这首小令既写“重阳”的美好，更写了游子的愁肠。此时正值秋高气爽，同时万物也开始萧疏。大雁南归，更易引发游子思乡。秋野丰美多姿，而秋景却最令游子泪下神伤，给人一种沧桑的感觉。
前三句：“对青山强整乌纱，归雁横秋，倦客思家”， 意思是说，面对着青山勉强整理头上的乌纱，归雁横越秋空，困倦的游子思念故家。这是诗人登高时所见之景，“秋”“归雁”之意象传出达出困倦游子对家的思念。这种感情，正如晋代陶渊明在《归园田居》中所写的“羁鸟恋旧林，池鱼思故渊”一样。 张可久的一生是在时隐时仕、辗转下僚中度过的。他自己所说的“半纸虚名，万里修程”（《上小楼·春思》），是很形象的概括。此时，已逾古稀之年的他，早已厌倦官场的倾轧，望着南归的大雁，内心感到无限惆怅。
接下来，“翠袖殷勤，金杯错落，玉手琵琶”三句，诗人由写眼前景转为对昔日生活的回忆，其中“翠袖”“金杯”“玉手”就是诗人忆往昔欢乐生活时浓缩而成的意象。这里化用了宋代词人晏几道《鹧鸪天》中的“彩袖殷勤捧玉钟，当年拼却醉颜红”，写尽了宴客场景的繁华热闹。昔日官场生活，翠袖殷勤劝酒，金杯错落频举，玉手弹奏琵琶，是多么热闹，这里用的是以乐景写哀的反衬之法，与前面的“归雁横秋，倦客思家”形成强烈的对比，更凸见诗人此时的孤寂心境。
七八两句：“人老去西风白发，蝶愁来明日黄花”，化用了苏轼的诗句：“相逢不用忙归去，明日黄花蝶也愁。”由于添加了“西风白发”这一意象，因而在意境上更胜一筹；同时，倒装加对偶的句式，韵律和谐，也可以看出诗人的匠心。这也是这首曲中的名句，是诗人有感于眼前之景，有思于今非昔比的境况而发出的深沉感慨：西风吹着满头白发，突然省悟到，人终有衰老之时，花亦有凋败之日，面对已凋谢的黄花，连蜂蝶都要发愁，何况人呢。人生易老，好景不常，游子不要留恋他乡。
末三句：“回首天涯，一抹斜阳，数点寒鸦。”这里又化用宋词人秦观的《满庭芳》的诗句“斜阳外，寒鸦数点，流水绕孤村”。诗人在此以景结情，写出眼前的凄凉景象：回首茫茫天涯，只见一抹斜阳，几只远飞的寒鸦。这是景语，又是情语；这既是实景，又是作者大半生人生路途的写照。苍凉微茫的景色，反映出诗人漂泊无依的情怀，倦客之心、思乡之情溢于笔端。
综观全曲，一个“思”字贯穿全篇。诗人由眼前实景写起，触景生情，忆往昔欢乐事，更添此刻思乡之愁，最后，以景结情，回顾漫漫天涯路，抒迟暮思归之情。语言清丽，对仗工整，特别是巧妙地引前人诗词入曲，清雅自然，具有典雅蕴藉之美，堪称元散曲中的精品。
此诗是一首咏史诗，是借吟咏楚国之事表达作者思想感情的一首七绝。
“山上离宫宫上楼，楼前宫畔暮江流”这两句写了四种景物，句中的“山”指巫山，“离宫”是楚宫，“江”即长江。这两句采用顶针的句式，重叠楼、宫，加重加深其意，强调其主体地位，以扣紧题中“楚”字。头一句由“山上”到“离宫”，再到宫上之楼，由下而上，一层一层向高处描写；次句又由楼而宫，由宫而江，由上而下，一层一层向低处描写，这样描写凸显出了明显的立体感。“暮江流”的“流”字，又透露出时光流驰的无穷无尽。从此宫此楼出现之日，流到此时，以后还将流到永远。昔日的楚国已成陈迹，只有离宫依旧，暮江东流，景中充满古今变迁和岁月易逝的慨叹。
上面两句，已写出一派荒凉景象，第三句“楚天长短黄昏雨”，又用重笔再加渲染。这句取象构词，意含双关，构思非常巧妙。它既是实写眼前之景，“黄昏雨”三字，又暗用宋玉《高唐赋并序》中巫山神女自称“旦为行云，暮为行雨”的语意和《神女赋并序》所载楚襄王梦神女事。“长短”二字既可作偏义复词，取“长”之义，形容楚天，因为巫峡一带，江两岸削壁千仞，对峙入云，只见长天，幽远莫测，“巫山巫峡气萧森”（杜甫《秋兴八首》）；又可形容暮雨，言其长长短短，似断似续，给楚宫蒙上一层如梦似幻的气氛，与襄王梦会神女之事相合。而上句之江特取“暮”江，此句之雨特写“黄昏”之雨，则是意在渲染环境的凄楚。
以上三句均为写景，可以说画出了一幅“楚宫暮雨图”。暮色凄迷，凄风苦雨洒落江上，楚宫一片荒废，一切都牵动人的愁怀。所以结句说，当年宋玉对此情景，即使无愁，也会悲愁不已，点出全诗主旨。“无愁”和“亦自愁”对比成文，故为跌宕，更见出悲愁之深。
因为前面三句已把凄惋哀愁的气氛渲染得非常浓重，所以末句就显得非常自然。“宋玉无愁亦自愁”一句中，这“愁”表面看去仅仅是因景而生，实则也是语义双关。宋玉《九辩》说，楚国国势危殆，贤才失路，“坎廪（困顿，不得志）兮贫士失职而志不平”，“余萎约（衰萎瘦损）而悲愁”。此与上句用“黄昏雨”暗指襄王荒淫腐败，文意正是一贯，所以由此可见作者用意。李商隐政治上亦是极不得志，几乎一生都在幕僚中度过。所以诗中的宋玉，其实就是作者的化身，诗中表现的，就是作者岁月蹉跎、壮志未酬的怨愤，对统治者不用贤才的愤懑，以及对唐王朝前途的忧虑。
全诗看来，此诗语言明白如话，艺术构思非常巧妙。诗中不实写史事，不发议论，而是用围绕主题的各种有代表意义的景物，构成一个特殊的环境，用它引发人的感叹，以此寄托作者的思想感情。不但三、四两句语含双关，整首诗也意义双关。以末句的“愁”来说，就有三层意思：宋玉因景而生之愁，宋玉感慨国事身世之愁，宋玉之愁亦即作者之愁，三者融为一个整体，不着半丝痕迹，正是此诗的高明之处。