内容分析
该信由年少事写起，先说自己对高由闻名到识面，三次怀疑高的为人：一疑未必是个人才，二疑未必正直有学问，三疑未必真君子；然后联系高若讷的所作所为得出“决知足下非君子”的结论，确立总的论点。接着为范仲淹辩护，对高若讷的为人进行剖析，而在揭露高趋炎附势的本相时先荡开两笔，一说人的刚果懦弱不可勉强，“虽圣人亦不以不能责人之必能”，二说身惜官位，不敢忤相，此乃庸人之常情。“虽朝廷君子亦将闵足下之不能”，然后折回，指责高若讷现在毁范以为当黜，并以此为荣，文过饰非，“此君子之贼也”。先退后进，欲擒故纵，抨击更显厉害。继而又两路出击，严密推理，指出不管范仲淹贤还是不贤，对他过去的升迁和现在的贬斥，作为谏臣的高若讷都有责任：“太抵罪在默默尔。”后引历史事实，说明忠贤奸邪自有公论。再联系现实抬出当今圣上“进用谏臣，容纳言论”的牌子，批评高若讷不能直言的失职行为，并以非谏官的余靖、尹洙的仗义执言作衬托，怒斥他沉默不谏随人高下的可耻。最后又退一步，表示希望对方主持公道作“能一言者”，并说明如若不然，自己愿意将书公之于朝，甘愿承担获罪的严重后果。
在信中，作者驳斥高若讷对革新派范仲淹的诋毁诬蔑，鞭挞了高若讷趋炎附势的卑劣行径，斥责他的所作所为是“不复知人间有羞耻事”；并表示如果高若讷执迷不悟，坚持认为范仲淹当贬，那么就希望他“直携此书于朝，使正予罪而诛之”。一股浩然正气充溢于字里行间，表现了作者不计利害、维护改革、敢于直言的可贵精神。
艺术特色
一、反话正说，直砭肌骨。开篇一段，作者以他对高司谏的耳闻传言展开叙事，写出他的“三疑”。一疑其文名不彰，“厕其间，独无卓卓可道说者”。其人虽列进士及第榜，但在作者眼里，不过默默无闻辈。二疑其品节问题。作者坦言他从朋友那里对高司谏的了解，是“正直有学问，君子人也”。在这里，作者提出他疑惑的论据，“夫正直者，不可屈曲；有学问者，必能辨是非”。而身居其位的高司谏，却“俯仰默默，无异众人”，很是可疑。三疑作者本人的判断近乎有误，几乎已认定高司谏为人人可爱的真君子了。因为高司谏“侃然正色”“无一谬说”的表现，作者虽有疑虑，但内心已倾向于认为高司谏是真正的君子了。十四年里而存三疑，作者铺叙丰厚曲折，然至此笔触一转，“今者推其实迹而较之，然后决知足下非君子也”。书信里直陈其言，毫无遮掩矫饰，言辞犀利，语锋尖锐，充分表现出一个正直知识分子情义激愤的慨然之态。而欲言其弊却先存疑，波澜曲折，笔触激荡。
二、对比叙事，揭其真貌。与其说作者对范仲淹充满同情之心，不如说作者在心底潜隐着“惺惺相惜”之意。范仲淹“平生刚正，好学通古今，其立朝有本末，天下所共知”，这段判词，显示出作者对范仲淹的推重与赏识。正直之人反遭贬黜，刚直本性不得伸展，这已使有识者愤恨不已；而小人者如高司谏之流，却要翻白为黑，落井下石，助纣为虐，令人激愤不平。作者以人之常情来推断，庸人惜身自保，无可厚非；但如高司谏者却要“昂然自得，了无愧畏”，诋毁贤能，以其为己能，那就是“君子之贼”了。层层推理，婉曲中显现出绵长透辟的说理风格，让人无可辩驳，无可回避。在事理对比中，人格与品节的高下、尊卑，道义与情感的价值评判，真实与虚假的对比取向，都已昭然若揭。
三、穷究其理，无可遁形。作者绵长的说理论证风格还表现在他能够将道理条分缕析，于细微处见深厚的笔力。他依理说事，直言范仲淹正直的操守与超群的才能，并以此来反责高司谏：“倘使范仲淹能力不及，品节不当，却能在朝为官多年，你身为朝廷谏官，岂不有失职之实？而当其为皇帝‘骤用’之际并无谏讽之语，一旦官事颓败，却又刻意逐贤，不正是谄媚权贵以自保、诋毁贤人以自高吗？”作者义正词严，理据充分，透辟深邃，具有论说家考据的风范。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。
此诗是作者寄给妻子的诗，首句提出“途中景”，以途中景色，见别后离情，末两句实写途中景色，于所写景色中表现作者情怀之极苦、极乱。全诗以景抒情，写得简略含蓄，但作者的别后心情，所谓“黯然消魂”者，却又充分地表现出来。
以途中景色，见别后离情，这是古代诗词中最常用的抒情方法，即以实处见虚，则实处皆虚。不说“心情”，而只说沿途风物，风物虽是早已客观存在，而行人此时此地之心头滋味却是个人所有。其深度和其浓度作者均未明言。且别情之浓，别情之乱，若一一说去，将不知费去几许笔墨，愈说得多，愈不能将此弥漫四野、飘忽怊怅之心情说全、说清，故将虚化实，使实处全虚，则更易感人。李商隐的《夜雨寄北》就是采用这种表现手法。
按一般叙述方法，诗之顺序应为：“行人日暮少，风雪乱山深。试说途中景，方知别后心。”今将句倒转，是作者独具匠心处。第一联为第二联作铺垫，第二联陡转，转折颇险而陡，因奇特而见警策，可谓能于险中求警；若按意思顺序来写，则是平铺直叙，而无跌宕之势。读后只能感到行人于日暮时，说出风雪乱山中之感受，及因此感受而思念家人之心情，虽流畅而失之浅淡。此则不同，读首联竟不知所云“别后心”究竟如何，读次联不仅可知“途中景色“，亦可于所写景色中感知作者情怀之极苦、极乱。
首联提出“途中景”，却全无一字说此“景”字，提出“别后心”，既不作心情之描述，又无形象以见意。而此诗却又转回头去接第一句去写“途中景”。如此安排，使读者自知景即心，心即景，与其写不易着笔之抽象心情，不如写引起此种情怀之实景，于实景中见到此极苦、极乱之心情。一如刘长卿之《逢雪宿芙蓉山》：“日暮苍山远，天寒白屋贫”，只着一“贫”字，使下联之实写“柴门闻犬吠，风雪夜归人”，实处全虚，一片苍茫凄寒之感，弥天而来，别人多少言语说不尽者，只以十字匀染出矣。孔平仲此诗的妙处也在于此。