨灭于此变化之中。这几乎是文人登临怀古的一个永恒主题，骨子里是感到人生虚幻，蒙上了一层虚无的感伤色彩，这是失意牢落者常有的感情。
最后两句，从怀古议论回到现实，写自己又将匹马登程，在西风凄烈的天地之间，怅然孤啸。其情其景，是够令人感伤的。这一结尾，又回到了飘泊的愁思，与上片遥相呼应。
