金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。
“长安恶少出名字，楼下劫商楼上醉”，开宗明义，指出羽林军的来源是“长安恶少”，都是坏得出了名的！他们在楼下打劫客商，转身上楼，便大吃大喝起来。一般强盗作案后，要隐匿潜逃，而这批恶少，堂而皇之，无视法纪。他们不仅转身上楼醉酒，毫无顾忌，而且是“天明下直明光宫，散入五陵松柏中”。诗人接连使用“楼下”、“楼上”、“天明”、“散入”诸词以显示这是一连串毫无顾忌的行动；写他们在长安城中，大摇大摆地干坏事；楼下劫财，楼上醉酒，天明又从楼上下来，径到皇宫里去值班，值班完毕，就又散入到五陵松柏林中。明光宫，汉代宫殿名，这里是以汉代唐：“五陵”，西汉五个皇帝的陵墓，面积很大，多植松柏，是豪门贵族居住的地方。从“散入”二字看，说明参加杀人劫货的人数很多，胆子极大。
以上四句，表面上是写羽林恶少之“胆”，实则是写羽林恶少之“势”，炙手可热，有很厉害的后台。
“百回杀人身合死，赦书尚有收城功。”“百回”二字不可轻轻放过。这说明他们尽管常常劫财杀人，谁也奈何不得，直到“百回杀人”，罪大恶极才被问成死罪；但接踵而来的，却是皇帝的赦书，说他们“收城”有功，可以将功折罪！古代，在政治混乱时期，战役中常有虚报战功的现象。中唐之岁，常让根本不懂军事的宦官统兵或监军，更是可以信口雌黄，在叙录战功之际，甚至把根本没有参加战斗的人也报进去。羽林恶少，或认宦官为义父，或以财货重赂阉党，“赦书”之事，自然就由他们一手操办了。所谓“收城功”云云，就直接反映了军事、政治的混乱与黑暗。
最末四句，是写羽林恶少们逍遥法外的得意之态：“九衢一日消息定，乡吏籍中重改姓。”“九衢”，长安城中的各条大街，代指京城。恶少们犯了“身合死”的大罪之后，最多不过更改姓名，暂避乡间，一当被赦的消息从京城中得以证实，他们就又在乡吏的户籍册中重新恢复了原来的姓名；并且露面之后，依然当他的羽林军，可以“立在殿前射飞禽”，又受到皇帝的赏识了！末句是全篇最精彩、最传神之笔。它惟妙惟肖地刻画了一群羽林恶少逍遥法外、有恃无恐的情状。“射飞禽”已见其自由狂放之态，“立在殿前”射御前之鸟，更见其得宠骄纵的神态，他似乎在向人们挑战！读至此，人们不禁发出无可奈何的苦笑，诗人对朝政的失望、感叹，尽在不言之中。吴乔《围炉诗话》说：“诗贵含蓄不尽之意，尤以不著意见、声色、故事、议论者为贵上。”此篇不著议论，题旨所在，又以一幅令人深思的画面出之，可见作者表现手法之高明。
词的上片以问月起句。以“桂影”代月，以“秋光”衬托“桂影”，又以“苍苍”形容秋光，一片高洁苍凉之气，横空而降。古诗词以“问月”起笔，以苏轼为例，就有其《水调歌头》“明月几时有？把酒问清天”的千古绝唱。该词问月，虽化用苏词，却亦有新意。他的问月，点明了作词的时间：深秋的月明之夜，（当年苏轼游赤壁也恰是秋凉之夜）。他问：“苍苍桂影，其中何物”，其实答案已经巧寓其中：“桂影“之中，桂影而已。”所以，他的问月，不是在于探求，而是在于借问月点明作词的时间：秋季的月明之夜。这也正是东坡游览赤壁的时间。随后，作者笔锋一转，由月及人，此情此景，与当年一叶扁舟夜游赤壁的苏东坡极度相似。
“叩枻长歌，嫦娥欲下，万里挥冰雪”皆是对苏轼《赤壁赋》语意的隐括，虽只寥寥数语，但当年苏轼夜游赤壁的情景却尽观读者眼前，真是于平淡处见功力。“京尘千丈，可形容此人杰？”虽是问句，却表达了词作者的深切感慨。这两句从技法上来看，不仅由写景转入了抒情，也起到了承上启下的作用。下片由此句的“人杰”不得见容“引发到”骑鲸人去“，由对苏轼一生坎坷际遇的深切同情及愤慨，转入自抒悲感。”几度山花发“写苏轼逝后光阴的流逝，读来不禁让人唏嘘不已，感慨万千。”澹澹长空今古梦，只有归鸿明天“化用杜牧《登乐游原》”长空澹澹孤鸟设，万声销沉向此中“句，表露了作者吊古伤今，消极悲观的人生态度。”我欲从公“三句则语意更加决绝，欲与苏轼仙去，消极出世的思想更加表露无疑。但毕竟仙山难寻，只有徘徊月下，把满腔心事寄于玉箫罢了，故有”三山安在“句结尾。感怀、悲戚、无奈之意萦绕不绝。
该词虽是和韵之作，但作者借景抒情，借古伤今，与苏轼《念奴娇》之壮美相比，却也是别一番氛围和意境。
这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。