首联所写登三山、望金陵与谢脁所作的《晚登三山还望京邑》相同，借用谢脁诗句，以长安代指金陵，即地即景即事自然而生的缅怀古人之情十分熨贴而浓郁。“水澹”是描绘江水恬静的样子，变绘形态为绘色彩。
颔联“芜”是繁草丛生之貌，“河阳县”位今河南省孟县西，谓谢脁《晚登三山还望京邑》诗次句“河阳望京县”，以河阳代指三山，李白循此。此联承首联“望长安（金陵）”，意为登上繁茂草木掩映下的三山，面对大江秋色而北望金陵。这一联中，不仅有“芜没”的“河阳”，秋日的大江，更有在这寥廓江山中引领北望的诗人形象。无论是葱茏的三山、旷远的秋江还是凝望的诗人，都隐含着深深的情意。此句联系诗题“寄殷淑“可以体味出诗人寄托的是思友之情。在这一联，诗人的登临之意已由首联的缅怀古人而暗暗地向思念友人过渡。
颈联“卢龙”即卢龙山，与三山同在当时的昇州，临大江，远接金陵，此处用以代指望中之金陵；“鳷鹊”本鸟名，南朝时金陵建有鳷鹊楼，此处亦用以代指望中之金陵。“霜气冷”，“月光寒”均借助于人的感受来写景，它与上联的“秋”字相呼应，透出遥望金陵所见的一片寒凉冷寂之气。以凄凉索寞的哀景引出孤独凄凉的思友意境。这一联表面并未明言思念友人，而思念之情浸溶于景中，显得更为深沉而浓挚。
尾联，思友之情由暗转明。“琼树”本是树的美称，此处用以比喻殷淑美好的人品。此联意为自己真诚地忆念着友人，将寄诗天涯，使远离的友人得到一点友情的欢慰。在这一联中，诗人的“耿耿”之情，友人的“琼树”之美，相隔“天涯”之远，寄上“一欢”之慰，把友情推向了至深至浓至切的境地。
这首诗化用了谢脁《晚登三山还望京邑》的诗题，也借鉴了谢脁诗首二句的句意，且同为抒写愁怀。谢脁诗写思故乡之恋，李白诗写故友之思；二者所寄情不同。李白这首诗写秋夜哀景，景中有哀情，景又正衬其衰情；又以“琼树”、“一欢”作结，留给人的是飘逸之态。四联中起承转合关系中包蕴感情变化。
“夜深客子泛舟处，两两沙禽惊起。”发端便写出要眇清逸之境幽趣横生。夜已深，移舟更向鉴湖深处，不觉惊起双双飞鸟。“红衣入桨，青灯摇浪，微惊意思。”次韵更妙。不言桨入红衣，浪摇青灯，而言红衣入桨，青灯摇浪，词情显得摇曳生姿，词人彼情使物，真有常人不可及处。红衣青灯，相映成趣，桨声浪音，一片天籁，不禁引人有超凡脱俗之思。微惊意思，一语双关，一意化两，由景入情，此是由景转情之关节。
湖上惊意固可感矣，心上意思怎样，在下文便有了答案。“把酒临风，不思归去，有如此水。”把酒临风，语出《岳阳楼记》：“登斯楼也，则有心旷神怡，宠辱偕忘，把酒临风，其喜洋洋者矣。”但在词人用来，却不但不能超然物外，而且更引出爱情之誓辞。词人指水为誓：不思归去，有如此水。犹言我心怀归，有此水为证。苏轼《游金山寺》诗云：“有田不归如江水！”其言又本于《左传·僖公二十四年》：“公子（重耳）曰：所不与舅氏同心者，有如白水！”杜注：“言与舅氏同心之明，如此白水。犹《诗》（《大车》）言谓予不信，有如皎日。”孔疏：“诸言有如，皆是誓辞。有如日，有如河，有如皎日，有如白水，皆取明白之义，言心之明白，如日如水也。”姚际恒《诗经通论》指出，《王风·大车》为男女“誓辞之始”。词人借用古人设誓之语，阐明其必归相见之情，足见相思之深，用意之诚。“况茂陵游倦，长干望久，芳心事、箫声里。”歇拍四句紧承誓语，句句申说思归之情。《史记·司马相如传》载：“相如病免，家居茂陵。”李白有《长干行》，写女子望夫之情。词人借用茂陵自指，长干则指所怀念相思之人。歇拍谓：我本有归去之志，更何况远游已倦，伊人望久——“怎忘得玉环分付，第一是早早归来。”《长亭怨慢》如闻伊人把美好之心愿，诉诸悠悠之箫声。
换头二韵六句展叙芳心事。“屈指归期尚未。鹊南飞、有人应喜。”上句写自己一方，婉言归期未有期。用李商隐《夜雨寄北》“君问归期未有期”句意。下句写对方，想象伊人闻鹊而喜。《西京杂记》：“乾鹊噪而行人至。”此用其意。于是词境翻进想象之妙境。“画阑桂子，留香小待，提携影底。”词人进一步想象，画栏之前，桂树留香，等待人归，待得人归，好与伊人携手游赏于月光之下，桂花影里。此一意境，幻想层出，温柔旖旎而又幽约窈眇，不但刻画出伊人精神，而且写出树亦含情。然而上言归期尚未，则此种种幻境，如鹊南飞有人喜、桂子留香、携手影里，又不免化为之幻影而已。作者《江梅引》云：“几度小窗幽梦手同携。”与此同一意境。
“我已情多，十年幽梦，略曾如此。”词人感喟：我已是自伤情多，十年以来，悲欢离合，总如梦幻，悲多欢少，大抵如此。可是，“甚谢郎、也恨飘零，解道月明千里？”为何友人你也是自恨飘泊，咏出月明千里一类之词章呢？谢郎即南朝宋之谢庄，此借指友人黄庆长。结笔挽合友人与自己一样怀归，正是和作应有之义。但写人亦是写己，结穴于月明千里，清远空灵，有不尽之意。
此词之佳处，不仅在于心旷神怡之游乐翻出执著缠绵之相思，尤在于从相思之中，又翻出对方之情，对方之境。鹊南飞、有人应喜，是想象对方之现境。画阑桂子，留香小待，提携影底，则想象团圆之未来。幻中生幻，奇之又奇，乃全词神光聚照之处。作者情词妙处在于设身处地为对方着想，创造一种清馨幽逸的境界，对方之情即是自己之情。于是彼我之情，有如水乳交融，融融泄泄。双方之境，亦如双镜互照，交相辉映。试看作者《浣溪沙》：“限入四弦人欲老，梦寻千驿意难通。”《踏莎行》：“别后书辞，别时针线。离魂暗逐郎行远。淮南皓月冷千山，冥冥归去无人管。”《鹧鸪天》：“春未绿，鬓先丝。人间别久不成悲。谁教岁岁红莲夜，两处沉吟各自知。”都是此种境界。然而，若无指水誓归之至诚，实不可能有此等梦笔生花之奇境。
