这是一首中秋怀人诗。诗用赋体，平铺直叙。第一层八句，写对月思友。前四句交代时地，丝丝入扣；下四句写得很满，说老天照顾到人们赏月的爱好，久阴变晴，特地让月亮出现。第二层八句，把月色写得美，显出末层四句怀人的伤感。
全诗一共分为三个层次。第一层八句，借中秋对月直抒胸臆。开篇言“独坐”，造成一种“孤独”的氛围，与“中秋对月”形成强烈的对照，并自然地引出“心悠悠”——不见故人而产生的无限情思。接下去两句，扣住“中秋”和“松江亭”，进一步点出勾起思念之情的缘由：古往今来，人们都珍惜中秋之月，因为它象征着和亲人的团聚，更何况诗人“独坐”的吴江亭是友人张先所修治，并且亭上还留有另一位好友蔡襄的题词。可现在人去亭空，唯独诗人一个人坐在这里遥望着中秋之月。此时此景，大有“何事长向别时圆”之慨。诗人刚刚被逐出朝廷，远离世居的汴京，心绪难平。三四诗人并不愿意自溺于这种气氛中，笔锋一转，写出一件令人快慰的事——时令、气候也善解人意，连绵的阴雨在中秋之夜停止了。不仅人间珍重这中秋佳月，上天亦对之怀有深意。这四句从表面看，是在庆幸中秋见月，实质上正反衬出诗人徒见明月，不见故人的伤感。以上八句以感慨、议论为主，以情真取胜。
第二层八句写中秋之月。头两句写明月渐升的情景：长空万里，天宇澄澈，一轮明月渐渐升起。寒光从空中直泻而下，仿佛水银在流动。接着写江、月互相辉映的景色。吴松江风平浪静，碧波万顷，江中映出了月亮的倒影，唯见上下一双玉璧浮沉辉映。这时的世界显得格外洁净，诗人觉得自己也在月光的照射下变得晶莹透明，可以看到自己的筋脉。而大江更是明净得可以见底，潜伏的鱼龙要担心无处藏身了（此句倒装，即“鱼龙忧”“无所遁”之意）。这奇异的景色，使诗人产生一种飘飘欲仙的感觉，仿佛离开人世，像海客乘上浮槎，到了天上，他担心会触上斗牛星座。这是十分奇特的想象。
这里对月亮的尽情描写，与前文所表现的感慨有逻辑上的联系。苏舜钦慷慨有大志，是庆历革新的健将，却受到诬陷，被迫远离亲朋好友，来到苏州隐居。他希望朝政有澄清之日。诗中对月光洞照力的赞美，正寄托了这种理想。而对仙境的向往，则表现了诗人对理想境界的追求。
最后四句，由写景再次转为抒怀。面对中秋佳景，诗人联想到自己悲凉的现状，虽有良宵美景，无奈孑然一身，远离亲朋，孤寂可悲。诗人辗转枕席，无法入眠，不觉到了天明。于是提起笔来，写下了这首诗，寄给远在中原的好友蔡襄，以寄托自已的思念之情。
小令一般用作抒情，用作描写人物则是少见，且是极为困难的。而这首词，却以精炼的笔触，描摹了一位多情的可爱的少女的形象。词的上片侧重静态的刻画，写出了少女外貌的美丽动人。下片侧重于动态的摩画，将其一刹那间复杂娇羞的心理表现的惟妙惟肖。全篇情景俱到，形神俱佳，生动感人。
上阕开头四字便采用白描的手法，描写了一幅紧扣心弦，相爱者偶然相遇，心事却难以诉说, 只能四目交投，默默远走的场景。这种神态，恰是人物内心矛盾的真切表达，尽见苦闷之状。第二句通过细节描写写情人貌美好像一朵带露的芙蓉一样摇曳生姿，后二句是描摹美人突然间脸飞红晕，抖动的玉钗泄露了心事。恰是一幅静态人物素描。下阕承接上文：乍一相逢，再难见面，“待将低唤”，可是声音还未出口，又咽了回去。只因“恐人见”。可如此分开又心存不甘，于是抓紧时间，转过回廊，在不显眼的地方轻叩玉钗。这暗示的举动，在满是温情的心中又深蕴着万般无奈的凄苦，那是心上不变的暗号，容若知道，她也知道。其实有时候，绝了心念，也不是坏事。
这首词在艺术性上的成就，首先是人物描写的成功，塑造了一个含羞少女的形象。先写肖像，她是那么可爱，简直就是一朵带雨滴的荷花，脸庞羞得泛起红潮，就更加妩媚迷人。乍一相逢，机会难得，有多少话要互相诉说，但又怕别人看见，只好匆匆离开。动作描写，生动再现了少女轻叩玉钗的举动，不是轻佻，而是少女内心复杂活动排解矛盾后做出的重大决定，即情定终生。通过一系列动作描写，表现了少女复杂的内心世界。
其次是环境描写，把人物限定在回廊的一个典型的环境里，使这场会面更加难忘。就是在这个回廊里，他们幽情暗结。也许是初恋使人难以忘怀，在《虞美人》一词中他写有“回廊一寸相思地”；在《红窗月》中写有“犹记回廊影里誓生生”。因此，回廊也就成为这首词的一个重要意象。
这首词写男子对女子的忆念。上片追叙男子与情人初次相见倾心的情景；下片写男子与女子分别的痛苦画面及离恨。
此词上片以极通俗的语言，写极欢乐的爱情。
“记得”二字，直贯而下。“深夜”是相会的时刻；“水堂西面”的“花下”是相会的地方；“画帘垂”照映深夜人静，“携手”句写两情相投。一个“花下”“深夜”的镜头，把词人的思绪，推回到遥远的过去。“水堂”“帘垂”“携手”“相期”，低低切切，耳鬓厮磨，情深爱笃，是十分美好的回忆。过去的欢情写得愈热烈，此时的心情就显得愈凄凉，不言悲而悲转浓，不言愁而愁益深，这就是所谓“以乐景而写悲”的艺术手法。
下片以无限的惆怅，写无限的离恨。
“晓莺”承“花下”；“残月”承“深夜”；“相见更无因”承“携手暗相期”，句句有着落，层层有照应。歇拍三句，有景有情，以情为主。“晓莺残月”状离别的凄清环境。“从此”以下，为别后情状：人各一方，音信断绝，无由相见。
【滚绣球】这段曲词，是莺莺在赴长亭的路上唱的，主要以途中的景物为线索来抒情写意，从不同的侧面展示主人公复杂的内心世界。
“柳丝长玉骢难系，恨不倩疏林挂住斜晖。”“玉骢”是指张生骑的青白色的马；“倩”，是请的意思；“斜晖”，指斜照的阳光。莺莺看到长长的柳丝就想到它系不住张生骑的马儿；看到疏朗的树林就想请它们挂住流逝的阳光，让时间走得慢一点。“马儿的行，车儿快快的随。”“”就是慢慢的意思。张生骑马在前，莺莺坐车在后，莺莺要马儿慢慢地走，车儿快快地跟上，好让自己同张生更靠近些，也能有更多一点的时间呆在一起。“却告了相思回避，破题儿又早别离。”这两句是说，刚逃过了情人之间的相思之苦，才开始在一起又要很快地分离。“听得道一声‘去也’，松了金钏；遥望见十里长亭，减了玉肌：此恨谁知？”“金钏”就是带在手腕上的金镯子；“长亭”是古代设立在大道旁边为送别饯行而用的亭子，古语有“十里一长亭，五里一短亭”的说法，所以叫“十里长亭”。这三句是说，莺莺刚听见一声张生要走，手腕上戴的金镯子就松下来了；远远看见送别的十里长亭，人马上就瘦下来了。这种离愁别恨有谁能知道啊？这里作者运用了高度夸张的表现手法，来形容当时莺莺和张生缠绵欲绝的离别之情。
这段曲词和前面那段【端正好】相比，在情景的铺设上是不大相同的。【端正好】主要是采用因景生情的手法，以凄凉的暮秋景象来引出莺莺的离愁别恨。【滚绣球】这段曲词，比较多地采用了由情及景的手法，柳丝系马儿、疏林挂斜晖、马慢走车快行、松金钏减玉肌等等所有这些描写，无不都是由莺莺对张生的依恋惜别之情引发出来的。
对莺莺内心活动的刻画，不是依仗苍白空泛的言词，而是借助鲜明生动的形象。作者把天地景物乃至车马首饰统统拿来，赋予丰富的联想和夸张，作为表情达意的手段。这就使得抽象的人物感情表现得十分具体真实，细腻动人。
【叨叨令】这段曲词，先是说莺莺看见送行的车马，心中非常难过、闷气；进而又说无心梳妆打扮，从今后只能用昏睡和哭泣来熬度时光。紧接着，是无可奈何的悲叹：“兀的不闷杀人也么哥？兀的不闷杀人也么哥？”“兀的不”，就是怎么不的意思；“也么哥”是曲词中的衬字，没有实在的含义。这两句叠句是说：怎么不烦闷死人啊？怎么不烦闷死人啊？然而烦闷和悲叹也无法挽回她和张生的离别，所以最后只好叮嘱张生：“久已后书儿、信儿，索与我惶惶的寄。”这里的“索”，是必须、应该的意思；“惶惶”，匆忙、赶紧的意思。这两句是嘱咐张生分别后赶紧寄书信回来。
这段曲词是莺莺在自己丈夫和最知心的丫环红娘面前尽情倾诉离别的痛苦心情，因此在描写上与前面【端正好】和【滚绣球】委婉含蓄的内心独白不一样，整段曲词无遮无拦，直抒胸臆，用的都是一些普通的口语，如车儿马儿、花儿靥儿、被儿枕儿、衫儿袖儿、熬熬煎煎、昏昏沉沉。作者把这些日常的口语巧妙地组合起来，用一连串的排比、重叠，造成音节和声韵的回环流转，产生“一唱三叹”的艺术效果。
当莺莺、张生、红娘与老夫人会见后，送别的酒宴开始了。当着严厉无情的老夫人，莺莺不能尽情表露自己的感情，她只能感叹、悲伤。酒宴完毕以后，老夫人先走了。这个时候，莺莺和张生能谈谈知心话了。这里，安排了一支名叫【耍孩儿】的曲子。……
这段曲词的开头，作者借用典故来极力渲染莺莺内心的悲戚。“淋漓襟袖啼红泪，比司马青衫更湿。”“红泪”，古代传说，曾经有一个少女被选入皇宫，在同她的父母分别时，哭得很伤心，用玉壶接下她的眼泪，玉壶都染成红色的了。后来把女子非常悲伤时流的眼泪叫“红泪”。“比司马青衫更湿”，是融化了唐代诗人白居易的长诗《琵琶行》中最后两句：“座中泣下谁最多？江州司马青衫湿。”“江州司马”是白居易当时担任的官名，指的是白居易。这两句是说，莺莺为离别之苦而流的眼泪湿透了衣衫，比当年白居易听琵琶女弹奏时流的眼泪还要多。接下来作者又以比喻的手法进一步抒写莺莺的心绪：“伯劳东去燕西飞，未登程先问归期。”“伯劳”是一种鸟。这两句是说，伯劳和燕子就要一个飞东一个飞西了，还没有起飞分开就问今后相会的日子。经过这些铺张描写，人物的感情已成奔腾之势向高潮发展。这时候，作者却避过潮头，另敷新笔：“虽然眼底人千里，且尽樽前酒一杯。”纵然马上就要相别千里，姑且在聚合时再饮一杯送行酒吧。这是由极度悲哀转向无可奈何时的一句宽慰话。这一笔，虽在意想之外，却在情理之中。它使得整段曲词错落有致，人物的内心活动也显得波澜起伏。经过这样的跌宕回旋，作者才放纵笔墨把人物的感情推向高潮：“未饮心先醉，眼中流血，心内成灰。”“未饮心先醉”，是宋代词人柳永【诉衷情近】词中的一句，原文是“未饮心如醉”。王实甫把它改成“未饮心先醉”，语意就更加沉重。这三句是说，哪里还要饮什么送行酒啊，还没饮酒，心早已如痴如醉了!眼泪流尽继之以血，这颗心早已被折磨得像死灰一样了。这同上面“虽然眼底人千里，且尽樽前酒一杯”相对照，是感情上的一个突变，由一刹那间的宽慰，转到痛不欲生的悲哀。实际上，前两句是后三句的映衬对比，可以说这是一种欲放先收、欲高先低的手法。
该诗是一篇送别的诗，正如作者其他送别诗一样，也有它特殊的内容与形式。该诗分两段，前四句为一段，用夹叙夹议的手笔抒写了作者与唐少府之间虽然交往不长，但志同道合、心心相印。后四句为另一段，就题写饯别，集中描绘了自己惜别的心情，这种惜别心情是在委婉的、絮絮不休的叙谈中衬托出来的。两段深浅如分，朴实从事，既无虚文，也非俗套。
诗中还涉及了两个典故。其一，借用了韩信早年因家贫寄食“昌亭”（南昌亭长）的故事，以答谢友人对自己来南京的真诚款待。其二，引用了“日近长安远”的成语故事。晋元帝司马睿在都城建康（今南京）大殿上，当着众臣的面问年幼的长子司马绍：“汝意谓长安何如日远？”答曰：“日近。举目见日，不见长安。”这个成语后用于表达对京城遥不可及的眷恋、向往。王勃是获罪被革职离京的，他在南京的白下驿为唐县尉饯行，因友人就要启程去长安谋仕途，而他自己也将远赴交趾（今越南）探望老父，那种“去去如何道”的别离心情，既是祝福友人前途似锦，也流露出自己的失落和怅惘。
在这样的笔触之下，作者那种进取向上的精神面貌，通过慎于择友和忠于所友的描绘，已经清楚地揭示在读者面前。