这是一首触景生情的小令，写作者闲适地在红叶上题诗让流水带走他的情义，观赏菊花后醉卧歌楼，表达了作者陶醉于赏黄花之中的快乐；看到万里长空的雁影稀疏，远山狭长清瘦，暮秋时节到处冷冷清清，使作者内心孤独冷清之情油然而生；这时节，无人送酒，一起解忧，年华老去，表达了作者无知己相伴的愁苦。全曲通过“红叶、黄花、长天、雁影、瘦山、衰柳、寒蝉”等具有凄寒、衰败特征的意象营造出暮秋萧瑟、冷清的意境，在用词铸句、描摹景物以及酿造情景交融的意境方面，都颇见艺术功力。
重九正是入秋时候，草木摇落，北雁南飞，一片衰飒之气，容易唤起人的愁思。这首小令渲染了冷清的秋天氛围，寄托了悲凉的秋思，情调有些哀伤。
此曲从季节景物特征入手，点出“红叶”“黄花”，以写“重九”的自然风光。“题红叶清流御沟”，说的是一个美丽的爱情故事，但此曲中只不过取“题红叶”三字，与下文的“赏黄花”构成对仗而已。“题红叶”也只是赏红叶的意思。“赏黄花人醉歌楼”也只是一般的泛指，不一定是作者在楼上醉赏黄花。秋天，枫林叶赤，丛菊花黄，是令人赏心悦目的；此乃作者雅兴所在，故不觉吟成此丽句，以描写此情景。
“天长雁影稀，月落山容瘦”两句，续写秋容秋光。秋日晴朗，天高云淡，人的视线能看得很远，因而显得“天长”。值此暮秋时分，北雁南飞，所剩已不多，故极目长天，雁影就显得十分稀疏。月落时位置接近地平线，其光线斜照，山影遂显得狭长而呈清瘦的姿态；当然草木摇落，也是山容变瘦的一个原因。这两句写秋容秋光，可谓抓住特征善于描状，雁影零落，山形清瘦，使人感到那份高旷与寂寥的况味。加上对仗工整，意境浑成，实乃写景佳句。接着，作者又用一句“冷清清暮秋时候”来加以概括。于是形象的具体画面，由此抽象的一般的概括而获得了关于景象和节序的质的规定性。此句还开拓了读者联想的范围：除“天长雁影稀，月落山容瘦”外，其他一切也都是冷清清的。
最后两句，因写秋景而触发的淡淡的哀愁。“衰柳寒蝉”是打上主观色彩的秋景，向来为文人抒发秋思时所采用，作为景物媒介。作者睹衰柳疏枝，闻寒蝉悲鸣，遂悠然而生“一片愁”之情。此时此刻，他感到寂寞，希望有朋友送酒来一起喝，但终无人来，他于是发出了“谁肯教白衣送酒”之叹。结尾未尝不是一个注脚：假使隐居了，谁肯像王弘对待陶渊明那样遣白衣使者为自己送酒呢？其内心的孤独与寂寥溢于字里行间。这里流露出作者倦于官场，欲隐居而又因种种原因难以痛下决心之意。
这首小令虽然不脱离悲愁的范畴，但立意孤高，用语也颇为别致。选取“红叶”“黄花”“长天”“雁影”“瘦山”“衰柳”“寒蝉”这些秋日的典型景物入曲，用“稀”“瘦”“衰”“寒”等冷色调的字眼来状秋天之景，更显得秋意浓，愁思重，让人读来感同身受。
第一首诗写边地气候，是这组诗展开的大背景。这首诗的特点，就在于把感慨行役中路途的艰难和边塞的寒冷结合在一起，加以形象的描写，使之生动感人。首联是写自己独自行走了很久，在漫长的征途中去时十分艰难，此时回来也十分艰难。“去”，指前往清夷军送兵；“转”，即回，返入居庸关。这一联先从行役写起，“匹马”表明孤独；“行将久”，暗示路途遥远、人困马乏。“难”，不仅指山路的坎坷崎岖，也包含边地冰雪严寒之苦，为中间二联写边塞寒冷，作了巧妙的过渡。中间两联，突出表现居庸关一带的寒冷气候。颔联是说自己原来不知道边塞和内地的气候差别如此之大，此时只惊讶客子衣服的单薄。这一联妙在写“寒”字而不说穿。诗人送兵去时是秋天，边塞还不太寒冷，还显不出与内地在气候上的明显区别，而冬日回还，北风凛冽，积雪满地，才发觉到寒不可挡。说：“不知”，实为已经深知，吞吐含茹，措语婉曲。写人对气候的感觉，字面上没有“寒”字，而读来已觉寒气逼人，真是“不寒而栗”了。颈联是写因为气候寒冷，泉水流动的声音也显得悲苦，山上的树叶已经干落，十分空旷。颈联的意思十分曲折。上句正面点出“冷”字，但并非诗人直接感受，而是通过泉声的悲苦间接感觉的。连泉水也因寒冷而悲咽，人的寒苦也就不言而喻了。再看山上的树木，也抵挡不住寒威，叶子全部干落了。通过树木的感觉，曲折地传达出人的感觉。这两句都是透过一层，从听觉和视觉两个方面，将瘆人的酷寒，通过水和树，表现得十分曲折深入，给人以一波三折之感。同时，这两句也是对居庸关一带的实景描绘。居庸关坐落在险峻的峡谷之中，两边峰峦耸峙，一道溪水从关侧流过。诗人从精炼的字句中，展示了形象的画面，透出雄浑苍凉之感。在着力描写居庸关一带的严寒之后，作者抬首瞻望前路，从描写边塞从容地转到描写行役，再一次发出征路遥遥的慨叹。尾联的意思是：不要认为进入了居庸关，就走完了艰险、高寒的关塞，那前面云雾弥漫、冰雪覆盖，路途还遥遥无际呢！居庸关在昌平县西北，是长城要口之一，与紫荆、倒马合称“内三关”，从塞北过了居庸关，山势渐缓，即进入华北平原，气温也相应升高一点，但毕竟是在冬天，仍然寒冷。“云雪尚漫漫”一句，是对过关以后的景象和寒冷的描写，也蕴涵着征路漫长的意思。这一联与首联“匹马行将久，征途去转难”相呼应，全诗从写行役开始，继而描写边塞，最后又以写行役结束，形成一种回环的结构，给人一种谨严而浑然的美感。
第二首诗写诗人入居庸关时的所见所思。首联既点明了诗人观察的时间和地点，也是对环境大背景的刻意渲染。颔联写诗人看到的景象，一副冰雪凄迷，前途艰难之状，暗示了诗人对自己的仕途丝毫看不懂前景，感到无可奈何。颈联总结此次出塞的收获，诗人看到时局混乱、阴暗，良臣进阶无路，因此失分失望、愤懑，想到了暂居家中以修身养性。尾联追述先贤在时局混乱时退居草莽，相机而作的故事。全诗情景交融，前四句写景，极尽凄美；承此而总结此次出使的收获，但到此时不是报效朝廷的时候；于是追述先贤，自然而然地生发出“归去”之念。但诗人的“归去”不是真的归隐，而是为了出仕，是保存实力，积累力量的行动。
第三首诗言辞愤懑，其中的景物描写耐人寻味。全诗先写自己忙碌而无所作为，表达了对此种生活的厌倦；随之又很自然地流露出对身居卑职的无奈；连看到的景物也仿佛助长着诗人的这种情绪；最后诗人终于在反复思索、对比后，愤而表露出弃官而去的心志。《旧唐书》载：“（适）解褐汴州封丘尉，非其好也，乃去位，客游河右。”这段记载这与这组诗的思想内容十分切合。
重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。