《望月怀远》是一首月夜怀念远人的诗，是作者在离乡时，望月而思念远方亲人而写的。
起句“海上生明月”意境雄浑阔大，是千古佳句。它和谢灵运的“池塘生春草”，谢灵运的“明月照积雪”，谢朓的“大江流日夜”以及作者自己的“孤鸿海上来”等名句一样，看起来平淡无奇，没有一个奇特的字眼，没有一分点染的色彩，脱口而出，却自然具有一种高华浑融的气象。这一句完全是景，点明题中的“望月”。
第二句“天涯共此时”，即由景入情，转入“怀远”。前乎此的有谢庄《月赋》中的“隔千里兮共明月”，后乎此的有苏轼《水调歌头·明月几时有》词中的“但愿人长久，千里共婵娟”，都是写月的名句，其旨意也大抵相同，但由于各人以不同的表现方法，表现在不同的体裁中，谢庄是赋，苏轼是词，张九龄是诗，相体裁衣，各极其妙。这两句把诗题的情景，一起就全部收摄，却又毫不费力，仍是张九龄作古诗时浑成自然的风格。
颔联“情人怨遥夜，竟夕起相思。”直抒对远方友人的思念之情。“情人”，多情的人，有怀远之情的人。这里指诗人自己。“遥夜”，长夜。“竟夕”，通宵。诗人思念远方的友人，以至于彻夜难眠，埋怨长夜漫漫。
颈联“灭烛怜光满，披衣觉露滋。”承接颔联，具体描绘了彻夜难眠的情境。“怜”，爱怜。“滋”，沾湿。上句写诗人徘徊于室内。吹灭蜡烛地更加爱怜洒满一地的银色月光。下句写流连于庭院中。夜色已深，更感到露水也沾湿了身上的衣裳。这就把彻夜难眠的形象传神地描绘出来。
尾联“不堪盈手赠，还寝梦佳期。”：“这月光饱含我满腔的心意，可是又怎么赠送给你呢？还是睡罢！睡了也许能在梦中与你欢聚。”“不堪”两句，构思奇妙，意境幽清，没有深挚情感和切身体会，恐怕是写不出来的。这里诗人暗用晋陆机“照之有余辉，揽之不盈手”两句诗意，翻古为新，悠悠托出不尽情思。诗至此戛然而止，只觉余韵袅袅，令人回味不已。
此词描绘了一个女子思念爱人的痛苦心情，读来凄婉动人。古人对它评价很高，把它与《菩萨蛮·平林漠漠烟如织》一起誉为“百代词曲之祖”。
“箫声咽，秦娥梦断秦楼月。”词人落笔就写一个京城女子，在一个月照高楼的夜晚，被凄凉呜咽的箫声惊醒了好梦。“秦娥”，泛指京城长安的一个美丽的女子。《方言》卷二云：“秦晋之间，美貌谓之娥。”“梦断”，谓梦被箫声所惊醒。这里反用《列仙传》所载萧史与弄玉的故事，因为善吹箫的萧史被秦穆公的女儿爱上，终于结为夫妻，一起随凤飞去，那该是多么美好;可这位秦娥呢，单身独宿，只能在梦中与爱人相聚，偏偏好梦被那凄切箫声所打断，醒来一看空剩清冷的月色，心里又该是多么悲伤!一个“咽”字，渲染出境界之凄凉;一个“断”字，烘托出秦娥内心的失望。开头两句就这样以流丽之艳语而描写出哀婉欲绝之情思。
“秦楼月，年年柳色，灞陵伤别。”秦娥从梦中惊醒，眼前只有照着楼台的月色;借着月色向楼下看，只见杨柳依旧青青，一如既往，不禁勾起往年在灞桥折柳，送别爱人那种悲伤情景的回忆。“秦楼月”之反复，本是这个词调的要求;而在这首小令之中，不仅起到由月色而见柳色的承上启下的作用，而且加强了对于孤独凄凉的环境气氛的渲染。至于由“柳色”而跳跃到“伤别”上去，既是从汉代以来折柳送别这一传统风尚生发出来的想象，又是对秦娥怀念远人心情的进层刻画。“灞陵”，汉文帝刘恒的陵墓，在今陕西西安市东，附近有灞桥，为长安人士送别之所。《三辅黄图》云：“灞桥在长安东，跨水作桥。汉人送客至此桥，折柳赠别。”“灞陵”一作“灞桥”。“灞陵伤别”，是由柳色触发的对当时分别情景的回忆，它既补明了“梦断”之“梦”乃是与远别爱人相聚的好梦，更为下阕结句的描写埋下了伏笔。这一“伤别”，本写秦娥之离愁别恨，而以年年贯之，则把多少年、多少代人间共有的悲剧连类道尽，境界顿然阔大起来，赋予了普遍的意义。这三句连贯而下，层层浮想，句意跳跃，脉络相承，曲尽秦娥梦断之后的所见和所思。
“乐游原上清秋节，咸阳古道音尘绝。”这两句紧承“伤别”，描写秦娥登原望信而不得的景象。“乐游原”在今西安市南，居全城最高处，四望宽敞，可瞭望全城和周围汉朝的陵墓；这里写秦娥登临远望的地点。“清秋节”，点明是清凉的秋季，既补写上阕没有明写的时间，又点染冷清寂寥的气氛。此时此地，秦娥满怀愁绪，眼望爱人由此离去的咸阳古道，苦苦等着，然而尘埃不起，音信全无。“咸阳”，乃秦朝京城，至汉、唐时从京城长安往西北经商或从军，咸阳为必经之地；“古道”，年代久远的通道，一个“古”字唤起人们对古往今来多少过客的不尽联想，前人喻之“语境则‘咸阳古道’”(引江顺诒《词学集成》)，正说出其境界之寥廓。“音尘绝”，见于蔡琰《胡笳十八拍》之十：“故乡隔兮音尘绝，哭无声兮气将咽。”“音尘”本谓声音与尘埃，后借指信息；“绝”，断绝。这三字，不仅写尽咸阳古道寂静冷落的景象，更把秦娥孤独无望、欲哭无声的心境写绝，其“伤别”之情可谓极矣!
“音尘绝，西风残照，汉家陵阙。”词人依词调的要求，将“音尘绝”三字加以反复，进一步强调从乐游原上远望咸阳古道的悲凉景象，和秦娥哀婉凄切的心境，而引出秦娥眼前之所见，只有在肃杀的秋风之中，一轮落日空照着汉代皇帝陵墓的荒凉图景。“阙”，此指陵墓前的牌楼。汉朝皇帝的陵墓都在长安周围(详见《三辅黄图》)，而身登乐游原的秦娥凭高瞭望，不见音尘，正将此景尽收眼底，同时秦娥怀古伤今的弦外之音，也借此被表达得淋漓尽致。特别是这结尾两句与上阕的结尾两句前后照应，从年年伤别的怀念远人，到残照陵阙的怀古伤今，气象突然为之开阔，意境也就愈显深远。
此词意境博大开阔，风格宏妙浑厚。读者从敦煌曲子词中也可以看到类似格调，而不类中晚唐的清婉绮丽。陆游说：“唐自大中以后，诗家日趋浅薄，其间不复有前辈宏妙浑厚之作。”（《花间集跋》）。诗风与词风自身存在着交错否定之趋势。
此词句句自然，而字字锤炼，沉声切响，掷地真作金石声。而抑扬顿挫，法度森然，无字荒率空泛，无一处逞才使气。以此而言，设为李太白之色，毋宁认是杜少陵之笔。其风格诚在五代花间未见，亦非歌席诸曲之所能拟望，已开宋代词之格调。
全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”