本篇作者段成己 初仕于金，入元后遁迹龙门山中，不事新朝，其节为士林推重。此词歌咏遗民的隐居生活，表现了词人傲世独立的精神气质。
“谁伴闲人闲处闲”，发端先设一问，三“闲”字叠用，既写出词人身闲、地闲、心闲的隐居生活，又造成悬念，引出下文，一箭双雕，起得工稳而有深意。身在江湖，故称闲人。居于荒隅，故曰闲处。守节自持，不问新朝政治，故云心闲。三“闲”字包括以上诸多内容，可见匠心。“梅花枝上月团团”，回答首句所问：是那疏影横斜的梅花以及梅花枝头团团的明月伴着词人。这月和梅是词人生活的伴侣，无论是仕于国破之前，还是隐于亡国之后，它们始终跟随着词人。当词人于晚年回首往事，感叹故都繁华消歇时，作词亦称“唯有当时好月，照人依旧梅梢”（《木兰花慢·元宵感旧》），认为只有月和梅才是自己患难与共的知音。“陶潜自爱吾庐好，李白休歌蜀道难”，奉昔代之“闲人”陶潜为楷模，引为同调。陶潜不为五斗米折腰，李白不愿摧眉折腰事权贵，这都为词人所仰慕。他要走陶潜的路，同时深情地呼唤：李白啊，不必为蜀道艰难，人世险恶而太息，归来吧，山中可以久居。自己在故国倾覆后的政治态度和生活态度，巧借两位古人，明确表现出来。
“林壑静，水云宽”，承上片歌咏“闲处”之山林。山林寂静，沟壑幽深，水淡云远，在此可以登高舒啸，临流赋诗、寄傲山水、委心白云，忘却一切政治烦恼，故继曰“十年无梦到长安”。词人别首《临江仙亦有》亦有“十载龙门山下路，梦魂不到京华”之句，意思相同。世乱国亡，报效无路，不隐何以面对故国父老？古代文人最重气节，欲不依附新朝，除去啸傲江湖，别无良方。“无梦到长安”看似超脱，骨子是城却极为沉痛。尽管词人隐居龙门已经十载，但他仍然感受到元蒙新朝政治风雨的威胁，“五更门外霜风恶”正是这种心情的曲折反映。他自勉要在这艰难时世中生活下去，“千尺青松傲岁寒”是他生活的宣言。在别首《满江红》词中，他也宣称“岁寒还与松同洁”。可见最后两句并非为写景而写景，物中有人，“青松”盖以自譬，推出的是岁寒然后知松柏后调的主题。
为了突出主题，本词在构造意境时，选取了两类意象。一类是自然意象，其中有迎风斗雪的寒梅、傲霜独立的青松、清冷幽洁的明月、宁静幽深的山林丘壑、清新淡远的流水闲云。另一类是人事意象，有吾爱吾庐的隐士陶潜，有愤世嫉俗的诗人李白。这两类意象的和谐结合，造成了本词的独特意境，即在宁静冲淡而又暗藏险恶的景象中，蕴含着词人遗世独立，挺拔傲世的精神。
这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。诗的首联语意双关，借送人上路指出世路艰难，前途悲凉。颔联和颈联使用工稳的对仗句式，不仅揭示了友人将会在自然之路和人生之路中可能遭受的厄运，也表达了诗人在人生旅途中的切身感受。最后一联绾合题意，抒写双方将承受的离别后的相思之苦。
“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔：穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。
“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”、“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。
写到这儿，作者觉得意犹未尽，还不足以倾诉心声，更不忍与知音就此分手，于是又说：“心事凉漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是凉情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。
但是，离别却又是不可避免的。这样，顺理成章地逼出了尾联“无论去与住，俱是梦中人”两句：离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。
这首诗不凉于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。
古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。