这首词寄托了深刻的离愁和相思，表现了梦幻与现实的矛盾。全词以一种相思者的口气说来，由不能相会说起，至遥望，至梦忆，至对灯秉笔，终至传书无由。通过一段连贯的类似独白的叙述，用“望”、“梦”、“写书”等几个发人想象的细节，把一个陷入情网者的复杂心理和痴顽情态表现得曲折尽致。
词的上片，写相思者想见对方而又不得见，望不见，只好梦中相会的情景。首句开门见山，交代出“江水”、“烟树”等重重阻隔，在一片迷蒙浩渺的艺术境界中，反映出主人公对远方亲人的怀念。她极目瞭望，茫无所见：“江水”、“烟树”、“江东路”等客观自然意象，揭示了人物的思想感情。“隔”字把遥望一片浩渺江水、迷蒙远树时的失望惆怅的心境呈现出来。“望不见江东路”是这种惆怅情思的继续。接着，作者把特定的强烈感情深化，把满腔的幽怨化为深沉的情思：“思量只有梦来去，更不东、江阑住。”梦，是遂愿的手段，现实生活中无从获得的东西，就企望在梦中得到。“思量”，是主人公遥望中沉思获得了顿悟：“只有梦来去”，这是一种复杂的情绪，雾霭迷蒙的客观美的衬托下，这种仿佛、模糊的潜意识，渴望离别重逢，只有梦中才能自由地来去：“更不东江阑住”，从“江水西头隔烟树”到“不东江阑住”是一个回合，似乎可以冲破时空，跨越浩浩的大江，实现自己的愿望，飞到思念中的亲人身边。但这个“梦”还没有做，只是“思量”，即打算做。
下片通过灯前写信的细节，进一步细腻精微地表达主人公感情的发展。梦中相会终是空虚的，她要谋求实的交流与联系。“灯前写了书无数”，以倾诉对远方亲人的怀念深情，但“算没个、人传与”一念中，又使她陷入失望的深渊。“直饶寻得雁分付”，词中的主人公想到所写的信无人传递，一转念间，鸿雁传书又燃烧起她的希望；然而又一想，纵然“寻得”传书的飞雁，“又还是秋将暮”，雁要南飞了，因此连托雁传书的愿望也难达到。由此可知，她写的信是要传送到北方去。灯下写信这一感情细腻的刻画，把女主人公的直觉、情绪、思想、梦境、幻境等全部精神活动，“写了书”又“没人传”，“寻得雁”又“秋将暮”那回环曲折的描摹过程中庸“算”、“直绕、还是”等表现心声的口语化语言，把一个至情女子的婉曲心理刻画得细致感人，魅力无穷。
此词以纯真朴实的笔调书写相思之情，全词明朗率真、情真意切，确乎具有民间词的意味，给人耳目一新之感。全词淡雅中见清新，朴素中见真情，通过多种意境淋漓尽致地抒写了离情。
文章对月夜景色作了美妙描绘，真实地记录了作者被贬黄州的一个生活片段，也体现了他与张怀民的深厚友谊与对知音甚少的无限感慨，同时表达了他壮志难酬的苦闷及自我排遣，表现了他旷达乐观的人生态度。全文情感真挚，言简义丰，起于当起，止于当止，如行云流水，一气呵成。
本文可分为三层来赏析
第一层叙事：交待了时间，地点和夜游原因
首句即点明事件时间“元丰六年十月十二日”，时苏轼因“乌台诗案”被贬至黄州为团练副使已经四年了。这天夜里，月光照入他的房间，作者本欲就寝，怎奈被这美好的月色所迷，顿起雅兴，但想到没有同乐之人，遂动身去不远的承天寺寻张怀民。张怀民和苏轼一样，亦是被贬至黄州来的贬官，他和苏轼的友谊相当笃厚。当晚，张怀民也还未睡，于是二人一起来到院子中间散步。这一层叙事，朴素、淡泊而又自然流畅。(寻友夜游)
第二层写景：描绘庭中夜色
作者惜墨如金，只用十八个字，就营造出一个月光澄碧、竹影斑驳、幽静迷人的夜景。读者自可以发挥想象：月光清朗，洒落庭中，那一片清辉白茫茫一片好似积水空潭一般，更妙的是，“水”中还有水草漂浮，游荡，于是乎恍恍然便如仙境一般了。作者的高妙之处在于，以竹柏之影与月光两种事物互相映衬、比拟、比喻手法精当，新颖，恰如其分地渲染了景色的幽美肃穆。更体现出了月光清凉明净的特点，衬托出作者闲适的心境。
第三层：惋惜无人赏月
便转入议论。作者感慨到，何夜无月，何处无竹柏，可是有此闲情雅致来欣赏这番景色的，除了他与张怀民外，恐怕就不多了，整篇的点睛之笔是“闲人”二字，苏轼谪居黄州，“不得签书公事”，所担任的只是个有名无实的官，与儒家的“经世济民”之理想相去甚远，即所谓“闲人”之表层意义，它委婉地反映了苏轼宦途失意的苦闷；从另一个方面来看，月光至美，竹柏影至丽，而人不能识，唯此二人能有幸领略，岂非快事！苏轼的思想横跨儒释道三家，这便使他的处世态度有极大的包容性，可以说是宠辱不惊，进退自如。当然，他在逆境中的篇章更能折射出他的人格魅力！
文章中的“美”首先来自内容的“真”。东月朗照，激发了作者的游兴，想到没有“与乐者”，未免美中不足，因而寻伴，这时错觉生趣，情感触动，于是记下此景此情，顺理成章，一切是那么的和谐自然，毫无雕饰造作之感。这“美”来自语言的“纯”。笔记如同拉家常，娓娓叙来。虽然没有奇景之处，但却不能增删或改动什么字眼儿。点明日期，是笔记体游记所必须的，“月色入户”与“欣然起行”互为因果，寥寥数字，何其洗练！写庭下景色，用“空明”一词，不枝不蔓，体现出空灵、坦荡的意境，将竹柏影子比作水中藻荇，已然十分贴切，“交横”一词更准确地表现了藻荇姿态，仿佛触手可及。接着，作者笔锋陡转，连发二问，既亲切自然，富于韵律，又拓展时空，发人思绪。《记承天寺夜游》表达的感情是微妙而复杂的
这“美”来自结尾的“精”。从文章结构看，结句属“合”，就此打住。从语意上看，它包蕴丰富。“闲人”一词，表面上是自嘲地说自己和张怀民是清闲的人，闲来无事才出来赏月的，实际上却为自己的行为而自豪——月夜处处都有，却是只有情趣高雅的人能欣赏的，有了人的欣赏才有美，只有此时此地的月夜才是最幸运的，因为有情趣高雅的人来欣赏它。其次，“闲人”包含了作者郁郁不得志的悲凉心境，作者在政治上有远大的抱负，却被贬流落黄州，在内心深处，他又何尝愿做一个“闲人”呢？赏月“闲人”的自得只不过是被贬“闲人”的自慰罢了。
总之，游记以真情实感为依托，信笔写来，起于当起，止于当止，犹如行云流水，于无技巧中见技巧，达到了“一语天然万古新，豪华落尽见真纯”的境界。
