《桃花行》是继《葬花吟》之后，黛玉的又一首顾”花“自怜的抒情诗。书中说，“宝玉看了，并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉”，宝琴让他猜是谁做的，宝玉一猜就中：“自然是潇湘子稿。”宝琴开玩笑地骗他说是自己作的，宝玉不信，“这声调口气，迥乎不像蘅芜之体。”宝琴又用杜工部诗风格多样来证明宝琴也可以写出这样的诗，宝玉笑道：“固然如此说，但我知道姐姐断不许妹妹有此伤悼语句，妹妹虽有此才，是断不肯作的。比不得林妹妹曾经离丧，作此哀音” （以上《红楼梦》中的原文在各版本中语句可能会有所出入）。
《桃花行》确实充满了哀音，宝玉并不称赞，是因为领会了这“哀音”，再也说不出称赞的话了。这首诗出现在第七十回，已经离荣府败亡和黛玉夭折不远了。“泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴”就是明显的预言。只待“一声杜宇春归尽”，群芳都将以不同的方式憔悴，而最早凋零的就是黛玉。
黛玉寄住在贾府，“钟鸣鼎食之家”，“诗礼簪缨之族”，她这样一个具有叛逆思想的人，在这种环境中生活，会感到极大伤悲痛苦和压抑。《桃花行》一诗，以深沉的感情，形象的语言，表达了林黛玉内心的忧伤、痛苦。通过以灿烂鲜艳的桃花与寂寞孤单的人的反复的多方面的对比、烘托，而塑造了一个满怀忧虑、怨恨而又无力自拔的贵族少女的自我形象。林黛玉以花自喻，抒发了内心深底的无限感慨。“泪眼观花泪易干，泪干春尽花憔悴”，是她自我的哭诉与写照。宝玉与黛玉有共同的叛逆思想基础，所以宝玉一看就知道“自然是潇湘妃子的稿子了”。诗中表现了黛玉的苦闷，一是由于她过着令人窒息的生活，感到了未来的不幸，发出了哀音；另一方面，是她思想矛盾的反映，她要冲破束缚，又没有力量撕破罗网，因而产生了一种无可奈何的苦闷和忧郁，让人给予她无限的同情。
《桃花行》与《葬花吟》、《秋窗风雨夕》的基本格调是一致的，在不同程度上都含有“诗谶”的成分。《葬花吟》既是宝黛悲剧的总的象征，广义地看又不妨当作“是大观园诸艳之归源小引”（第二十七回脂批）。《秋窗风雨夕》隐示宝黛诀别后，黛玉“枉自嗟呀”的情景。《桃花行》则专为命薄如桃花的林黛玉的夭亡预作象征性的写照。作者描写宝玉读这首诗的感受说：“宝玉看了，并不称赞，却滚下泪来，便知出自黛玉。”并且借对话点出这是“哀音”。不过，作者是很含蓄而有分寸的，他只把这种象征或暗示写到隐约可感觉到的程度，并不把全诗句句都写成预言，否则，不但违反现实生活的真实，在艺术上也就不可取了。
这首桃花诗可以分为三段，开头十句为第一段。诗歌的开头即展现出一幅“帘外桃花帘内人”的对比鲜明的生活画面。帘外春风软吹（柔和的吹），桃花盛开，帘人内却是“晨妆懒”，“比桃花瘦”，有着无限的愁苦。“人与桃花隔不远”，更显出这一对比的强烈，突出了帘内人儿的惨苦。帘外桃花帘内人，仅只一帘之隔，隔帘春天的消息已被春风吹透，而帘内却没有丝毫春天的气息；春风、桃花亦不是无情物，“东风有意揭帘栊”，花亦“欲窥人”，但帘偏就“不卷”，于是，帘便成了一种象征，一种阻隔帘内人享受春之幸福温馨势力的象征。“东风有意揭帘栊，花欲窥人帘不卷”，透过诗句，不难感受到作者对于自由幸福的新生活的向往，对于阻碍她追求自由幸福的封建正统势力的抗议。诗中的花与人是在对比中出现的，但是，在感情形态上，花与人却又存在着联系的纽带。“花解怜人花亦愁”，是说花如果懂得怜悯人的话（花若有情），花也要为人发愁。这就为后文花人交融作了感情上的铺垫。
在花与人的强烈对比中，可以看到了一个孤独伤感的观花人形象。观花人即是帘内人，她是在桃花盛开、一片春色的烘托下凸现在读者面前的。这里诗对环境的渲染，已由远及近，写到了院落庭前。帘外处处是春色，令帘内人触景伤情。在落日斜照里，凭栏而立的观花人就是一袭剪影，伶俜孑立，格外孤独。诗歌用重笔表现了观花人的伤悲：“凭栏人向东风泣，茜裙偷傍桃花立”，形神兼备，既写出了观花人可怜且可叹的形体之态，更见出观花人的神伤。接下来四句，是观花人眼中的景物，它们是对观花人神伤有力的反衬。花红叶碧，生机勃勃，千树万树盛开的桃花，如烟似雾，笼罩了一切，映红了阁楼照亮了墙壁，花红得那么热烈，在观花人眼中，自然是值得羡慕的，然而此时此刻，却又令人如此神伤。前有“凭栏人向东风泣”之句，泪眼看花，自然是红得一片模糊。诗句中“红模糊”三字，既是花红繁盛的形容，也是人精神恍惚，泪眼观物造成的印象，最是含蓄，也最是传神，深婉的表现了观花人的忧伤悲苦。
完成由花人相映到花人交融的过程，写出帘内人向花寻求慰藉、解脱的感情流程，以及对于这种愿望最终仍难免要落空的痛苦心情。在这一段中先垫上一句：“天机烧破鸳鸯锦”，将两段有机地联系起来。“天机烧破鸳鸯锦”即“烧破天机鸳鸯锦”之意。天机，为天上织女的织机。烧，极为形象地写出盛开桃花之红，花红似火。这还是上一段“雾裹烟封一万株，烘楼照壁红模糊”的意境。与花红热烈成鲜明反照的是人的情懒意怠。诗中时间的流程也是值得读者留意的。诗的开头写到帘内人“晨妆懒”，还是早晨。诗的中间写到“斜日栏杆人自凭”，已是时过中午，日已偏斜。这里写到侍女送水来，接着后文又写到“花飞人倦易黄昏”，这已是黄昏时刻了。诗从时间流程上也反映了人物阴郁缠绵的心境。处于这种心境的人自然是“见花溅泪，见月伤怀”，任何一件事都可能触发她那忧伤的情怀的。诗从洗脸这一生活细节上又展开了描写。处在特有心境的人，从洗脸的泉水倒映中看到自己脸上残存的胭脂，便展开了联想，“胭脂鲜艳何相类”，把胭脂、花的颜色、人之泪三者巧妙的扭合在一起，人之泪之所以能和红色的事物联结在一起，当然存在着某种联系。不是说这泪真是红色的，但在愁人的感情世界中，这泪也不是一般的泪，是泣血的泪。至此，作者就把自己的命运与桃花的命运结合在一起了，达到了花人交融的境界。但是，正如俗话所说，桃花命薄。这也就是说，人与桃花都不会有好的命运，而作者是充分意识到这一点，所以，她尽管说“泪自长流花自媚”，花在眼前尽管还是明媚媚人的，但到春尽之时，泪流干了，花也就憔悴了。这就是“泪干春尽花憔悴”的意思。同病相怜，“憔悴花遮憔悴人”，然而，黄昏无情，结局必然就是“花飞人倦”，“一声杜宇春归尽，寂寞帘栊空月痕”。诗的结尾四句已纯是“哀音”了。黛玉寓情于景，杜宇悲鸣，春已归尽，花也谢去，人去楼空，帘栊寂寞，空余月痕，这是一个注满黛玉悲伤情思意绪的悲凉凄楚的意境。这样的一个结尾隐喻了黛玉夭亡的悲惨结局，这样的“伤悼之句”就连那“尘世浊玉”的宝玉看了都要“滚下泪来”，便是读者看了，也是要深受其悲切情怀的强烈感染的。
《桃花行》是一首触景生情的诗歌，全诗情境融洽，构思奇巧，对比鲜明，使诗的形象鲜明，感情浓郁，语言清爽，语势流畅，读来如行云流水，体味一下，却又感柔肠百转，感人至深。在《桃花行》里表达的情感，属于黛玉自己的情感要远比《葬花词》要来得浓，来得重。《桃花行》之所以有这么强烈的艺术感染力的最主要的原因还在于，在它的形象中，始终活跃着一个灵魂，这就是黛玉的个性。黛玉见月落泪，对月感怀，正是“物色之动，心亦摇焉”（刘勰《文心雕龙》）的表现。她在封建势力的重压下寄人篱下，浸泡于悲与愁的泪水之中，对于爱情理想愈来愈信心不足，对自己的命运前途感到愈来愈难把握，面对大好的春光与盛开的桃花便触发了她的心事，如此的情与景会，意与象通，于是在桃花身上，便寄托了要冲破牢笼享受春光的向往，也凝结了令人窒息的生活环境造成的深重的忧伤痛哀，表现了强烈的个性色彩。也正是这个原因，宝玉一看，便知是黛玉之作，尽管有人故意自充作者，也丝毫动摇不了他的判断。他说的好，其“声调口气”都是林妹妹的，也是因为林妹妹“曾经离丧”，故能作此“哀音”。
《世说新语》载西晋时石崇与王恺斗富，王恺是国戚，得到晋武帝的援助，赐他一株二尺来高的珊瑚树，作为炫耀的资本。殊不料石崇举起铁如意，当场狠命一击，珊瑚宝树顿时应声而碎。石崇随即取出六七株三四尺高的珊瑚树作为赔偿，王恺羞惭而去。这段故事并非发生在“酒边”，但该篇首句的“碎珊瑚”，无疑是化用了这则典故。“酒边”是为了加映珊瑚之红，而以宝物的碎溅来比喻落花的飞散，于形象之外更有一种触目惊心的效果。
第二句的用典也与石崇沾边，即著名的“金谷园绿珠坠楼”。侍中孙秀垂涎石崇的爱姬绿珠，指名索取，石崇坚决拒绝。孙秀就矫诏逮捕了石崇。《晋书·石崇传》对此有一段简练而传神的叙写：“崇正宴于楼上，介士到门。崇谓绿珠曰：‘我今为尔得罪。’绿珠泣曰：‘当效死于官前。’因自投于楼下而死。”以美人坠楼喻落花殒香，同样是既逼真又惨怛。“日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人。”（杜牧《金谷园》）可见这一比喻是诗人的通感。
第三句语意直白，不像再有什么故实，但仍使读者不禁联想起杜牧的《叹花》：“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。”“狂风落尽深红色”，不就是“落花”命运的写照。作者在“绿叶成阴”即所谓“枝上翠阴”中，还添上了“鹧鸪”的悲啼，让它来悲挽落花的飞尽。元诗人萨都剌《过嘉兴》：“春风一曲鹧鸪吟，花落莺啼满城绿。”可见“啼鹧鸪”确是落花时节固有的景观。
小令的这三句鼎足对，首句从树上繁英纷落的角度着笔，即所谓花雨；次句则是落花飘坠的特写，暗含“一片花飞减却春”（杜甫《曲江》句）的寓意；第三句返回枝上，则是绿叶成荫，片红全无，彻底消抹了落花的存在。这样的三部曲步步推进，转接无痕，使人浑然不觉对仗的存在，却强烈地表达出“林花谢了春红，太匆匆！”（李煜《乌夜啼》）的惋伤。
诗人把落花的蒙难归咎于风雨，两者各负“一半儿”责任。“谩嗟吁”，则一派无可奈何花落去的神情。与张可久同时的曲家徐再思，也有一首《一半儿·落花》：“河阳香散唤提壶，金谷魂销啼鹧鸪，隋苑春归闻杜宇。片红无，一半儿狂风一半儿雨。”两曲不存在渊源关系，却出现了结尾的巧合，可见“风雨落花愁”的意识，在古人是根深蒂固的。
“白鸥问我泊孤舟，是身留，是心留？”“心留”指乐意羁留，“身留”是出于被迫。途中遇雪，不能航行，泊舟岸边，自然不是“心留”。词人起笔突兀，出示幻象以虚写实。他落笔不写风雪和溪流，而写泊舟经过，立意较为翻新，下面继续让白鸥发问：“心若留时，何事锁眉头？”“锁眉头”以形示情。白鸥是词人寄托心情的意象。问者之意，借白鸥说出，婉深而鲜明。此谓托物言人也。作者阻雪的心情通过白鸥表达的，但白鹭的心情也和作者恰恰相反，白鹭也非作者化身。白鹭惯于生活在风雪之中，激流之上。而作者却是迫于“身留”。作者描写白鸥，是深化意境。
“风拍小帘灯晕舞，对闲影，冷清清，忆旧游。”由舟内到舟外，逐次展示境况的寒冷凄清。傍晚时分，冷风拍打着帘幕，把灯火撩拨得跳荡不已，光晕连同我的影子，都在摇曳着。孤独冷清的境地，情不自禁地想起昔日的游伴来。
下阕依然以设问开始，紧承上阕“忆旧游”。回忆总是美好的，“花柳楼，月下舟”，想当年一起结伴出游，小楼旁边景色宜人，都是花团似锦，柳树成荫，有时候还会月下驾着轻舟出去吟诗赋曲 然而，“梦也”几句使词人又被拉回到现实，这份寒意不仅让人身体备受折磨，更侵袭着人的内心，令人愁肠百结。“今夜雪，有梅花，似我愁”，以梅花自比，进一步烘托词人心境凄凉。都说傲雪寒梅，然而如此的寒夜，这梅花恐怕也难熬寒苦，与词人一样愁苦万分。
全词流动自然。以发问取头，未待回答，却已气势凌人。词中后多用短句，使节奏感极强，音响较为清越。全词以抒情为主，借景抒情，情景融合，气宇轩昂。结尾用“雪”字才点出文眼，是作者故意使然，盖让人读起来一气贯注也。难怪清代词评家刘熙载曾评蒋捷词为“长短句之长城”，是推崇备至。