此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
一是形式上，对仗精工奇巧。“诗”对“梦”，“成”对“尽”，“镜水”对“落花”，“上”对“间”。
二是内容上，转换自然贴切。颈联由上文绘眼前景转至写手中诗，聚集“诗”与“梦”。如果说作者于用此诗来表达对友人离别的相思之意，可算是一种自我安慰的话，那么，他与友人分手后只能相见于镜水、落花之间的夜梦中，则是一种挥之不去的长久痛苦。此联景情相生，意象互映，自然令人产生惜别的强烈共鸣。
这首诗描写了诗人夜晚送行友人“谢文学”即诗人谢朓途中所感。第一联和第二联联写诗人想象从京都到荆州途中之景；第三联写饯别的宴席情景，第四联写辞官归隐之意。此诗用借景抒情、烘托等手法，表达诗人与友人依依不舍之情，语言清新朴素而韵味含蓄无穷。
诗的开头两句，写法有些特殊，破空而起，推出“阳台雾初解，梦渚水裁渌”来。“雾初解”是说夕雾初收，以切“离夜”之景，“水裁渌”三字，暗点节候，说明春天到了，春水刚刚变绿。从“雾初解”与“水裁渌”看，当是近景的描绘，从“阳台”与“梦渚”的地理位置看，却又不在南京附近，这似乎是个矛盾。这样写，作者可能有两种用意：一是用“阳台”与“梦渚”指代建康的台榭和洲渚，这是借代手法，在六朝诗中常见。另一种含义是，作者送别的友人是从建康到荆州去，“阳台”与“梦渚”均在荆州所辖范围内，作者运用“视通万里”的神思，想象友人去处的景物，表示自己的心已经追随友人而去，以想象中的远景描绘，系念远行之人。这样把惜别之情，由此地写到彼地，描绘得回环往复，曲折而深婉。饯别谢朓是在夜晚，从题目中的“离夜”二字可以看出，同时又是在春天。谢朓的答谢诗《和别沈右率诸君》云：“春夜别清樽，江潭复为客。”王融《饯谢文学离夜》云：“春江夜明月，还望情如何”等，均可证明。三、四两句，紧承首二句，继续写景，即写望中的远景，以送远行的友人。在明月当空的春夜，远处的山峰隐隐约约，依稀可见，陆地若断若续。因在夜间，又系远景，所以这两句写景给人朦胧的感觉。而迷蒙的夜色又为分别罩上一层茫茫然的色彩与气氛。
首四句的写景，正蕴含着难以言尽的离情。五、六两句，笔锋一转，由借景言情，转换到正面描写离情别绪上来。“分弦”“别唱”指离夜宴会上所弹奏的丝竹之音和所唱的离别之歌。“苦音”与“凄曲”为朋友之间的分别罩上了一层悲苦的气氛。借助音乐来表现离情，使诗歌的抒情手段更加丰富，诗的意境也更浑厚而且耐人寻味。结尾两句，分别就友人谢朓与自己两方面而言，一转双收。“尔拂后车尘”，拂尘表示要登车上路。此句系用曹丕《与朝歌令吴质书》的典故，以切合谢朓为随王文学的身份。“我事东皋粟。”范云比谢朓年长十三岁，经历过一番宦海浮沉，仕途不太顺利，故在与友人分别之际，表明自己的心迹：他想躬耕陇亩，辞官归田，或像阮籍那样，“方将耕于东皋之阳，输黍稷之税，以避当涂者之路。”（阮籍《奏记诣蒋公》）或像陶渊明那样，“登东皋以舒啸，临清流而赋诗。”（《归去来兮辞》） 从辩体的角度看，这是一首“永明体”诗歌。沈约、谢朓等人都是“永明体”的创始人。
此诗声韵婉谐，八句四联，每一联对仗都比较工稳。