首联切合题目，写友人的形象和送别的地点。友人年事已高，满头如雪的白发，是一位皤然老叟。友人归去，取道水路，送行的地点是在浙江边，这两句各自构成一幅简单的画面，迎风飘拂的白发和烟水迷离的江面互相映衬，显出一种悲凉的气氛。
颔联作为首联的补充，点明送别的时节和情景，暮春时节，群芳凋零。花落花飞，红消香断，诗人本已感慨丛生，更何况在此落花时节，友人要千里归去。与友人就此握别，何日重逢，能否再见，均未可卜，此情此景，令人黯然神伤。只有这临别的一杯酒，也许能略壮行色，并可将恼人的离愁别绪冲淡些。对句即从眼前实景推开一层，虚写抒情，是劝慰朋友，也聊以自慰，不要为别离过分感伤，虽相隔千里。也可以共享皎洁的月光。语出谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”与苏轼“但愿人长久，千里共婵娟”同意。一二两联多系实写，故颈联纯从虚处着笔，避免了文情的板滞。这一联以两个精整的对句，写友人、也是自己的抱负和志趣。诗人送别的友人是谁，这位友人的性格节操以及千里归去的缘由，一二联均阚而未提，但从作者送别的深情厚谊，隐然可见这位朋友的高尚人格。这两句便点明友人此行是归隐山林，因而可以推测这首诗写作的时间当在宋亡以后。上句以《庄子》中背负青天高飞九万里的大鹏来比友人放情江海作逍遥游。下句以山林麋鹿喻友人的疏野之性。两句既是赞友人，也是自喻。但是郑思肖系心家国，就在元兵已南下，南宋王朝濒临绝境之际，还以极大的义愤，叩阍上书太后、幼主（恭宗），激昂慷慨。所以他与友人此时的离世高蹈，决不是性喜山林，而是表现了决不向新朝俯首的气节。
尾联勒回，关合“送别”，在友人的归帆渐远渐隐之际，回眸凝望，只有烟雾萦绕的林木，昏黑幽暗，深不可测。“冥冥烟树深”，是写景，也暗示作者在易代之际心情的沉重和迷乱。这是诗中写景之句，富于象征性。它深化了诗的意境，余音不尽，具唱叹之致。
这首词写的是作者闻歌伤怀之感，其情事大致类于白居易之《琵琶行》，然而小词对于长诗，在形式上有尺幅与千里之差别。
上片写歌女的演唱，相当于白诗对琵琶女演奏的叙写。“樽前一曲歌，歌里千重意”，一曲歌而能具千重意，想必亦能说尽胸中无限事；而这“无限事”又必非乐事，当是平生种种不得意之恨事。这是从后二句中“恨”“泪”等字可得而知的。首二句巧妙地运用了对仗加顶真的修辞，比较一般的“流水对”更见跌宕多姿，对于歌唱本身亦有模似效用。“才欲歌时泪已流”一句乃倒折一笔，意即“未成曲调先有情”。
“恨应更、多于泪”，又翻进一笔，突出歌中苦恨之多。白居易诗对音乐本身的高低、疾徐、滑涩、断连等等，有极为详尽的描摹形容。而此词抓住歌者形态特点层层推进，启发读者去想象那歌声的悲苦与宛转。
“试问缘何事？不语如痴醉”，对歌女的悲凄身世作了暗示，相当于琵琶女放拨沉吟、自道辛酸的大段文字。但白诗中的详尽的直白，此完全作了暗示的处理。当听者为动听的演唱感染，希望进一步了解歌者身世时，她却“不语如痴醉”。这样写大有“此时无声胜有声”之妙。
末三句写词人由此产生同情并勾起自我感伤，相当于白居易对琵琶女的自我表白。但此词却只说“我亦情多不忍闻”，好像是说：歌女不语也罢，只怕我还受不了呢。由此可知，这里亦有一种同病相怜、物伤其类的感情，因此以至于“怕和我、成憔悴”。
和白居易《琵琶行》不同的是，这首词善抒情，妙悬念的设置，化实为虚，得其空灵。同时，此词运笔颇饶顿挫，上片用递进写法，下片则一波三折，读来引人入胜。《卜算子》词调上下片的两个结句，本为五言句，此词则各加了一个衬字变成六言句（三三结构）。大凡词中加衬字者，语言都较通俗，此词亦然。
这首词充满了强烈的主观情绪，起笔甚为突兀，直以渊明就是自己的前生。他后来作的《和陶饮酒二十首》序云：“吾饮酒至少，常以把盏为乐，往往颓然坐睡。人见其醉，而吾中了然，盖莫能名其为醉为醒也。”陶渊明好饮酒，自言：“余闲居寡欢，兼比夜已长，偶有名酒，无夕不饮，顾影独尽，忽焉复醉。”（《饮酒二十首》序）苏轼能理解渊明饮酒的心情，深知他在梦中或醉中实际上都是清醒的，这是他们的共同之处。“走遍人间，依旧却躬耕”，充满了辛酸的情感，这种情况又与渊明偶合，两人的命运何其相似。渊明因不满现实政治而归田，苏轼却是以罪人的身份在贬所躬耕，这又是两人的不同之处。但他以旷达的态度对待人生的逆境，以逆为顺，因而“春雨足，乌鹊喜，报新晴”这些春天富于生气的景物使他欢欣，感到适意。
词的下片略叙东坡雪堂周围的景观。鸣泉、小溪、山亭、远峰，日与耳目相接，正如其《雪堂问潘邠老》所说：“余之此堂，追其远者近之，收其近者内之，求之眉睫之间，是有八荒之趣。”仅以粗略的几笔勾画，表现出田园生活恬静清幽的境界，“意适于游，情寓于望”，超世遗物。作者接着以“都是斜川当日景”作一小结，是因心慕渊明，向往其斜川当日之游，遂觉所见亦斜川当日之景，同时又引申出更深沉的感慨。陶渊明四十一岁弃官归田，后来未再出仕，五十岁时作斜川之游。苏轼这时已经四十七岁，躬耕东坡，一切都好像渊明当日的境况，而不知是否也会像渊明一样就此以了余生。那时王安石已罢政数年，章惇、蔡确等后期变法派执政，政治生活黑暗，苏轼东山再起的希望很小，因而产生迟暮之感，有于此终焉之意。结句“吾老矣，寄馀龄”的沉重悲叹，说明苏轼不是自我麻木，盲目乐观，而是对政局存在深深的忧虑，是“梦中了了”者。
这首词似随手写出，未曾着意经营，而词人胸中自有成熟的构想，故下笔从容不迫，不求工而自工。从纵的方面看：醉醒连渊明，渊明连躬耕，躬耕连东坡，东坡连及雪堂与周围景物，景物连斜川，最后回应到陶渊明《游斜川》诗之“开岁倏五十，吾生行归休”，迤逦写来，环环相扣，总不离于本题。从横的方面看：写周围景物，于所居之东坡则加细，说及一夜至晓的春雨、新晴；对西南诸景则只大略点出泉、溪、亭、丘，似零珠之散，合之则俨然是一幅东坡坐眺图，总归到“都是斜川当日景”之内，诚亦“至今使人想见其处”。以似斜川当日之景，引出对斜川当日之游的向往，对陶《游斜川》诗结尾所云“中觞纵遥怀，忘彼千载忧；且极今朝乐，明日非所求”，当亦冥契于心。苏轼对付逆境有自己的特殊态度。他对生活有信心，善于从个人痛苦情绪中解脱出来，很快适应环境，将生活安排得很好，随遇而安。从这首词里也侧面反映了他与险恶环境作斗争的方式：躬耕东坡，自食其力，窃比渊明澹焉忘忧的风节，而且对谪居生活感到适意，怡然自乐，令政敌们对他无可奈何。苏轼有时难免有一点衰迟之感，却也留心着局势的变化，注意保存自己，不久神宗皇帝死后，哲宗即位，他又起复，积极从政了。
此诗先是描写蝉的境遇，后面直接跳到自身的遭遇上来，直抒胸臆，感情强烈，最后却又自然而然地回到蝉身上，首尾圆融，意脉连贯。全诗以蝉起，以蝉结，章法紧密，对蝉的刻画与诗人的情意婉转表达到了浑然交融与统一，是托物咏怀的佳作。
“本以高难饱，徒劳恨费声。”首联以蝉的生活习性起兴。“高”以蝉栖高树暗喻自己的清高；蝉的“难饱”又与作者身世感受暗合。由“难饱”而引出“声”来，所以哀中又有“恨”。但这样的鸣声却是徒劳，并不能使它摆脱难饱的困境。这是说，作者由于为人清高，所以生活清贫，虽然向有力者陈情，希望得到他们的帮助，最终却是徒劳的。这样结合作者自己的感受来咏物，看似把物的本来面貌歪曲，因为蝉本来没有“难饱”和“恨”。作者这样说，看似不真实了，但咏物诗的真实，是作者感情的真实。作者确实有这种感受，借蝉来写，只要“高”和“声”是和蝉符合的，作者可以写出他对“高”和“声”的独特感受来，可以写“居高声自远”（虞世南《咏蝉》），也可以写“本以高难饱”，这两者对两位不同的作者都是真实的。
五更疏欲断，一树碧无情。”颔联是说，五更以后疏落之声几近断绝，满树碧绿依然如故毫不动情。
蝉的鸣声到五更天亮时，已经稀疏得快要断绝了，可是一树的叶子还是那样碧绿，并不为它的“疏欲断”而悲伤憔悴，显得那样冷酷无情。这里接触到咏物诗的另一特色，即无理得妙。蝉声的“疏欲断”，与树叶的“碧”两者本无关涉，可是作者却怪树的无动于衷。这看似毫无道理，但无理处正见出作者的真实感情。“疏欲断”既是写蝉，也是寄托自己的身世遭遇。就蝉说，责怪树的“无情”是无理；就寄托身世遭遇来说，责怪有力者本可以依托荫庇而却“无情”，是有理的。咏物诗既以抒情为主，所以这种无理在抒情上就成了有理了。
“薄宦梗犹泛，故园芜已平。”颈联是说，我官职卑下像桃梗漂流不定，家园长期荒芜杂草早已长平。
颈联来一个转折，抛开咏蝉，转到自己身上，这一转就打破了咏蝉的限制，扩大了诗的内容。作者在各地当幕僚，是个小官，所以称“薄宦”。经常在各地流转，好像大水中的木偶到处漂流。这种不安定的生活，使他怀念家乡，更何况家乡田园里的杂草和野地里的杂草已经连成一片了，作者思归就更加迫切。这两句好像和上文的咏蝉无关，暗中还是有联系的。“薄宦”同“高难饱”、“恨费声”联系，小官微禄，所以“难饱”、“费声”。经过这一转折，上文咏蝉的抒情意味就更明白了。
“烦君最相警，我亦举家清”，又回到咏蝉上来，用拟人法写蝉。“君”与“我”对举，把咏物和抒情密切结合，而又呼应开头，首尾圆合。蝉的难饱正与我也举家清贫相应；蝉的鸣叫声，又提醒我这个与蝉境遇相似的小官，想到“故园芜已平”，不免勾起赋归之念。钱钟书先生评论这首诗说：“蝉饥而哀鸣，树则漠然无动，油然自绿也（油然自绿是对“碧”字的很好说明）。树无情而人（‘我’）有情，遂起同感。蝉栖树上，却恝置（犹淡忘）之；蝉鸣非为‘我’发，‘我’却谓其‘相警’，是蝉于我亦‘无情’，而我与之为有情也。错综细腻。”钱先生指出不仅树无情而蝉亦无情，进一步说明咏蝉与抒情的错综关系。
咏物诗，贵在“体物为妙，功在密附”。这首咏蝉诗，“传神空际，超超玄著”，被朱彝尊誉为“咏物最上乘”。诗人借蝉栖高饮露的个性来表现自己高洁的品格，可谓借物咏怀的典型。