此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
这是一首咏物诗。前两句写石点题。“虎踞龙蹲”既是写石，又是用典。以“龙蹲”代孔子，用“虎踞龙蹲”形容非常之人，才华之士，在唐人的作品中常可见到。如卢照邻《南阳公主集序》：“龙蹲东鲁，陈礼乐而救苍生；虎踞西秦，焚诗书以愚黔首。”李商隐在这里借以描绘石积于地，辨其姿态，如虎伏欲跃，如龙卧欲飞，以暗示有志于世的才士。而“纵复横”三字则陡转急下，尽写虎石翻仰、龙石横陈的一片散落凋零，紧扣题目中的“乱”字，点出才士失志受挫之意。联系到《易·乾卦》中的“云从龙，风从虎”，更令人有志士沦落之感。“星光渐减雨痕生”一句也为用典。古人以为，地上之石，本天上之星，故《黄石公》曰：“石者，星质也。”《左传》以“陨星”解释“陨石”，并且有“夜中，星陨如雨”的记载。此处以陨星紧扣题目中的“石”字，并以天落之星来暗示才士不凡，回应上句中的“虎踞龙蹲”。然而，星堕人间，光采渐渐泯灭；雨水浸渍，又留下了道道深痕。这是艰难世道、无情风雨刻下的印迹，这是历经沦贱艰虞的生活标识。这两句的含意有四层：一谓石乃陨星，本质不凡；二谓落地化石，星光泯灭，遭际不幸；三谓石形如龙似虎，雄姿依稀；四谓纵横散乱，风雨剥蚀，饱尝艰难；层层转进，于写石之中寄寓了诗人的坎坷不平之志。
诗的后两句因石而寄慨。阮步兵（阮籍）生当魏晋鼎革之际，社会现实的混乱动荡，政治斗争的血腥杀戮，使他非但才志不得施展，而又时有生命之忧，内心痛苦万状。《晋书》记载，阮籍不与世事，酣饮为常（实亦借酒避祸）。闻步兵厨营人善酿酒，有贮酒三百斛，乃求为步兵校尉又常醉意驾车，不由路径，至不可行处，便恸哭而返。李商隐此处就是用阮籍之事以抒发自己的穷途之悲。“不须并碍东西路，哭杀厨头阮步兵。”即是说，星落光灭，散乱纵横，又加以雨痕水渍，使人观此石便已有世事险恶、人生唯艰之痛，根本不用像阮籍一样驾车寻路、至行不通时方悲途穷。这样的表达方式，比直说自己有阮籍穷途之悲更沉痛，而且纤徐委婉，耐人寻味。纪昀评此诗，曾谓冠阮籍以“厨头”，语言“粗鄙”、“不佳”（见《李义山诗集辑评》）。其实，阮籍名为求官，实为求酒，至官之日，便与刘伶痛饮。酒乃厨头所酿，称他为“厨头”，是以讥讽的笔调写阮籍的无可奈何的悲哀，又是借阮籍为“厨头”抒发自己的才志不得其所的悲愤。这也是李商隐诗的语意曲折之处。
想要真正理解像李商隐这样喜用僻典、情思幽微的诗人的作品，就要注意分辨那透过客观物象以传达主观情怀的信号。《乱石》一诗，各注家说法不一：或以为是讥刺令狐绹，或以为是愤怨仕途不通，或以为是痛恨小人蔽贤；但莫不以诗中之石为阻碍路途的劣物。此意均由题目中的“乱”字生出。但是，“乱”本形容石落散乱之态，并非指石本身；以陨星指小人，也不符合古典诗歌的表达习惯；诗曰“光渐灭”、“雨痕生”义分明寄同情于陨石。而且，如果是乱石挡路，诗人就不必说“不须并碍东西路”了。可见诗中写石并不从“挡路”着眼。正因为那弃置散落、风雨侵蚀的星石的形象已凝聚了多重才士失志受挫的含意，所以引起屡试不第、沉沦漂泊的诗人的共鸣。“不须”二字，尤见悲愤。
这首诗咏石而有穷途之悲，悲石之命运与己之不幸相同，悲石只为悲人。