这是一首送别词。首句“白苎新袍入嫩凉”中的“嫩”字很有意蕴，词人将天气的凉爽感受着一“嫩”字来表现，可谓出语惊人。这种“陌生化”的表达，将秋天天气微凉、清爽和清新的特点表现得淋漓尽致。次句“春蚕食叶响回廊”就是在首句所点明的环境基础上写范廓之（也可以说是考生们）穿着白色苎麻做的新衣服在微凉的天气里端坐在考场中，奋笔疾书而发出了如春蚕嚼桑叶般的沙沙声的情景。这样写，突出了“秋试”之“秋”的季节特点，在秋高气爽的季节，参加应试的举子们奋笔疾书、紧张忙碌的情状通过“春蚕食叶”的比喻表现出来。
此词突出的表现手法是虚实相生。上阕点明时令和环境。“白苎新袍入嫩凉”是实写送别的季节——初秋、天气环境——微凉、被送者的衣着——白苎新袍；“春蚕食叶响回廊。禹门已准桃花浪，月响先收桂子香”是虚写，想象仲秋时节范廓之参加秋试的情景、此次秋试的结果以及下一年参加春闱的结果，虚实结合。下阕，“鹏北海，凤朝阳。又携书剑路茫茫。”用比喻的手法实写廓之携书剑登程的情景，实中有虚，以虚喻实，喻体“鹏北海，凤朝阳”意境豪迈雄壮，充满对廓之的鼓励；“明年此日青云去，却笑人间举子忙”完全是虚写，想象廓之连中两试后轻松愉快的心情，表达了对廓之的美好祝福。
此词在意象运用与意境创设上体现了辛词的豪放特点。大鹏、丹凤，意象豪迈；北海、朝阳、路茫茫，意境开阔；携书佩剑，既文又武，显示出既儒雅又刚健的气概。
此词用典也很突出，“春蚕食叶”“禹门”“桃花浪““桂子香”“鹏北海”“凤朝阳”“青云”都用了典故。如桃花浪，典出宋张世南《游宦纪闻》卷六：“鲍氏安国、安行、安世兄弟，三科连中，故程文昌伯禹赠之诗，有‘七年三破桃花浪’之句。”而“月响先收桂子香”暗喻“蟾宫折桂”，“折桂”一词源于《晋书·郤诜传》“累近雍州刺史。武帝于东堂会送，问诜曰：’自以为何如？’诜对曰：‘臣举贤良对策，为天下第一，犹桂林之一枝，昆山之片玉。’”此后即将朝廷科举中选拔人才称为“折桂”。借喻高中状元。词人借用这两个典故，含蓄地表达对范廓之参加“秋试”的美好祝愿，祝愿他金榜题名。
这虽是一首送别词，但因为是送人参加科考，自然不必如一般的送别诗般抒写离情别绪，而侧重于对应考者热情的鼓励和美好的祝愿，合情合理。
上片，“昨夜扁舟京口，今朝马首长安。”词人先向新任杭州太守林子中诉说着他的仕宦奔波之苦。这句词份量沉重，内涵复杂，至少含有两层意思：其一，词人说自己没有做出什么成绩，只留下一堆吟咏西湖山景的诗作了，表现了东坡的谦虚和自责精神，令人钦敬。其实，词人这次知杭政绩斐然，尽人皆知，他不仅积极抗旱救灾，施粥送药，救活了很多贫困百姓；而且开河浚湖、兴建水利，在西湖中筑造堰闸，修建南北三十里长堤，并在堤上造六桥，置九亭，遍植杨柳芙蓉，不仅美化了风景，还方便了行旅耕作，深得人民崇敬，以至人们“家有画像，饮食必祝，又做生祠以报。”
下片，集中请求林子中评判其湖山新诗。“此景百年几变，个中下语千难。”词人说西湖山景千变万化，百年数异，自己对之描写是很困难的。这里，词人把其湖山诗作的内容限制在自然景物的范围内，与其他（如政治）无关，而且“百年几变”，“下语千难”，表明其诗歌内涵随着风景的变化而复杂多变，用语费神颇多，是正常现象。“使只才气卷波澜。与把新诗判断。”这末二句是词人对林子中的客套颂扬之辞，当然也含有某种期待的愿望，他说林子中才气如壮阔波涛，一定会对自己的新诗做出公正的评判。用语谨慎巧妙，表面上是请友人品赏、评说自己的新诗，而却带有某种警惕性。因为词中连用“公案”、“判断”二词，十分醒目，这涉及到诉讼、判案性质，东坡决不会随便使用之。东坡似是有意把自己当作了“被告”，等待审判，但他实际上却又是问心无愧，心地坦荡，并且充满了自信心。
全词表现了词人对自己奔波在仕宦之途中的无可奈何心境，用意深微，浑然妥贴，章法平中有奇，虚实柜生，宛曲味永。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
