这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。
首句“垂緌饮清露”，“緌”是古人结在颔下的帽带下垂部分，蝉的头部有伸出的触须，形状好像下垂的冠缨，故说“垂緌”。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，故说“饮清露”。这一句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份（古代常以“冠缨”指代贵宦）。这显贵的身份地位在一般人心目中，是和“清”有矛盾甚至不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的形象中了。这“贵”与“清”的统一，正是为三四两句的“清”无须藉“贵”作反铺垫，笔意颇为巧妙。
次句“流响出疏桐”写蝉声之远传。梧桐是高树，着一“疏”字，更见其枝干的高挺清拔，且与末句“秋风”相应。“流响”状蝉声的长鸣不已，悦耳动听，着一“出”字，把蝉声传送的意态形象化了，仿佛使人感受到蝉声的响度与力度。这一句虽只写声，但读者从中却可想见人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这一句对蝉声远传的生动描写，三四两句的发挥才字字有根。
“居高声自远，非是藉秋风”，这是全篇比兴寄托的点睛之笔。它是在上两句的基础上引发出来的诗的议论。蝉声远传，一般人往往以为是藉助于秋风的传送，诗人却别有会心，强调这是由于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含一个真理：立身品格高洁的人，并不需要某种外在的凭藉（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远播，正像曹丕在《典论·论文》中所说的那样，“不假良史之辞，不托飞驰之势，而声名自传于后。”这里所突出强调的是人格的美，人格的力量。两句中的“自”字、“非”字，一正一反，相互呼应，表达出对人的内在品格的热情赞美和高度自信，表现出一种雍容不迫的风度气韵。唐太宗曾经屡次称赏虞世南的“五绝”（德行、忠直、博学、文词、书翰），诗人笔下的人格化的“蝉”，可能带有自况的意味吧。沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格。”（《唐诗别裁》）这确是一语破的之论。
清施补华《岘佣说诗正像曹丕在》云：“三百篇比兴为多，唐人犹得此意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，端不藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”这三首诗都是唐代托咏蝉以寄意的名作，由于作者地位、遭际、气质的不同，虽同样工于比兴寄托，却呈现出殊异的面貌，构成富有个性特征的艺术形象，本诗与骆宾王的《在狱咏蝉》，李商隐的《蝉》成为唐代文坛“咏蝉”诗的三绝。
实际上，咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。为此，唐太宗称他有“五绝”（德行、忠直、博学、文辞、书翰），并赞叹：“群臣皆如虞世南，天下何忧不理！”从他不是以鲲鹏鹰虎，而是以一只不甚起眼的蝉来自况，也可见其老成谨慎，以及有自知之明。
这首词的写法是：“紧扣别宴，思前想后”。他把离别的情绪融贯到对过去的回忆和对前途的想像之中去，不同一般，别有一番风味。
词的上片由别宴写起，进而追忆到过去相聚的时日。一开篇就说船已经挂起帆来了准备离去，久久不能离去，只是一杯杯地饮着好友送别的酒。这就把不得不离去又不忍离去的矛盾心理形象地表现出来。为什么“张帆欲去”？因为“携家作客真无策”、“长乘舴艋竟安归？”（《元日》）词人在战乱之中，携家南奔，屡次寄居，终非长策，但却非走不可。为什么“仍搔首”？因为与义和大光友情诚笃，不忍分别，所以搔首踟蹰。这里词人很自然地追忆起在腊月间相聚的时日，朋友们饮酒赋诗；同时，更盼望着春天的到来，以与友人更好地流连吟咏，然而春天到了，桃花才吐蕊，而自己却要与友人告别了！“匆匆”之中，包含了无限惜别之意。“吟诗”两句，清刘熙载《艺概。词曲概》赞为“好在句中”，就是说其本身即为佳句，不待上下文关照，自然映发，自见妙处。
词的下片仍写别宴。写过了酒，紧接着从歌上落笔。古人送别时唱“骊歌”，如苏轼《江城子。孤山竹阁送述古》所写“且尽一樽，收泪听《阳关》”宋代州郡长官设宴，有官妓陪侍，歌舞酒声远远飘去，可见宴会的盛大，此“歌声”就是歌妓所唱。“歌声频为行人咽”，临别之际，歌妓也为之动情，几度呜咽不能成声。因此感动了词人：“记著樽前雪”。“雪”为“雪儿”省略，而“雪儿”又是指代歌妓的。雪儿为隋末李密歌姬，善歌舞，能够根据音律填词而歌，称“雪儿歌”，后来泛指歌妓。词人因歌而记着歌者，即记着此别，记着饯别的主人，一语而三得。酒醉人，而歌声也足以醉人。“明朝酒醒大江流”，此笔回旋一转，想到明朝酒醒之后，此身已随舟漂到湘江。此行何去？相距一百二十里的衡州（今衡阳）是第一站。
“满载一船离恨向衡州”：载人而曰“载离恨”，“离恨”而曰“一船”，“一船”而且“满载”，即满载离恨表达了作者不忍惜别的情意，与首句“张帆欲去仍搔首”紧密关连，也同作者《别大光》诗的“滔滔江受风，耿耿客孤发”相补衬。这最后两句，化用苏轼在扬州别秦观的《虞美人·波声拍枕长淮晓》词的“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，而这里情感更为丰富。运用前人成句时切忌字句意义完全相同，但又不可距原句意思过远。与义此处构句可谓运用前人之后，却自然切合己事，变化处又别出心裁，较之上片之结，艺术上也不相上下。
此诗可分为两大部分。前一部分主要写张说巡边的历史背景，“朔南方偃革，河右暂扬旌”说明朝廷是因为边境发生战事派遣燕国公巡边。同时，“宠锡从仙禁，光华出汉京”，写出了出京时张说的光彩。其实，张说出任朔方节度使，说白了就是贬官，作者把贬官写得如此荣耀，一则因为应制诗不能显出不满之意，二来这样写也是对友人的一种宽慰。后一部分主要赞扬张说的政治才能以及对他建功立业的期望。“闻风六郡伏，计日五戎平”，形象地说明了张说的治边才能。“山甫归应疾，留侯功复成”，以仲山甫与张良来比喻张说，仲山甫与张良都是古代杰出的辅弼大臣，这充分表明了作者对张说的钦佩。而结联“四牡何时入，吾君忆履声”说“吾君”也盼望张说早日凯旋，对张说是一种莫大的激励。
此诗还有一个值得注意的地方，就是张九龄对唐玄宗兴战之心的暗中讽谏。当时唐玄宗送行诗中有“三军临朔野，驷马即戎行”、“戈剑靖要荒”等诗句，表明要耀武扬威，战服边疆，与张九龄同时的其他大臣奉和圣制诗，大多顺玄宗意，对朝廷兴战歌功颂德。而张九龄此诗开篇高擎“宗臣事有征，庙算在休兵”，指出朝廷开战的目的不是战争本身而是制止战争。针对唐玄宗尚战，张九龄为防微杜渐，希望能以讽谏感悟帝王兴战之心。这在“开元盛世”的背景下，实为难得。