《望月怀远》是一首月夜怀念远人的诗，是作者在离乡时，望月而思念远方亲人而写的。
起句“海上生明月”意境雄浑阔大，是千古佳句。它和谢灵运的“池塘生春草”，谢灵运的“明月照积雪”，谢朓的“大江流日夜”以及作者自己的“孤鸿海上来”等名句一样，看起来平淡无奇，没有一个奇特的字眼，没有一分点染的色彩，脱口而出，却自然具有一种高华浑融的气象。这一句完全是景，点明题中的“望月”。
第二句“天涯共此时”，即由景入情，转入“怀远”。前乎此的有谢庄《月赋》中的“隔千里兮共明月”，后乎此的有苏轼《水调歌头·明月几时有》词中的“但愿人长久，千里共婵娟”，都是写月的名句，其旨意也大抵相同，但由于各人以不同的表现方法，表现在不同的体裁中，谢庄是赋，苏轼是词，张九龄是诗，相体裁衣，各极其妙。这两句把诗题的情景，一起就全部收摄，却又毫不费力，仍是张九龄作古诗时浑成自然的风格。
颔联“情人怨遥夜，竟夕起相思。”直抒对远方友人的思念之情。“情人”，多情的人，有怀远之情的人。这里指诗人自己。“遥夜”，长夜。“竟夕”，通宵。诗人思念远方的友人，以至于彻夜难眠，埋怨长夜漫漫。
颈联“灭烛怜光满，披衣觉露滋。”承接颔联，具体描绘了彻夜难眠的情境。“怜”，爱怜。“滋”，沾湿。上句写诗人徘徊于室内。吹灭蜡烛地更加爱怜洒满一地的银色月光。下句写流连于庭院中。夜色已深，更感到露水也沾湿了身上的衣裳。这就把彻夜难眠的形象传神地描绘出来。
尾联“不堪盈手赠，还寝梦佳期。”：“这月光饱含我满腔的心意，可是又怎么赠送给你呢？还是睡罢！睡了也许能在梦中与你欢聚。”“不堪”两句，构思奇妙，意境幽清，没有深挚情感和切身体会，恐怕是写不出来的。这里诗人暗用晋陆机“照之有余辉，揽之不盈手”两句诗意，翻古为新，悠悠托出不尽情思。诗至此戛然而止，只觉余韵袅袅，令人回味不已。
这首词从自己发感慨：“我亦飘零久。十年来，深恩负尽，死生师友！”说得沉痛，“亦”字勾留上首，不是泛泛。“宿昔齐名非忝窃，试看杜陵消瘦。曾不减、夜郎僝僽。”从自己又说到两人。杜甫《长沙送李十一衔》：“李杜齐名真悉窃，朔云寒菊倍离忧。”杜甫是客气话。历史上李杜齐名有好多个，东汉的李固杜乔、李膺杜密等等，唐朝诗人李白杜甫，这儿反用杜诗说“非忝窃”，以杜甫自比。“只看杜陵消瘦。”以李白比吴兆骞，李白曾被长流夜邹（中道放归），比吴兆骞之谪戍宁古塔，“僝僽”，指受折磨和愁苦烦恼。自己虽然没有谪戍，却和吴兆骞一样痛苦，备受折磨。
“薄命长辞知己别，问人生、到此凄凉否？”红颜薄命，长辞指死亡。顾贞观曾有悼亡之戚，薄命长辞，知己远别，人生逢此，是凄凉。人生之中没有多少人曾到这样凄凉境地。“问人生”这一反问句就包含上两层意思。“千万恨，为兄剖，自然收束半片。
换头处，从年龄诉说，“兄生辛未吾丁丑”。辛未、丁丑到作此词时，两人都过了四十，“四十曰强，仕。”但“共些时，冰霜摧折，早衰蒲柳”，身体都受到摧残而早衰了。蒲柳是用《世说新语》顾悦与晋简文帝同岁而先老的典故，而“蒲柳”就变成自指身体的谦词了。这里用个“共”字，表示两人都一样，这是回应上文“试看杜陵消瘦，曾不减、夜郎僝僽。” 既然年过四十，身体早衰，就应注意保养：“词赋从今须少作，留取心魂相守。”两句语重心长。既然可以“相守”，表明前途仍有希望。“但愿得、河清人寿。”（“俟河之情，人寿几何？”“黄河清，出圣人。”）这句祝愿，字面用前一句，意思在后一句。希望圣主施恩，远人归老家园。政治清明，相应地人民应该生活安定，终其天年，所以说“河倩清人寿”。
“归日急翻行戍稿，把空名料理传身后。”，吴兆骞的诗必传于后是作者的预言，也是完全符合实际的。吴兆骞流放以后，诗歌增加了悲壮苍凉的气氛，为人传诵，在清代前期也算重要作家。这表现作者对吴兆骞的信任和安慰。不说“声名”而说“空名”，这个“空”字把上文一系列苦痛都括在其中，大名没有使吴兆骞免除生前的苦难，所以说“空名”，这个“空”字可以算一字千金。“言又尽，观顿首”，仍然是书信格式。