词的上片用西汉二疏（疏广、疏受）故事赞颂孙洙。二疏叔侄皆东海（海州）人。广为太子太傅，受为少傅，官居要职而同时请退归乡里，得到世人景仰。孙洙曾知海州，故云“二疏乡里”。对海州来说，孙洙和二疏一样都是值得纪念的。“水涵空，山照市，西汉二疏乡里”，三句说海州碧水连天，青山映帘，江山神秀所钟，古往今来出现了不少可景仰的人物。前有二疏，后有孙洙，都为此水色山光增添异彩。“新白发，旧黄金，故人恩义深”。三句以二疏事说孙洙。“新”与“旧”二字，将二疏与孙洙联系一起。点明词中说的却是眼前人。孙洙海州一任，白发新添，博得州人殷勤相送，这是老友在此邦留下的深恩厚义所致。
词的下片以乘槎故事叙说别情。《博物志》载：近世人居海上，每年八月，见海槎来，不违时，赍一年粮，乘之到天河。见妇人织，丈夫饮牛，问之不答。遣归，问严君平，某年某月日，客星犯牛斗，即此人也。这是传说中的故事，作者借以说孙洙，谓其即将浮海通天河，晋京任职。“海东头，山尽处，自古客槎去。”“海”与“山”照应上片之“水”与“山”，将乘槎浮海故事与海州及孙洙联系一起。作者的想象中，当时有人乘槎到天河，大概就是从这里出发的。但是，自古以来，客槎有来有往，每年秋八月一定准时来到海上，人（孙洙）则未有归期。“槎有信，赴秋期，使君行不归”一方面用浮海通天河说应召晋京，一方面以归期无定抒写不忍相别之情。其中“有信”、“不归”，就把着眼点集中在眼前人（孙洙）身上，突出送别。
此词妙用典故，先以两汉二疏故事赞颂孙洙，又以乘槎故事叙说别情，既表达了对友人的赞美之情，又抒发了作者自身的复杂心绪和深沉感慨，可谓形散而神不散，浑化天迹，大开大合，结构缜密。
这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
