首联以曲折的笔墨写昨夜的欢聚。“昨夜星辰昨夜风”是时间：夜幕低垂，星光闪烁，凉风习习。一个春风沉醉的夜晚，萦绕着宁静浪漫的温馨气息。句中两个“昨夜”自对，回环往复，语气舒缓，有回肠荡气之概。“画楼西畔桂堂东”是地点：精美画楼的西畔，桂木厅堂的东边。诗人甚至没有写出明确的地点，仅以周围的环境来烘托。在这样美妙的时刻、旖旎的环境中发生了什么故事，诗人只是独自在心中回味，我们则不由自主为诗中展示的风情打动了。
颔联写今日的相思。诗人已与意中人分处两拨儿，“身无彩凤双飞翼”写怀想之切、相思之苦：恨自己身上没有五彩凤凰一样的双翅，可以飞到爱人身边。“心有灵犀一点通”写相知之深：彼此的心意却像灵异的犀牛角一样，息息相通。“身无”与“心有”，一外一内，一悲一喜，矛盾而奇妙地统一在一体，痛苦中有甜蜜，寂寞中有期待，相思的苦恼与心心相印的欣慰融合在一起，将那种深深相爱而又不能长相厮守的恋人的复杂微妙的心态刻画得细致入微、惟妙惟肖。此联两句成为千古名句。
颈联“隔座送钩春酒暖，分曹射覆蜡灯红”是写宴会上的热闹。这应该是诗人与佳人都参加过的一个聚会。宴席上，人们玩着隔座送钩、分组射覆的游戏，觥筹交错，灯红酒暖，其乐融融。昨日的欢声笑语还在耳畔回响，今日的宴席或许还在继续，但已经没有了佳人的身影。宴席的热烈衬托出诗人的寂寥，颇有“热闹是他们的，而我什么也没有”的凄凉。
尾联“嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬”写人在江湖身不由己的无奈：可叹我听到更鼓报晓之声就要去当差，在秘书省进进出出，好像蓬草随风飘舞。这句话应是解释离开佳人的原因，同时流露出对所任差事的厌倦，暗含身世飘零的感慨。
全诗以心理活动为出发点，诗人的感受细腻而真切，将一段可意会不可言传的情感描绘得扑朔迷离而又入木三分。
词的开篇两句是作者对春去的叹息。“池上”一问横空而来，充满了惋惜、无奈和迷惘。接着作者描写漫天的“落花飞絮”，背景也正是在“池上”。这些漫天的落花飞絮，飘洒下来，纷纷扬扬，坠落往池面上，随水流逝。而对这样一幕场景，滴居、漂泊多年的秦观，内心自然会涌起无限的春愁。这种“春愁”，不再是某些婉约词人所抒写的闲愁，此时在他心中的”春愁”，不仅有对岁月流逝的哀叹，更有对功业无成而生命渐渐走到尽又的无限悲凉。“孤馆”“梦断”二句，正是表现这种悲凉。“梦断”二字点明开篇两句描写的景象是作者从梦中醒来时一瞬间的所见。从下文还可以知道，作者醒来时才刚刚“五更”，天方微亮，“悄无人”正符合此时的场景。词人从“月堤归路”这一重回故乡的美梦中醒来，发现自己仍旧是在“孤馆”之中，身边没有亲人也没有朋友。放眼望去，屋外一派春去的落莫，此情此景，引发作者无穷的哀伤。
于是词人孤寂地坐着，静静地感受着哀伤，”无绪，无绪”四个字，把这种哀伤如吟唱一般地表达出来。“无绪”是“无奈”，是“无计”，是“无情”，是“无聊”，种种复杂的感情都包容在这两句简单叹息之中。宋代胡仔《苕溪渔隐丛话》后集卷三九：“东坡言《如梦令》曲名，本唐庄宗制。一名《忆仙姿》。嫌其不雅。改名《如梦令》。庄宗作此词．卒章云‘如梦，如梦，和泪出门相送。’取以为之名。”《如梦令》这一词调的命名，正是因为下阕这两句，因此词家用这一词调时，往往在这两句上费尽心机，比如李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》用“知否，知否”，形象地写出疑问与感伤的语气，为人所激赏。秦观的《如梦令·遥夜沉沉如水》作“无寐，无寐”，非常警醒、精练。而此词中，“无绪，无绪”同样极为含蓄深沉，丝毫不逊于前人后人。
“帘外五更风雨”具有象征意义。作者在美梦破碎之后心绪不宁，听着帘外的风雨，预感到更坏的厄运将要到来。全同以此作结，显得极为绝望，可见这一时期秦观的思想。这一句同时也交代了整首词发生的时间、背景，读者因此可以知道，上文所描写的“落花飞絮”等场景，都是在五更时候，都是在风雨之中，更添一份落寞悲凉。
在此诗正文中，诗人表达了对友人好意的感谢，并且表明自己不愿意出仕的心愿。全诗十六句，可以分两个层次。第一层是前八句，追忆与庞参军真挚深厚的友情。“相知何必旧，倾盖定前言”两句，说明两人不是旧交，而是新知。这从序文的“自尔邻曲，冬春再交”中可以看出。《史记》卷八十三《鲁仲连邹阳列传》引谚云：“有白头如新，倾盖如故。”意思是说，如果人不相知，从初交至白头，还会像刚认识一样，没有友情。如果人各相知，即使是偶然乘车在道上相遇，也会像老朋友那样并车而谈，以至两车的车盖相切、倾斜，久久不忍分手。以下六句，追忆旧游。“有客赏我趣，每每顾林园”，是总述。“赏我趣”当然是谦虚的说法，反过来说，也是陶渊明所处的林园环境的情趣，陶渊明独立的人格力量、高雅的生活方式，吸引、感染了包括庞参军在内的客人，因此使他们经常造访，时时登门，终于成为“相知”。下面四句，从两个方面来谈“趣”，实际是从两个方面来说明两人交游的内容和感情的基础。一是谈圣之趣，“谈谐无俗调，所说圣人篇”，说明谈话内容的格调、境界之高，不是一般碌碌之辈汲汲于名利的庸俗之谈所能企及的。二是饮酒之趣，“或有数斗酒，闲饮自欢然”，若能以酒助谈，则兴致更高，说明了交遇方式的高雅、闲适，感情交流的自然、融洽。当然，这也是“陶渊明式”的生活情趣和交友方式。
“我实幽居士”以下八句是第二层，抒发依依惜别的情怀。正因为相交深、知遇厚，所以一旦分离，就无法扯断联络感情的纽带。诗人自己是立志归隐之人，没有俗务缠身，不会因公事鞅掌，东西奔走；而朋友却要远离自己而去，从此天各一方，因此希望别后能常通音问，以释遥念。“物新人惟旧”，语见《尚书》：“人惟求旧，器非求旧惟新。”意思是：器物求新，而朋友间当以旧谊为重。但即使感情相通，不惧相隔万里，也终究无法改变天各一方、江山阻隔的现实，不复能时时谈笑宴饮。只能希望你在远方自己保重身体，以后相会，还不知在何年何夕呢？这一层诗人抒发的感情十分细腻丰富：分手在即，不免感伤、怅惘；感伤之余，又要嘱咐常通音信，叮咛保重身体，对分手后的“情通万里”，来年的重新相会寄托了希望。显得十分朴实、深沉。
这是一首送别诗，又是一首表达真挚友情的抒情诗，反映了陶渊明田园生活的一个侧面。同陶诗的其他篇什一样，这首诗也以它的真情真意深深地感动着每一个读者。按理说，送别诗完全可以写得愁肠百结，缠绵绯恻，令人不忍卒读，但这首诗却以明白如话的诗句，举重若轻，朴实无华地表达了自己的感情，真是“一语天然万古新，豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》），它的强大的艺术感染力，正是这种“天然”、“真淳”造成的。