词的上阕忆写旧游沙河塘上的情景。与卢长笛一起追忆年少时在家乡无忧无愁的天真生活，往事有多么美好，同时对卢氏的长笛吹奏艺术的高妙也记忆犹新，当时卢郎还年少，一声长笛在月下吹奏，曲调轻快若“和云和时飞”。词人从简单的生活中截取了一个既真又幻的横断面，把年少不知愁滋味的美好时光刻写得极其微妙，直接触及到心灵深处，乍看起来似意随言尽，反复咀嚼则别有感慨。
下阕一转，写时光流逝，转眼已老，由年少怀想转入现实记述。斗转星移、物是人非，直接点明时间的变化之快。少年已然变成了白发老叟。 “相看两鬓丝”，寥寥五字，真是意蕴言中，韵流弦外。而如今吴苑草长凄凄，两人相见也伤心断肠。倚楼远眺的人盼望我们回去，可是我们还未归。词人在感叹时光流逝的无奈，又有思乡不能归的感伤。韵味浓醇，思致渺远。思乡情浓，是历经坎坷之后重新想回到童年和少年时期的环境和氛围中去，是一种慰抚心灵创痛的愿望和追求，也是为了解脱现实生活的苦涩情状。当然，如能回乡归去，则无疑又可和卢长笛同游了，又可去“沙河塘上旧游嬉”的地方重拾旧梦，再创新的乐趣了。
这首词写作者与一位姓卢、善吹长笛的艺人久别后的重逢。上片回忆当年在杭州余杭门外沙河塘上的勾栏瓦舍听卢郎演奏笛子的情景。下片感叹岁月易逝，物换星移，如今异地重逢，彼此都已年迈苍苍，鬓发斑白，尚未能回到故乡，不禁泪眼相望，恍若隔世，令人伤心悲凉。词语平实，不事雕饰，表达了作者和一位民间艺人的真挚感情与深厚友谊。
这首词写桂花，并非只是咏物，词人身世之感，隐然其中。它不专门扣住桂花题材，而是能离开桂花本身，把自己的经历结合来写，意境更为开阔，感情更加亲切，写得别有情趣。
上片忆昔。起笔回顾痛饮吴江，酒酣沉醉，醉而复醒的情景。作者从自己的游踪引入桂花。少年时有个秋夜，在吴江痛饮醒来，看见一轮明月，中间映着团团的桂树影子；江边桂树，十里花香，飘散在烟波江上，倍添清冷之气：天上人间，都笼罩在桂香桂影之中。桂花虽身世如断梗飘蓬，而意气不衰。辛弃疾年轻时游过吴江，所以他对此地颇为怀念。团概吴江两岸，当时桂花颇盛，所以他咏桂花便想起吴江之游。“少年痛饮”，实有“痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”（杜甫《赠李白》）之意。“明月”句，“团团”语意双关，既指月，又指地上高团的桂树，影像丰富而优美，也符合酔中奇妙的观赏状态。词人借自己一次客中酒醒后看桂影、闻桂香的经历来写桂花，情调豪放，生动自然。“十里”句，用“水沉”来指桂花馨香，引出下片专咏桂花芳香。
上片前二句叙事，后二句写景，绘出少年辛弃疾的意气风发，雄放挥洒，情景谐和，是一幅诗中有画的境界。
词转入下片“意脉不断”，由写作者自己的经历，转到桂花本身。“团都”两句赞赏桂花，即小见团。田艺蘅《留青日扎》卷二十一：“额上涂黄，汉宫妆也。”《西神脞说》则谓“妇人匀面，惟施朱傅粉而已。至六朝乃兼尚黄。”梁简文帝《戏赠丽人诗》：“同安鬟里拨，异作额间黄。”李商隐《蝶》诗云：“寿阳宫主嫁时妆，八字宫眉捧额黄。”桂花体积小，金黄色，宛如妇女淡施“宫黄”，星星点点，可是开在人间，竟然这般芬芳。花小、色黄、香浓，正是桂花特征。这几句把桂花特征都写到，但着重写它的香味，抓住重点，与上片相呼应。最后别出新意：“怕是秋天风露，染教世界都香。”激情满怀，放言凭借秋天风露的传播，桂花会将整个世界都熏染得浓郁芬芳。江顺诒《词学集成》卷六引张砥中曰：“后结如泉流归海，回环通首，源流有尽而不尽之意”。这里正是“有尽而不尽”，词已写完，而意未尽。
此词不只是赞美桂花的芳香十里。作者一生都“志在塞北江南”，为“了却君王天下事”，而竭尽全力恢复宋室山河。旧说“招摇之山，其上多桂”（《山海经》），“物之美者，招摇之桂”（《吕氏春秋》）。无论是异香的桂花，或“纷纷如烟雾，回旋成穗，散坠如牵牛子，黄白相间，咀之无味”（《词林纪事》）卷一引）的桂子，一向是崇高、美好、吉祥的象征。李清照咏桂花词《摊破浣溪沙》云：“揉破黄金万点轻，剪成碧玉叶层层，风度精神如彦辅，太鲜明”。人们总是既称颂桂花的形态美，又赞扬它的精神美。辛弃疾以“染教世界都香”来歌赞，似隐寓有他“达则兼善天下”的宏愿的。
况周颐云：“以性灵语咏物，以沉着之笔达出，斯为无上上乘”（《蕙风词话》卷五）。此词的佳处正在于咏物与性灵融为一体，即性灵即咏物，词人将自己淡化到不露痕迹的地步，而又非沾沾然咏一物矣。全词非寄托之作，但结句并不排斥似为作者济世怀抱的自然流露。
这首词意境优美，写桂花能抓住其特征，联想自然，用词简练，不愧为词中佳品。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”。全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起，通过景物描写来展现秋意，隐含历史变换的沧桑，所描绘景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理。
词的上阕是作者站在秦淮河畔的怀古所见。
开篇两句“钟山”“楼台”“晚翠”等景物，实际上都是江中的倒映。“楼台”本在钟山之上，作者站在江边观察水中倒影，“楼台”也自然就在“钟山影”中了。“江烟晚翠开”是写江上的烟雾消散，露出水面的倒影，这倒影的内容正是暮色下翠绿的钟山。这两句在叙述顺序上是倒装，因为只有先“江烟”散，才能看到倒影的钟山、楼台，倒装的目的是为了突出主题。
“六朝旧时明月，清夜满秦淮”依然写江中倒影，但时间已是晚上。明月倒影在秦淮水中。故曰“满秦淮”。“旧时”二字透出怀古氛围，有“年年岁岁月相似，岁岁年年人不同”之意。清夜里月光辉映下的秦淮河，分外瑰丽多姿。
下阕转为悲秋，依然从景物着笔，围绕着秦淮河来写。
“寂寞处，两潮回”二句化用刘禹锡《石头城》诗中著名的诗句“潮打空城寂寞回”，以古今不变的潮起潮落来衬托人世无常的寂寞，带有浓浓的怀古情绪。接着“黯愁怀”三字一过渡，开始抒发作者个人的愁绪。
“汀花雨细，水树风闲”写江上的秋雨，一个“细”字，一个“闲”字，与上文“寂寞”二字呼应。结句“又是”二字语意极重，写出岁月轮回、季节变换之迅速。此情此景，年华老去的词人自然有无限哀愁，正所谓“秋风秋雨愁煞人”。
全词上阕怀古，下阕悲秋，怀古是悲秋的基础，悲秋是怀古深化，二者始终交织在一起。作者主要通过景物描写来展现秋意，同时又隐含着历史变换的沧桑，二者缺一则悲凉之感大减。作者所描绘的诸多景物都以秦淮河为中心，意象密集而又有条理，这是本词的特色。宋黄升在仲殊《诉衷情》一调下有这样的评价：“仲殊之词多矣。佳者固不少，而小令为最。小令之中，《诉衷情》一调又其最，盖篇篇奇丽，字字清婉，高处不减唐人风致也。”
全词抒发了作者的思乡恋乡之情，对仕途的失意，怀才不遇的郁闷情绪也有新宣泄。
首句描绘出一片衰微荒凉的景色，暗喻词人却抑郁的悲凉的心情。在文学作品中，从来是“景无情不发，情无景不生”。衰柳本就引人寂寥，更何况青苔满地！羁旅他乡的词人面对如此凄凉荒野，越发恋念故土家人。他“用十二阑干，故国三千里”抒发这种情结，使人感到极浓重的哀愁。“十二阑干”是家中的庭院回廊，也代表家人的温馨。乐府古题《西洲曲》有“阑干十二曲，垂手明如玉”之句，作者显然在思念着娇妻爱子。“故国三千里”，家乡多遥远。此句可见唐代张祜之《宫词》。原作为：“故国三千里，深宫二十年。一声《何满子》，双泪落君前。”本是抒发宫女背井离乡，禁锢深宫，长期不得与亲人团聚的孤苦情节的。作者深感自己的身世与宫女命运有相通之处，明写三千里，实指二十年。想到自己宦游一生，南北奔波颠沛，垂垂老矣，矣“字饱含感叹与无奈。南句借用了杜牧诗句”南去北来人自老“，说不尽的辛酸。”短亭依旧残阳里“述说着欲归来能归的愁思。古制五里一短亭，十里一长亭，可供旅人休息，也供亲友送别用。”依旧“道出物在人亦在，是啊，韶华已逝，生命如残阳，而自己依旧人在旅途奔波劳碌。
“紫蟹黄柑真解事”句用典。方岳诗云：“白鱼如玉紫蟹肥，秋风欲老芦花飞”，黄庭坚句：“尘思黄柑洞庭霜”都是秋令节物。同时词人又活用晋代张翰睹秋风起思故乡的佳肴美味莼羹鲈脍而辞官归里的故实。显然词人思归还有其深层次的内容。决心仅限于思乡、思家乡之美味。“王粲”句中“寥落”二字语意双关，既写王粲又写自己。汉末王粲羁留荆州，不为刘表看重，因此“登临寥落”的是乡愁，更是自己的怀才不遇。词人的文章不受金章宗的欣赏，不久因罪免职，后仕翰林修撰。公元1196年（承安元年）又因赵秉文上书事牵连在内，被杖六十，解职，后又被贬为郑州防御判官，任途坎坷，“寥落”不下王粲。思归之情也不弱于王粲。结句“雁飞不断天连水”如一幅水墨画，把思归的情怀表述得深沉辽远，绵绵不绝。宋代陆游诗云：“自恨不如云际雁，来时就得过中原。”词人自恨不如云际雁的慨叹表达了更深沉的思想情感。
此词的写作特点是情景相生，以情衬景，寓情于景，情景交融。全词句句有景，句句有情，反复吟味，愈感诗情画意。另一特点是词人工于用典，使词意更加含蓄丰盈。