该诗借用西汉文帝时缇萦上书的事迹，表达了对诸子不肖使自己受到牵累的哀伤与无奈， 同时也流露出能够因圣主明君发动恻隐之心而获得宽宥的微茫期许。该诗叙事凝练，语言质朴；全诗中遣字用韵融入声韵理论，偶句押韵，一韵到底，全押平声。该用韵方式为后人写古诗效法，也接近唐律诗用韵方式。
全诗可分为三部分。开首两句，是第一部分。简短捷说。追叙肉刑起始，以引出太仓令将受肉刑一事。这两句，类似全诗的“引子”，却暗含着对肉刑的谴责。意思是说，夏禹、商汤、周文王等三王的仁德之治，随着时代的变迁，渐渐被淡薄了，后来就使用起了肉刑。赞“三王”之道用“德”，那么“用肉刑”者自是不德。作者对残暴肉刑的谴责，对仁德之政的向往，就尽在这两句中了。
由“太仓令有罪”至“恻然感至情”，是第二部分。这部分是叙述缇萦之父获罪，缇萦上书救父，汉文帝深受感动的历史故事。
在这部分中，诗人先用四句，来写齐太仓令淳于意获罪，将被递解长安受刑，以及他自恨没有男儿，到危急之时深感孤独无援的悲痛。再用四句，来写幼女缇萦伤于父亲“生子不生男，缓急无可使者（指危急时无可用之人）”的话，伤于父亲的命运，想到古歌《鸡鸣》中那“虫来啮桃根，李树代桃僵”的诗句，于是随父至京，“诣阙下（即到宫阙之下）”上书朝廷，“愿入苍为官婢，以赎父刑罪”。接下来两句“忧心摧折裂，晨风扬激声”，是渲染缇萦的为父心忧和上书之言，足以使天地折裂，晨风为之传颂。其悲壮之言行，足以感天动地。果然，连皇帝也被感动了。这两部分的末两句，“圣汉孝文帝，侧然感至情”，就是写汉文帝被他那孝父至情所感动，顿生恻隐怜悯之情。结果是不言而喻的，正如《史记·扁鹊仓公列传》所载，“上悲其意，此岁中亦除肉刑法。”
缇萦，苍为一个封建社会的弱女子，竟敢伏阙上书，甘愿没苍为婢以赎父罪，并且希望废止肉刑而给人以改过自新的机会。其情可悯，其见甚明，其行亦悲壮矣。
因而，诗人在最后一部分，用两句，将她的言行与男子作比道：“百男何愦愦，不如一缇萦！”以“百男”与一女作比，本苍已见出高下之势：百男竟“不如”一女，则更见出此女子的不同凡俗。作者正是通过这样一个强比，将他对这奇女子的敬佩和盛赞之情，以及对“百男”的轻蔑之意，充分地表达出来了。
该诗有两点需要说及。一是，在男尊女卑的封建社会，班固能以“百男何愦愦，不如一缇萦”的态度，来歌颂一个奇女子，已属难能可贵。二是，此诗虽仅老实叙事，缺乏文采和形象性，但它毕竟是有文献可考的第一首文人五言诗，那种初学者的质朴和幼稚是情有可原的，而作者那种敢于实践新诗体的精神，也是可贵的。
一、二句写眼前的望夫石，云鬟烟鬓，语言简单明了，描写形象逼真，把云烟比作望夫石头发。“云鬟烟鬓与谁期”中的“与谁”用了反问的语气，体现出望夫石对丈夫的归来抱有深深的期待，并引起读者思考望夫石像所想的内容。
三、四句转写另外一个“望夫”的传说，引用了“二妃望舜，本意在望其生还。”的典故。通过舜帝妃子期待舜帝归还来烘托诗人所要表达出向往国家美好政治的前景。在诗人者看来，舜还是上古圣明之君的一个代表。望舜实是向往圣明之治。希望国家未来的政治路途能够光明，国家能得到更好的发展。
全诗没有国家方面的描绘，却通过运用妻子期待与丈夫相聚的典故，来表达对未来国家兴盛的向往。诗中通过“还”字把“望夫石”和“二妃望舜”的典故相连，借以妻子期待丈夫归来的故事，共同表达出诗人对未来美好的生活的期待和向往之情。
这篇散文以行程为线索，采用移步换景、全面铺叙的写作手法，将登山越岭所见的风光景物逐一展现于笔下，作者或远望，或近观，或仰视，或俯察，视角不停变换，给人以不同的审美感受。全文用笔简炼，随意挥洒；移步换景，描写真切如画。
这篇散文行文时无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都萃形、光、色于一体，让人目不暇接。此外，作者还以简洁的文笔点出人文景观，如拂水山庄旧址、破山寺及言子、仲雍墓等，以反衬虞山之胜。通篇呈现在读者面前的是一个与喧嚣尘世相割裂的静态的自然，笼罩着一种淡雅的诗美意境，特别是文末写行数十里回望虞山，“犹蜿蜒在篷户，望之了然，令人欲返棹复至焉”，以回应之笔表现自己余兴未尽的心理感受，文已尽而意无穷，委实耐人寻味。同时，也与文首“坐萃景楼望虞山，乐之”相照应，揭示此次虞山之游，是以“远望神往”起始，以“回望欲返”作结，首尾呼应而又浑然天成。
文中，“岩之麓为拂水山庄旧址”数句，感叹钱谦益既为常熟人，家乡有如此名胜佳地，却如此糊涂，不能隐居终生。由此我们看出作者的人品和藏身山水、超然脱俗的理想。类似的感慨在《游狼山记》中亦有流露：“余又益槁枯朽钝，为时屏弃。独思遗外身世，捐去万事，徜徉于兹山之上，荫茂树而撷涧芳;临望山海，慨然凭吊千载之兴亡；左挟书册，右持酒杯，啸歌偃仰，以终其身。”相比之下，《游虞山记》中作者的表达较为婉转，而《游狼山记》则更为坦露。
有趣的是，清人沈德潜亦有《游虞山记》传世。与张裕钊不同，他只是稍识虞山面目，未能尽探幽深险峻之佳境，却因此悟出一种处世之道：天下胜景，若留有余地，则意味无穷；尽情探历，欲求览无余，反而兴味索然，世间事物往往如是。可见，同样一座山，审美主体不同，所见景物不同，得到的人生感悟亦自不同。惟其如此，它才具有恒久不变的魅力。
这篇文章写虞山之景，无论描摹近石远山，还是写苍烟渺霭，都具有诗情画意，体现了作者状物写景的功力。这篇文章抓住了不同景物的特征，融情于景，刻画逼真，文末写回望虞山：“令人欲反棹复至。”表现余味未尽，具有言尽而意无穷的艺术效果。
