本首词上片写贾似道误国害人的可耻下场；下片道出吴贾两人被贬循州的本质区别。词中表现出对奸臣贾似道陷害忠良、坏事干绝而终无好下场的庆幸，也含有人事无常的感叹。全词短小精悍，口语化极强，语言质朴生动，极富节奏感，和浓愈的民歌风味，其中包含讽古喻今的现实主义色彩也极为难能可贵。
该词上片，“去年秋，今年秋”言时光年复一年。“湖上人家乐复忧”，看去似乎泛指西湖一带人民生活变化，实际上是指贾似道，他生长在西湖，长期在这里为官，且有别墅“后乐园”在这里。往日，他青云直上，终日荒淫，得意、专横，何其乐也，今天，他竟遭可耻可悲的下场，又何其忧也，所以云“乐复忧”。接着用“西湖依旧流”作为反衬，大自然江山依旧，然而人事全非，显示历史无情。
该词下片，“吴循州，贾循州”，南宋末年同时在朝的两丞相，一个是坚持抗元的忠臣，一个是恶贯满盈的奸相，却先后贬徙同一循州，死于边远，时间仅仅相隔十五年。看来是一种偶然巧合，实际上，吴之贬谪循州，由于贾之陷害，贾之贬谪循州是他陷害忠良、恶事作绝后所得报复。十五年前蒙冤惨死的吴潜，今日追复原官，得到昭雪，虽死犹存。当年作威作福的贾似道，今天活活被人锤死，遗臭万年。
“十五年前一转头”，时光何其速也，转瞬之间，命运向相反的方向作了转化，对这种恶人遭恶报，好人得昭雪的转化，时人拍手称快，庆幸欢欣。贾似道若早知今天的下场，当初何必那么残狠。“人生放下休”是从“十五年前（间）一转头”的历史变迁中申发出来的感慨。“三十年河东，四十年河西”，人事无常，为人不可狠毒，不要得意忘形，人生又切不可太认真，所以说“放下休”。放下休，即放下吧，休是语气词。“人生放下休”与“西湖依旧流”前后照应，既表明江山依旧，历史无情，又有人事无常的慨叹。
诗言志，词言情。然而这首词却独树一帜，以词进行讽刺，在唐宋词也极为鲜见，但在讽喻中不见尖酸刻薄，艺术表现力极强，是一朵散发异香的奇葩。这首词讽喻当时世道。南宋景定年间，奸臣贾似道当权，其谗毁宰相吴潜，使之被贬循州，并其后将其毒死。贾似道继为宰相，终日淫乐，不料事有偶然，德祐元年，贾与元军作战失利逃跑，也恰恰被罢贬循，且也是在漳州被县尉郑虎臣锤杀于木棉庵。前后十五年如此巧合，因此作者抓住这点对贾似道的鞭挞。嘲讽和对弄权者的正色告诫，语言含蓄，但语意却是极其尖锐的。
词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
这首诗直抒对吴兆骞蒙冤遭难的无限同情，含蓄地表达了对清廷高压汉族才士的极端不满。诗中交替运用三言、五言、七言的句式，并杂用散文化的句子，时短言慷慨，时长号哀诉，百折回环，令人肝肠寸断。
诗的开头五句，诗人饱感情笔墨，发出强烈的感叹。前两句语出南朝江淹《别赋》：“黯然销魂者，唯别而已矣。”意谓人生途中，最使人伤痛的莫过于远离故乡，告别亲人。后三句，“君独何为至于此？”是说万想不到像你这样的人，竟会落到如此地步。“山非山兮水非水，生非生兮死非死。”流放的去处穷山恶水，荒漠凄凉，你在那里将要受到种种摧残，度过那求生不得，求死不能，非人非鬼的漫长岁月。这是多么令人揪心的事。
接着就是实写。先写吴兆骞的出身、才华和受诬。吴兆骞出身江南富贵人家，十三岁学经学史，词赋文采无人能比。正是由于才华出众而受到打击排挤。“白璧青蝇”比喻好人为谗言小人所诬一旦捆绑去了，就无法分辨，等待着的厄运是流放到行客不至的遥远边塞。
次写吴兆骞行前情景：“送吏泪不止，流人复何倚？彼尚愁不归，我行定已矣。”押送的官吏且流泪不止，流徙者更无指望了。他尚且愁着不能归来，我这次去一定要死在成所了。这里写出了流徙者不能生还的愁苦心情。
再次写宁古塔流放地的恶劣环境，一幅边塞荒漠可怕的图画立现眼前。“八月龙沙雪花起，橐驼垂腰马没耳”是写塞外沙漠中大雪飞舞，积雪之深。八月江南正是天高气爽，景色宜人之际，而在边塞沙漠已是冰天雪地，久居江南的吴兆骞怎能习惯如此恶劣的气候呢？“白骨皑皑经战垒，黑河无船渡者几！”这里的古战场白骨皑皑，黑龙江上无船无渡，人烟稀少。“前忧猛虎后苍兕，土穴偷生若蝼蚁。”这里有凶猛的老虎和犀牛，流徙者只能像蝼蚁一样生活在土穴中。周辉《南烬纪闻》：“北土极寒，必掘地作穴以居，深五七尺，昼夜伏其中。”这里还有可怕的鲸鱼，“大鱼如山不见尾，张鬐为风沫如雨”，翻江倒海，煞是骇人。“日月倒行入海底”，这里几乎分不清白昼黑夜，日月似乎都沉入海底了。“白昼相逢半人鬼”，白天人们相逢似人非人，似鬼非鬼。这里的流徙者过着非人般的困苦生活。
诗的末尾，诗人发出深深的感叹。“生男聪明慎勿喜，仓颉夜哭良有以”，生了聪明的男孩也不必高兴，昔日仓颉造字有鬼夜哭真有道理。
“受患只从读书始，君不见，吴季子！”吴季子受诬流放就是样子。生男聪明应该欢喜而不必欢喜，仓颉造字而有鬼夜哭，读书竟与受患联系在一起。这种不正常现象，正是由于统治者的残暴统治造成的。诗人在感叹中有愤怒，在愤怒中有感叹，同情与愤怒溢于言表。
作者没有把笔墨花在记述出游的时间、行程等方面，而是着力于描写百丈山的优美风景。文章开门见山，文尾映照题目，从“山之胜盖自此始”写起，到“山之可观者，至是则亦穷矣”结束了基本部分的内容，首尾呼应，一气呵成，显得十分集中、紧凑。有选择地落笔于六处景致，分为两组：第一组叙述踏石磴、过涧水、入山门而至西阁，主要描写西阁环境的优美和夜宿听泉的感受；第二组中由石台引出，主要描写瀑布、夕照与云海，叙次分明，铺排得当，重点突出，引人入胜。
第一段，从“登百丈山三里许”直接切入，前面的上山经过，所见所闻，一概略而不提，笔锋直逼描述中心：“山之胜盖自此始”。“左俯绝壑，右控垂崖，叠石为磴，十余级及得度”，一“俯”一“控”，写出地势险要，得叠石为台阶才能通过。作者在这里表现了对险奇美的欣赏。
第二段，描述循水游览，详写涧水美的形貌和作者由此萌生的审美情趣。这一段山门前后诸景点虽历历如绘，以“跨”、“度”、“上”等行为动词，展示过程，一笔不漏地描述了游览经过和诸多景象，但其详写重点则放在幽静美的描绘上。作者以“涧”为中心，贯穿着水的描写。“苍藤古木”的掩映，伴和着“水皆清澈，自高淙下，其声溅溅然”，声色并茂。“盛夏亭午无暑气”，“风来两峡间，终日不绝”，点染了清幽的氛围和清冽的感受。第二段一开始先略提小涧，再谛听水声溅溅，再瞰涧水流淌，再写“水自西谷中循石罅奔射出阁下，南与东谷水并注池中，自池而出”，探寻了水源，再以“乃为前所谓小涧者”，照应前文，并以“阁据其上流，当水石峻激相搏处，最为可玩”，表达了作者的欣赏态度，最后归结为“独夜卧其上，则枕席之下，终夕潺潺，久而益悲，为可爱耳”的描述，显露了自己的审美趣味和情调。
第三段，先写壮美的瀑布，后又写了美姿美态的山峰。
先写瀑布。如果说第二段写出了百丈山的幽美的话，那么第三段写瀑布则重在表现壮美。先以“下临峭岸，深昧险绝”的险奇美作映衬，再写出“于林薄间东南望”的瀑布景象。“瀑布自前岩穴瀵涌而出，投空下数十尺”，凌空而泻，气势非凡。“沫如散珠喷雾，日光烛之，璀璨夺目，不可正视”，壮丽异常。然后写山峰。作者先选取了一个独特的视角，从缺口中遥望远山，“台当山西南缺，前揖芦山”。然后作者又以一峰挺拔高出和群山逶迤而去相组合，形成了一幅主次层次感丰富的图画。“一峰独秀出，而数百里间，峰峦高下，亦皆历历在眼”。接着作者以固定的景点，用傍晚和清晨两个不同时间的景观，构思两幅图画，进一步渲染了壮美的特征。“日薄西山，余光横照，紫翠重叠，不可殚数”，突出的是色彩绚烂美；清晨“白云满川，如海波起伏，而远近诸山出其中者，皆飞浮来往，或涌或没，顷刻万变”，凸现的是云海的变幻美。这样，在作者详尽描述的百丈山景中就兼具了险奇、幽静、五彩、飞动、变幻等诸种美的形态。
最后一段，点明了写作此文的目的：导游，引导人们去游览百丈山的胜景。“而其最可观者，石磴小涧、山门石台、西阁瀑布也”，这一句是作者游后的结论，也是对全文内容的总括。
这篇游记和一般平铺直叙的游记不同，作者处处留意对重点景观进行介绍、描写。如开头就直接写“石磴”，而舍去了关于登山历程的冗长叙述。又如写小涧，仅从客观方面写到了“苍藤古木”、“水皆清澈”以及涧水飞溅而下的淙淙声，和“盛夏亭午无暑气”这一游人的主观感受，笔墨无多，就点染出了此地环境的清幽宜人。作者在介绍自然景观时，还擅于运用先抑后扬的笔法。即先叙述该处属平常景观，然后从中找出可供游人欣赏或可能使游人感兴趣的某一侧面、景点来进行介绍。如写山中六景之一的山门，仅有一“不能容十许人”的小屋，殊无可观，而作者用一转折语气，以“然”字领起，指出此地亦别有情趣。因为它“前瞰涧水，后临石池，风来两峡间，终日不绝”，倘若炎夏登临，峡风拂面，定当十分畅快，就使读者不禁心向往之了。又如写到山庵时，以为它“才老屋数间”，且狭小低湿，自然无可欣赏，而作者用一“独”字领起，指出庵之西阁却为一胜景，特别结合自己的身世遭遇，叙述了夜卧其上，下听泉声潺潺，所引起的悲凉之感。百丈山中最吸引游人的，是石台和石台周围的景色。从“下临峭岸”的石台上，既可于“林薄间”望见前岩岩穴中喷涌而出，“投空数十尺”的瀑布;又可远眺“数百里峰峦高下”的壮观景色。还有变化万千的云海、冉冉西沉的夕阳。真是美不胜收，令人留连忘返。为了突现石台及其周围景色之美，作者多次运用了恰切而生动的比喻，如说瀑布飞沫“如散珠喷雾”，白云满川“如海波起伏”、云海中诸山“若飞浮往来”等，都给人们留下了深刻的印象。还有那描写瀑布飞沫为日光所照时的景象的一段文字，虽为直叙，但由于能为山水传神，其技巧也不能不令人叹服。