首联“翠柏苦犹食，明霞高可餐”，诗人紧扣诗题，意在言外，写出两层意思，一层是说穷困潦倒，只得餐霞食柏，权且充饥，这是明意。除此之外，还有另一层言外之意，在古人看来，明霞翠柏均非凡俗之物，杜甫此语出自《列仙传》“赤松子好食柏实”和司马相如《大人赋》“呼吸沆瀣餐朝霞”。表现杜甫虽生当乱世，饥寒交迫，但仍不同流俗，品节高尚。
颔联“世人共卤莽，吾道属艰难”，揭示囊空的根本原因。所谓“世人共卤（鲁）莽”，指人多苟且偷安。战乱爆发后，诗人弃家鄜州，奔赴灵武，中途陷于叛军之手，后又因两次直言上奏，受贬去职，但他“葵藿倾太阳，物性固难夺”，及至贫寒如此，仍然持道守节。这里，杜甫所说的“吾道”，是不愿苟得之直道，忠勇报国之达道。颔联两句，通过对比的手法，将杜甫高尚不俗的品格鲜明地凸现出来了。
颈联“不爨井晨冻，无衣床夜寒”，进而具体写贫状。作者皆从“寒”字来入笔。上句说“不爨”，并非因为“井晨冻”，而是因为无食。严冬季节，却晨炊无米，夜寒难御，可见一贫如洗。
尾联“囊空恐羞涩，留得一钱看”，点明“空囊”题旨。在写法上，此联出之以幽默诙谐之笔。诗人已是身无分文，贫不自救，却还要强留一钱在空囊之中，以免他人笑话，这举动本身就是一种反常。作者正是以这种貌似轻松诙谐的话，渲染自己心里沉重悲苦的情绪。申涵光评杜诗云：“杜公每遇废弃之物，便说得性情相关，如病马、除架是也”（《仇注杜诗》引）。
这首五律措语平实，庄谐间出，颔联以庄语见清操，尾联以谐语抒感慨，相得益彰。而音节拗折，是一首拗律，如首联“翠柏苦犹食，明霞高可餐”两句，一孤平一单仄，不求谐声；俯首拾柏，柏味甚苦，此句相应多仄声，明霞仰头可餐，其意甚高，此句相应多平声，可谓声情相符。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
诗的开头两句：“悠悠雨初霁，独绕清溪曲。”霁是指雨后或雪后转晴。久雨初晴，诗人独自来到清澈的小溪旁，顺着弯弯曲曲的溪岸行走。好像是在暗喻他前半生的经历，如同在绵绵的春雨之中，走过了许许多多的弯路，终于找到“愚溪”这块“世外桃源”。第三、四句：“引杖试荒泉，解带围新竹。”写他看到荒野中的清泉，忍不住举起手中的拐杖去试探深浅；并且将自己身上的带子解下，把那些倒伏的嫩竹捆扶起来。通过对景物的描写突出自己的行动。似乎是在自我表白：虽然独自一人被贬到永州，但是他并没有灰心丧气，而是利用手中的笔，去试探清泉的“深浅”，什么毁谤、诬陷与攻击，统统撇在了脑后；同时，还要对那些后学晚辈之类“嫩竹”，尽力给予关照与扶持。
第五、六句：“沉吟亦何事，寂寞固所欲。”写他以前经常为了功名利禄之类事情而沉吟不已，白白地浪费了许多光阴；但为了实现“利安元元”的远大抱负和理想，又惧怕什么孤独与寂寞呢？那些东西，本来就是自己应该预料得到的结果。第七、八句：“幸此息营营，啸歌静炎燠。”营营是谋求的意思；炎燠是指天气极热。这两句中的“幸”字和“静”字，特别耐人寻味。“幸”字是“有幸、幸运”的意思。写他“有幸”来到这里休养生息，应该大声唱着歌谣来对付特别炎热的天气。“许国不复为身谋”，要为自己的理想和事业去奋斗，肯定会付出不少的代价。跟屈原以身殉国相比，跟元和元年（公元 806 年）被赐死于贬所的王叔文相比，自己还是非常“幸运”的人。“留得青山在，哪怕没柴烧”呢？
“静”字可以看作全诗的“诗眼”。古人说：“淡泊以明志，宁静而致远。”在柳宗元的眼中，愚溪是一个与自己拥有同样的品质，同样遭遇的天涯知己。他与它对话，倾诉自己的情怀和不平，从而获得心理上的暂时平衡和安慰；他有意识地在这人烟稀少的远僻之地，用“拐杖去试探荒泉的深浅”，扶起“倒伏的嫩竹”，“以 动求静”；他用一种平和、恬静的心态，来对待炎热的“天气”——自然环境和社会环境。诗中所创设出来的这种宁静、淡远的意境，是由于柳宗元对世俗的淡漠；而对世俗的淡漠，来自于佛教的出世思想作用的结果。因而，他能够心无挂碍，和世俗事务暂时绝缘，本着一种超功利、超现实的心境，从自然中体会到了禅意，又以禅意去体味人生，从而达到了与自然与人生合一的闲散悠然的境界，放下争逐之心、功利之念，甚至觉得脱离了局促的社会政治樊篱，贬谪南荒对他倒是一件幸事。所以，他觉得必须高高兴兴地去面对未来，敢于大声地唱着歌去迎接“炎夏”的挑战。
《夏初雨后寻愚溪》，跟他同时期的许多诗文都有所不同，格外豁达、乐观，不再为自己的处境而烦恼，不再为日后的前程而困扰，给人一种“解脱世俗尘网的束缚、超越人世间烦扰与困惑”的崭新的精神风貌。他坚持了这种在困境中顽强执着的追求精神，和勇往直前、积极进取的人生态度，才使得困居“南荒”的十年，成了柳宗元生命里程中崭新的拼搏时期，铸就了唐代文学史与思想史上的又一座丰碑。
