这首诗写于柳州刺史任上。
时当二月，又处南方温热地带，柳州早已是百花盛开、春色满园了。可是一场意外的暴风雨却洗劫了百花，送走了春色。这在过着谪居生活的诗人来说，无疑是一种精神打击。本来他还可以寄情景物，排遣内心忧怨的，而现实竟是这样冷酷无情!哀凉的心绪触发了他的诗思。
“宦情羁思共凄凄，春半如秋意转迷。”诗篇起句便直抒胸臆。“宦情”与“羁思”，原本就有必然联系。长年游宦在外，远离故土与亲人，旅途漂泊的艰辛，离亲别故的悲怨，有谁能不动心动情呢?屡遭贬窜，此种心情理当加倍沉重．“共凄凄”三字，真实地表现了作者这时候的特殊心态。“宦情”之苦与“羁思”之深叠相撞击着诗人的心扉，他要寻求解脱，而又无可奈何，在这种心境的支配下，他只好走出书房，漫步庭院。而当他目睹了已经过去大半的春光以后，这种情绪反而愈趋沉重了。“春半如秋”，用语平淡而新鲜，写出一种常人不曾，也不会有的独特感受，的确是愁人眼中之景，心中之情相互感应的凝结品。“意转迷”三字，则就“春半如秋”作承转，极言意绪的迷乱烦恼。
三、四两句，偏重叙事描写。说“山城过雨”，人们似乎还难于体味这场雨的份量和内涵，故后面紧接着补写了“百花尽”三字。此雨非早春润物之雨，它横掠山城，下得大，来得猛，涤荡万物。此一句，遥扣题面，把第二句“春半如秋”四字亦落到实处，同时又引带出末尾一句。“榕叶满庭莺乱啼”。柳州多檀椿树，冠大身屈，四枝旁出，以其不材，故能久而无伤。但是经过这场暴风雨的洗劫，那些百年老榕也叶落满庭了。此等情景令诗人伤心，莺啼之声又格外增添了一重伤感情绪。那一个“乱”字，分明是诗人心烦意乱的精神状态的真实反映。
这首诗写景肃杀萧条。写情凝重深沉。二月春光正浓之际反呈现百花凋零、榕叶满庭的暮秋景象，反激起诗人一片宦情与羁思，其构思立意均不同常态，而其遣辞造语又极平淡。苏轼《东坡题跋》曾就柳宗元的诗与陶渊明的诗作出评论说：“所贵乎枯淡者，谓其外枯而中膏，似淡而实美，渊明、子厚之流是也。”内容丰富充实而字面却略显枯干淡泊的作品，其实正是诗人苦心锤炼的结果，是诗歌创作艺术的极高境界。这样的作品往往“发纤秾于古简，寄至味于淡泊”，咀嚼久之，才能得其真味。
“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
词的上片抒写了自己羁旅漂泊的辛酸和对虫虫深深的思念。 为了求取功名柳永不得不离开自己深爱的女子浪迹天涯，尝尽了漂泊无依、人生蹉跎的苦涩，此番进京，思及所爱，自然百感交集，情不能自已，所以词作一上来就慨叹：“雅欢幽会”不再有了，多少美好的时光都在羁旅漂泊中“虚抛掷”了，值得注意的是，柳永离京漫游，一个最重要的目的是寻找仕进之路，而今进京也还是为了在科场上一试锋刃，但在他内心深处， 对“雅欢幽会”却仍是念念不忘，且以为功名误人，漫游拜谒是浪费时光，再联想到他当初名落孙山时发出的惊世骇俗之语：“才子词人，自是白衣卿相”、“忍把浮名，换了浅斟低唱”（《鹤冲天·黄金榜上》）。一方面，他是一个汲汲进用的士子；另一方面，他又是一个耽于世俗之乐的市井浪人。正是这种矛盾，导致了柳永一生的悲剧命运，使他每回忆起从前恣情狂荡的生活，都万般留恋。接下来，“愁闷朝夕”一句写追悔之情，说自己自从和虫虫分别之后从早到晚都是愁满心头。并且，从此句后一句开始至词尾，都是设想之辞。“凭谁去”四句说希望有人能替自己向虫虫讲述分别之后的“役梦劳魂苦相忆”之情。但就是这托人传信的愿望也难以实现，所以词中说“凭谁去”。其中的悲哀与无奈令人心折。
词的下片是柳永对所爱之人虫虫的婉转告白，过片“须知最有”三句说虫虫的心思难以理解，希望虫虫珍惜两人之间那份难得的感情。“但愿我、虫虫心下”二句，则是希望虫虫不要再结交他人，而忘了自己，用语含蓄婉转。“把人看待，长以初相识”二句是说虫虫不要与别人有过深的交往，就像对初相识的人应付下就可以了。以下，“况”字领起的二句是对虫虫的安慰和劝勉：春闱就要开了，我一定会科场夺魁。“待这回、好好怜伊，更不轻离拆”三句，郑重的承诺和着万般柔情喷薄而出。
柳永在这首词中，表达了对虫虫深深的思念，和对其真挚而专一的爱情的期待。他们一个是游子，一个是歌妓，特殊的身世，决定了他们对纯真恋情的向往和依赖，但特殊的身世，也注定了他们之间的感情往往无结果，或以悲剧的形式告终。这种悲哀与无奈，构成了柳永歌妓情词的主旋律。