石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。
处在苦闷的时代，而又悟到了“人生非金石，岂能长寿考”的生命哲理，其苦闷就尤其深切。苦闷而无法摆脱，便往往转向它的对立一极——荡情行乐。此诗所抒写的，就正是这种由苦闷所触发的滔荡之思。
诗人大约是独自一人，徘徊在洛阳的东城门外。高高的城墙，从眼前“逶迤”（绵长貌）而去，在鳞次栉比的楼宇、房舍外绕过一圈，又回到原处、自相连接——这景象正如周而复始的苦闷生活一样，单调而又乏味。四野茫茫，转眼又有“初淅沥以萧飒，忽奔腾而砰湃”的秋风，在大地上激荡而起，使往昔葱绿的草野，霎时变得凄凄苍苍。这开篇四句，不仅描述着诗人目击的景象，其中还隐隐透露着诗人内心的痛苦骚动。生活竟如此重复、单调变化的只有匆匆逝去的无情时光。想到人的生命，就如这风中的绿草一般，繁茂的春夏一过，便又步入凄凄的衰秋，诗人能不惊心而呼：“四时更变化，岁暮一何速”！眼前的凄凄秋景，正这样引发出诗人对时光速逝的震竦之感。在怅然扔失意的心境中，就是听那天地间的鸟啭虫鸣，似乎也多一重苦闷难伸的韵调：“晨风怀苦心，蟋蟀伤局促。”“晨风”即“?鸟”，“局促”有紧迫、窘困之意。鸟在风中苦涩地啼叫，蟋蟀也因寒秋降临、生命窘急而伤心哀鸣。不但是人生，自然界的一切生命，都受到了时光流驶的迟暮之悲。这一切似乎都从相反方面，加强着诗人对人生的一种思索和意念：与其处处自我约束，等到迟暮之际再悲鸣哀叹，应当早些涤除烦忧、放开情怀，去寻求生活的乐趣——这就是突发于诗中的浩然问叹：“荡涤放情志，何为自结束？”
以上为全诗之第一节。读者可以看到，在此节中盘旋往复的，其实只有一个意念，即“荡涤放情”之思。这种思绪，原本来自于诗人自身生活中的苦闷，与所见景象并无关涉。但诗人却将它移之于外物，从衰飒悲凉的秋景中写来。便令人感到，从“高且长”的东城，到凄凄变衰的秋草，以至于?鸟、蟋蟀，似乎都成了苦闷人生的某种象征，似乎都在用同一个声调哀叹：“何为自结束”、“何为自结束”！这就是审美心理上的“移情”效果。这种贯注于外物、又为外物所烘托而强化的情感抒写，较之于直抒其怀，无疑具有更蓬勃的葱茏的感染力。自“燕赵多佳人”以下，即上承“荡情”之意，抒写诗人的行乐之境。－－当“何为自结束”的疑虑一经解除，诗人那久抑心底的声色之欲便勃然而兴。此刻，身在“东城”外的诗人，竟做了一个极美妙的“燕赵佳人”梦：他恍惚间在众多粉黛丛中，得遇了一位“颜如玉”的佳人；而且奇特的是，一转眼，这佳从便“罗裳”飘拂、仪态雍容地端坐在诗人家中，分明正铮铮地习练着靖商之曲。大约是因为琴瑟之柱调得太紧促，那琴间竟似骤雨急风，听来分外悲惋动人——读者自然明白，这情景虽然描述得煞在介事，实际上不过是诗人那“荡情”之思所幻化的虚境而已。所以画面飘忽、转换也快，呈现出一种梦寐般的恍惚感。
最妙的是接着两句：“驰情整中带，沈吟聊踯躅（且前且退貌）”。“中带”，一本作“巾带”。关于这两句写的指何人，照张庚的说法：“凡人心慕其人，而欲动其人之亲爱于我，必先自正其容仪……以希感到佳人也”（《古诗十九首解》）。那么，“驰情”而“整中带”者，就是诗人了。那当然也有道理（只与整句不太连贯）。不过，苦将其视为佳人的神态表现，恐怕还更有韵致些。因为佳人之“当户”理琴，本来并非孤身一人。此刻在她对面，正目光灼灼注视着她，并为她的容颜、琴音所打动，而为之目凝神移的，还有一位梦想着“荡涤放情志”的诗人。正如吴淇所说：“曰‘美者’，分明有个人选他（按，即“她”）；曰‘知柱促’，分明有个人促他”分明有个人在听他；“曰‘整中带’，分明有个人看他；曰‘踯躅’，分明有个人在促他”（《选诗定论》）。“驰情整巾带”两句，正是写佳人在这“选”、“听”、“看”、“促”之下的反应——多情的佳人面对着诗人的忘形之态，也不觉心旌摇荡了。但她不免又有些羞涩，有些踌躇，故又是“沉吟”、又是“踯躅”（已舍琴而起），表现出一种“理欲交战情形”；但内心则“早已倾心于君矣”——这就是前人称叹的“‘驰情’二句描写入神”处。在这种图画也“画不出的捉衣弄影光景”中，佳人终于羞羞答答地吐露了心意：“思为双飞燕，衔泥巢君屋”。借飞燕双双衔泥巢屋之语，传达与诗人永结伉俪之谐的深情，真是“结得又超脱、又缥缈，把一万世才子佳人勾当，俱被他说尽”（朱筠《古诗十九首说》）。
这就是诗人在“东城高且长”的风物触发下，所抒写的“荡涤放情志”的一幕；或者说，是诗人苦闷之际所做的一个“白日梦”。这“梦”在表面上很“驰情”、很美妙。但若将它放在上文的衰秋、“岁暮”、鸟苦虫悲的苍凉之境中观察，就可知道：那不过是苦闷时代人性备受压抑一种“失却的快乐与美感的补偿（尼采），一种现实中无法“达成”的虚幻的“愿望”而已。当诗人从这样的“白日梦”中醒来的时候，还是会因苦闷时代所无法摆脱的“局促”和“结束”，而倍觉凄怆和痛苦。
