这首咏物诗，以寒菊象征忠于故国决不向新朝俯首的凛然气节。诗中句句扣紧寒菊的自然物性来写，妙在这些自然物性又处处关合、暗示出诗人的情怀。“抱香”，喻指自己高洁的民族情操，“北风”，双关语，暗示北方来的蒙古统治者。全诗写得壮烈激昂，掷地有声。
“花开不并百花丛，独立疏篱趣未穷。”这句主要意思百花在春光明媚的时节盛开，独有菊花挺立在凌厉的风霜之中，不与百花争妍斗艳。紧接着，诗人又写百花已经凋零，只有菊花立于疏篱旁，意趣无穷。这里的“趣”，既指菊花的傲风拒霜、独放光华的自然之趣，也是画家融入菊花形象中的高洁坚贞、真淳自得的主观之趣。诗句融入了陶渊明的“采菊东篱下”、 “此中有真意”的意趣。范成大在《范村菊谱序》里提到“以菊比君子”的说法，云： 岁华晼晚，草木变衰，乃独晔然秀发，傲睨风露，此幽人逸士之操。”范成大序文与郑思肖诗句的题旨是相同的，范文可以帮助我们领悟郑思肖诗歌意象的深刻内蕴。
后两句诗意深转一层。菊花盛开后，在枝头逐渐枯萎，花瓣并不凋谢落地，故云“枝头抱香死”。北风在南宋文学家的笔下象喻来自北方的贵族统治集团的侵扰。诗句用隐喻手法，是说宁可为坚持气节而死去，不愿屈服于蒙元统治集团，表现了“宁为玉碎，不为瓦全”的凛然正气，真诚地剖白了诗人自己的至死不渝的崇高民族气节。这两句诗有所本，宋代朱淑真《菊花》诗：“宁可抱香枝头老，不随黄叶舞秋风”，郑思肖略事点化，使诗的意蕴更为深化，带有强烈的时代气息。
这首诗的重点是托物言志，不在于发挥画理，因此具有咏物诗的特征。全诗写菊花之形貌，得菊花之神理，又能超乎其上，在充分表现菊花自然属性的同时，摅写了郑思肖的爱国情操，既表现出菊花的自然美，菊画的绘画美，又表现了画家兼诗人的人格美，使菊花形象的自然性与社会性得到和谐的统一，这首题画诗也便有了崇高的审美体验和深睿的哲理含蕴，使读者从中获得美感愉悦和生活启迪。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
