上片写感旧，写一歌妓独处深闺的怨恨和相思。第一、二句写歌妓自我申辩，承担不起绣有鸳鸯花纹的衣裳。歌妓这些感情的困扰，压抑的痛苦，是负心郎对歌妓的偏见造成的，表达了词人对人性不平等的悲观，“莫怪”，“不胜”都强烈地反映了女性的抗争。第三、四、五句写歌妓对负心郎行为的披露。在“垂杨系马”处，负心郎依旧 “游冶”、“轻狂”。“薄幸”是披露负心郎薄情，“游冶”是披露负心郎寻欢作乐。“贪”是披露负心郎追求声色，“态轻狂”是披露负心郎放纵轻浮。词人点明这些披露，为的是追求女性平等，追求社会心理平衡。这种主张不向男性妥协而奋心抗争，是词人为女性追求人性平等、推动社会进步的表现。
下片写伤今，写歌妓被冷落后的遭遇、抗争与矛盾心态。前三句描绘歌妓被冷落后的遭遇。“花谢”、“絮飞”、“春又尽”，不仅点明了他们分手的时间，而且点明了他们情爱已经到了尽头。令人痛恨的是，情感又陷人“断弦”、“尘管”、“啼妆”之中，令歌妓流泪怨愁。这是控诉和反抗，是女性可贵的觉醒。最后发出自信的呼唤，不信以往的道路走错了，坚信自己看准的道路要走下去。然而，歌妓终于从痛苦中发现，夫妻关系的失败会导致人生全盘皆输，歌妓又不得不向负心郎妥协，压抑着自己的人性平等、人格尊严。“怕见”负心郎“动于颜色”，还把希望寄托于张生与莺莺式的“不为傍人羞不起，为郎憔悴却羞郎”的良心发现。这种抗争、矛盾、妥协与良心发现，反映了歌妓的也是词人的思想局限性。
全词用第一人称的写作手法，叙述了一位被丈夫冷落的歌妓为了人性平等而抗争的故事。这是中国歌妓在宋代社会追求人身自由与尊严解放的一位杰出代表。该词的意义就在于向世人呼吁，追求女性平等与女性尊严是人类历史永恒的主旋律，必须长久地演奏下去。
此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
前两句说明自己本意并不想弃世，是积极想融入这个社会的，但却被无情的社会抛弃。有李白“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”的诗味。
第三、四两句叙说了自己一旦放下世俗，获得自由，天宽地阔无人能管制，很有点天高任鸟飞，海阔凭鱼跃。
第五、六句用典，借燕人蔡泽早年不得志，但仍不放弃，最终大器晚成的故事来勉励自己。
第七、八句运用哲学思想，说明不惊动猎物的猎人才是好猎人，一个好的樵夫不会随意毁坏乔木。
最后两句说出归隐乡间呼朋唤友，与志同道合者聚集一起也是一种乐趣。
名家认为“潦倒”一词用在李白身上是恰当的，而《送蔡山人》这诗正是李白在其仕途路上所遭遇的不幸的写照。李白金门传诏，但是在担任供奉翰林后，他与李林甫针锋相对，毫不相让：“戏万乘若僚友，视俦列如草芥”（苏轼《李太白碑阴记》）。他深深憎恶“群沙秽明珠，众草凌芳孤”的黑暗现实，对横行跋扈的权贵和趋炎附势的小人强烈愤慨“奸臣欲窃位，树党自相群”。把批判的矛头直指天子，“殷后乱天纪，楚怀亦己昏。” 他决心披肝沥胆，直谏天子，横批逆鳞。提出十条勤政务本的建议，李隆基不悦，李白被“出宫思过”。他悲愤彷徨，过分高估天子的爱才之心，低估奸臣的诽谤中伤。这条理想道路竟然如此泥泞难行，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然。欲渡黄河冰塞川，将登太行雪满山。……行路难！行路难！多歧路，今安在？”（《行路难》之一）。结构的巨大跳跃，突兀奇来、不可端倪的诗句间激荡着李白矛盾的内心，他靠诗歌排解郁结胸中的不平之气。他日渐消极，“且乐生前一杯酒，何须身后千载名”（《行路难》之三），怀着无限惆怅失落和郁闷难抑的苦楚，经历了一个漫长的冬天的等待，天宝三年春，李白傲然请辞离开长安！“赐金放返”后的李白，悲愤不平，“我本不弃世，世人自弃我”（《赠蔡山人》）。他借酒消愁，“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月！……烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯”，他一直相信，“天生我材必有用，千金散尽还复来。” 在永王再三恭请下，李白从军李璘幕府。他以为自己从此走上从军报国之路，踌躇满志地为李璘出谋划策。“三川北虏乱如麻，四海南奔似永嘉。但用东山谢安石，为君谈笑静胡沙”（《永王东巡歌》其二）。以至于后来他落得个“长流夜郎”的下场。“月既不解饮，影徒随我身。暂伴月将影，行乐须及春。”这句诗便是描写李白被赐金放还时其内心的孤独与寂寞，即“尔时情景虽复潦倒”。
回到《送蔡山人》“我本不弃世，世人自弃我”这是李白对世俗的看法，认为自己主观还是积极的，而消极的世道容不下李白本身。李白出长安，游走四方，一句无倪舟，一句纵远舵，道出了游走四方的迷茫，天下之大，何处是我李白的容身之所？燕客期跃马这句笔锋这转，又回到了我本不弃世，这哪是我李白不想干一番事业，我也想像蔡泽一样干出一番惊天动地的事业，那怕我的年纪也像蔡泽一样不在年轻。唐生安敢讥又承接了前句世人自弃我，那些笑我，嘲我，讥我，讽我的人安能如此？为什么自己落到如此境地？自己现在的默默无闻，并不是自己的才能问题，而自己只是一个高明的猎手或是好的樵夫那样，不惊动自己的猎物，不毁损乔木罢了。一时的失意我并不放在心上，我可以回到乡间与朋友到处游玩，等待着时机。因为李白所选定的人生道路，在当时的情况下，是注定要以寂寞与潦倒为伴的，所以除了自己，他是没有人可以依靠的。这也是他之所以在一生中最崇拜的鲁仲连这种独往独来的英雄的原因所在吧。因此他要说“我本不弃世，世人自弃我”，所以他只能引蔡泽这样的暮年英雄为自己一生的知己。与山间的松月为友，自然而然地暗示当时世态炎凉与人情冷暖，可以想象李白当初在长安待诏翰林任上，他人对其如此奉承殷勤，可是离开京城、身陷囹圄之际，却饱尝了世态炎凉。但是，透过期跃马，勿惊龙，人们可以清楚地感到，李白仍然是历尽挫折，初衷不改。这种乐观主义精神还是十分令人佩服的。